4,6-bis(1-adamantyl)-1,3-benzenediol | 367279-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(1-adamantyl)-1,3-benzenediol
• 英文别名: 4,6-bis(1-adamantyl)-1,3-dihydroxybenzene；4,6-diadamantyl resorcinol；4,6-Bis(adamantyl)resorcinol；4,6-bis(1-adamantyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 367279-75-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: IPYQYZMTGJXJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(1-adamantyl)-1,3-benzenediol 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 以92%的产率得到4,6-bis(1-adamantyl)-1,3-diglycidyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  ADAMANTANE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND RESIN COMPOSITION CONTAINING ADAMANTANE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明是一种金刚烷衍生物，具有透明度、（长期）耐光性等光学特性，长期耐热性，介电常数等电学特性；以及良好的机械性能；一种制备方法；以及包含上述金刚烷衍生物的树脂组合物，该金刚烷衍生物是由通式（I）到（III）表示的金刚烷衍生物，例如通过将由通式（II）表示的金刚烷衍生物与丙烯酸酯反应制备通式（III）表示的金刚烷衍生物的制备方法，以及包含由通式（II）表示的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物，以及包含由通式（III）表示的金刚烷衍生物和热聚合引发剂或光聚合引发剂的树脂组合物。在公式中，R1表示CnH2n+1（n为1至10的整数）；R2表示H、CH3、F或CF3；j为1至4的整数；k为0至3的整数；m为2至5的整数；且j+k+m≤6。

  公开号：

  EP2090563A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 间苯二酚 在 Amberlyst-15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93.1%的产率得到4,6-bis(1-adamantyl)-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  具有增强溶解度的新型单和双金刚烷基化间苯二酚基邻苯二甲腈树脂的合成和热评价

  摘要：

  邻苯二甲腈 (PN) 树脂是耐高温的热固性聚合物，由于其出色的性能，在军事和航空航天领域都有应用。目前，由于PN树脂在普通有机溶剂中的溶解性较差，大部分PN树脂采用树脂传递模塑的方式进行高温熔融加工和固化。目前，已经进行了实施努力以用金刚烷作为潜在官能团来改变PN树脂主链。通过 Amberlyst-15 固体酸树脂催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应合成了单和新型双金刚烷基化间苯二酚 1a 和 1b，分别作为合成新型邻苯二甲腈 (PN) 树脂单体 2a 和 2b 的前体材料。该研究包括树脂单体 2a 和 2b 的结构和热特性以及它们在常见有机溶剂中的溶解度。这些树脂在固化至热固性材料后表现出热稳定性 ~ 723 K（5% 质量损失），无玻璃化转变温度 (Tg) 高达 673 K。树脂单体在丙酮、乙基等工业友好型有机溶剂中表现出非常好的溶解性乙酸酯、甲基乙基酮和甲基异丁基酮。

  DOI：

  10.1007/s10973-021-10991-0

文献信息

• Low dielectric constant organic dielectrics based on cage-like structures
  申请人：——

  公开号：US20030187139A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A low dielectric constant material has a first backbone with an aromatic moiety and a first reactive group, and a second backbone with an aromatic moiety and a second reactive group, wherein the first and second backbones are crosslinked via the first and second reactive groups in a crosslinking reaction without an additional crosslinker, and wherein a cage structure having at least 10 atoms is covalently bound to at least one of the first and second backbone.

  一种低介电常数材料具有第一骨架，其中包含芳香基团和第一反应基团，以及第二骨架，其中包含芳香基团和第二反应基团，第一和第二骨架通过第一和第二反应基团在交联反应中交联，不需要额外的交联剂，并且至少一个笼状结构共价地结合到第一和第二骨架中的至少一个。
• Organic compositions
  申请人：——

  公开号：US20040247896A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present composition provides a composition comprising: (a) thermosetting component wherein the thermosetting component comprises monomer having the structure dimer having the structure or a mixture of the monomer and the dimer wherein Y is selected from cage compound and silicon atom; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are independently selected from aryl, branched aryl, and arylene ether; at least one of the aryl, the branched aryl, and the arylene ether has an ethynyl group; R 7 is aryl or substituted aryl; and at least one of the R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 comprises at least two isomers; and (b) adhesion promoter comprising compound having at least bifunctionality wherein the bifunctionality may be the same or different and the first functionality is capable of interacting with the thermosetting component (a) and the second functionality is capable of interacting with a substrate when the composition is applied to a substrate. The present composition is particularly useful as a dielectric material in microelectronic 1

  本组合物提供了一种组合物，包括：(a)热固性组分，其中热固性组分包括具有二聚体结构或混合物的单体，其中Y选自笼状化合物和硅原子；R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地选自芳基、支链芳基和芳基醚；其中至少一个芳基、支链芳基和芳基醚具有一个乙炔基；R7是芳基或取代芳基；其中至少一个R1、R2、R3、R4、R5和R6包含至少两个异构体；以及(b)粘附促进剂，包括至少具有双重功能性的化合物，其中双重功能性可以相同或不同，第一功能能够与热固性组分(a)相互作用，第二功能能够与基底相互作用，当该组合物应用于基底时，本组合物特别适用于微电子中的介电材料。
• Low dielectric constant materials and methods of preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20040158024A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention is directed to low dielectric polymers and to methods of producing these low dielectric constant polymers, dielectric materials and layers, and electronic components. In one aspect of the present invention, an isomeric mixture of thermosetting monomers, wherein the monomers have a core structure and a plurality of arms, is provided, and the isomeric mixture of thermosetting monomers is polymerized, wherein polymerization comprises a reaction of an ethynyl group that is located in at least one arm of a monomer. In yet another aspect of the inventive subject matter, spin-on low dielectric constant materials are formed having a first backbone with an aromatic moiety and a first reactive group, and a second backbone with an aromatic moiety and a second reactive group, wherein the first and second backbone are crosslinked via the first and second reactive groups in a crosslinking reaction preferably without an additional crosslinker, and wherein a cage structure having at least eight (8) atoms is covalently bound to at least one of the first and second backbone.

  本发明涉及低介电常数聚合物及其制备方法、介电材料和层以及电子元件。在本发明的一个方面中，提供了一种热固性单体的异构混合物，其中单体具有核心结构和多个臂，且对异构混合物进行聚合，其中聚合包括单体中至少一个臂中位于乙炔基的反应。在本发明的另一个方面中，形成了自旋低介电常数材料，该材料具有第一骨架，其中含有芳香基和第一反应基团，以及第二骨架，其中含有芳香基和第二反应基团，第一和第二骨架通过第一和第二反应基团进行交联反应，优选地不使用额外的交联剂，并且至少将一个包含至少八个（8）原子的笼状结构共价结合到第一和第二骨架中的至少一个。
• RESIN COMPOSITION, VARNISH, RESIN FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME
  申请人：Fujita Kazuyoshi

  公开号：US20090118431A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A main object of the present invention is to provide a resin composition having high heat resistance and a low dielectric constant, a varnish thereof, a resin film thereof and a semiconductor device using the same. In the present invention, the object is achieved by a resin composition comprising a compound having a structure represented by formula (1) and a crosslinking agent: wherein in formula (1), R 0 is a single bond or has a structure represented by formula (2); R 1 to R 8 are respectively any of hydrogen, a group having an alicyclic structure, an organic group having 1 to 10 carbon atoms other than the group having an alicyclic structure, a hydroxyl group and a carboxyl group; and “X” is any of —O—, —NHCO—, —CONH—, —COO— and —OCO—; further, wherein in formula (2), “Ar” is an aromatic group; “Y” is any of a single bond —O—, —S—, —OCO— and —COO—; “q” is an integer of 1 or more; R 9 is hydrogen or an organic group having 1 or more carbon atoms and may be identical with or different from each other when “q” is an integer of 2 or more; at least one of R 1 to R 8 is the group having an alicyclic structure when R 0 is a single bond; at least one of R 1 to R 9 is the group having an alicyclic structure when R 0 has the structure represented by formula (2); and “*” and “**” represent a position to be bonded to a different chemical structure.

  本发明的主要目的是提供一种具有高耐热性和低介电常数的树脂组合物，其清漆，树脂膜以及使用该组合物的半导体器件。在本发明中，通过包括具有以下结构的化合物和交联剂的树脂组合物来实现该目标：其中在公式（1）中，R0是单键或具有以下结构的化合物（2）；R1到R8分别为氢、具有脂环结构的基团、具有1到10个碳原子的有机基团（不包括具有脂环结构的基团）、羟基和羧基中的任意一种；“X”是以下任意一种：—O—、—NHCO—、—CONH—、—COO—和—OCO—；此外，在公式（2）中，“Ar”是芳香族基团；“Y”是以下任意一种：单键—O—、—S—、—OCO—和—COO—；“q”是1或更多的整数；当“q”是2或更多的整数时，R9是氢或具有1个或更多碳原子的有机基团，并且可以相同或不同；当R0是单键时，R1到R8中至少有一个是具有脂环结构的基团；当R0具有以下结构的化合物（2）时，R1到R9中至少有一个是具有脂环结构的基团；“*”和“**”表示要与不同化学结构结合的位置。
• Resin Composition, Polyimide Resin Composition, Polybenzoxazole Resin Composition, Varnish, Resin Film and Semiconductor Device Using the Same
  申请人：Enoki Takashi

  公开号：US20080255335A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A resin composition having high heat resistance and low dielectric constant after heat treatment, a varnish thereof and a semiconductor device using the same are provided by a resin composition including a compound having a structure represented by the general formula (1): wherein, “Ar” is an aromatic group; “a” is 0 or 1; R 11 is an organic group having one or more carbon atoms and at least one is a group having an alicyclic structure; when “q” is an integer of 2 or more, R 11 s may be the same or different from each other; at least one of R 1 to R 5 and at least one of R 6 to R 10 on respective benzene rings are Ar-binding sites or R 11 -binding sites and the others of R 1 to R 5 and R 6 to R 10 are each hydrogen, a group having an alicyclic structure, an organic group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group or a carboxyl group; when “a” is 0, at least one of R 1 to R 5 and R 6 to R 10 is a group having an alicyclic structure; “q” is an integer of 1 or more; and “X” is any of —O—, —NHCO—, —COHN—, —COO— and —OCO—.

  提供一种高热稳定性和低介电常数的树脂组合物，其在热处理后具有高热稳定性和低介电常数，以及其清漆和半导体器件。该树脂组合物包括具有以下通式（1）所表示结构的化合物：其中，“Ar”为芳香族基；“a”为0或1；R11为具有一个或多个碳原子的有机基，至少有一个是具有脂环结构的基团；当“q”为2或更多的整数时，R11可以相同或不同；R1至R5中的至少一个和R6至R10中的至少一个在各自的苯环上是Ar结合位点或R11结合位点，而R1至R5和R6至R10中的其他部分分别是氢、具有脂环结构的基团、具有1至10个碳原子的有机基、羟基或羧基；当“a”为0时，R1至R5和R6至R10中的至少一个是具有脂环结构的基团；“q”为1或更多的整数；而“X”为—O—、—NHCO—、—COHN—、—COO—和—OCO—中的任意一种。