2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-硝基苯基)-4H-色烯 | 1024251-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-硝基苯基)-4H-色烯
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(2'-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4H-chromene；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-4H-chromene；2-amino-7-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1024251-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: MXGNKGXVWFTHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-硝基苯基)-4H-色烯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-amino-4-(2'-nitrophenyl)-7-((1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-硝基苯基)-4H-色烯
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060

文献信息

• An expeditious synthesis of novel pyranopyridine derivatives involving chromenes under controlled microwave irradiation
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a25

  日期：——

  An efficient synthesis of novel pyrano[2,3-b]pyridine derivatives has been achieved by the cyclocondensation of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and cyclohexanone in the presence of aluminium chloride under controlled microwave irradiation. The experimental conditions have been thoroughly optimized and established, allowing significant rate enhancements and excellent yields. The starting 4H-chromenes were

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯和环己酮在氯化铝存在下，在受控的微波辐射下进行环缩合反应，实现了新型吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有效合成。实验条件已经过彻底优化和建立，可以显着提高速率和优异的产量。使用一锅 DBU 催化的微波诱导间苯二酚、丙二腈和芳香醛的多组分缩合获得起始 4H-色烯。
• Aqua-mediated multicomponent synthesis of various 4H-pyran derivatives catalyzed by poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2400-z

  日期：2016.6

  A green and efficient approach for synthesis of some new 4 H -pyran derivatives is reported, catalyzed by green recyclable poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst in water. This procedure has many advantages such as operational simplicity, short reaction time, clean procedure, and high product yield.

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。
• A green route towards substituted 2-amino-4H-chromenes catalyzed by an organobase (TBD) functionalized mesoporous silica nanoparticle without heating
  作者：Bikash Karmakar、Rajesh Nandi

  DOI：10.1007/s11164-016-2755-9

  日期：2021.5

  1,5,7-Triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene functionalized mesoporous silica nanoparticle promoted one-pot multicomponent synthesis of 2-amino-4H-chromenes from a phenolic component, different aldehydes and malononitrile was achieved in aqueous media at room temperature. The methodology promises advantages of short reaction times, environmentally benign conditions, high yields, and operational convenience

  1,5,7-三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯官能化的介孔二氧化硅纳米粒子促进了酚类，不同醛和丙二腈单锅多组分合成2-氨基-4 H-色烯的过程。在室温下在水性介质中达到的效果。该方法具有反应时间短，对环境有益的条件，高收率和操作方便的优点。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• Tungstic acid functionalized mesoporous SBA-15: A novel heterogeneous catalyst for facile one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes in aqueous medium
  作者：Sudipta K. Kundu、John Mondal、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3dt50947h

  日期：——

  A new highly ordered mesoporous tungstic acid functionalized SBA-15, TAFMC-1 has been synthesized via post-synthesis modification of mesoporous SBA-15 with (3-chloropropyl) triethoxysilane followed by substitution reaction of chlorine atom of the 3-chloropropyl group by tungstic acid group under refluxing conditions in n-hexane. The tungstic acid functionalized mesoporous silica material has been characterized

  通过用（3-氯丙基）对介孔SBA-15进行后合成修饰，合成了一种新的高度有序的介孔钨酸官能化的SBA-15，TAFMC-1。三乙氧基硅烷 然后在回流条件下，将3-氯丙基的氯原子与钨酸基取代反应 ñ正己烷。钨酸官能化的介孔硅石通过使用小角度粉末X射线衍射，N 2吸附，HR-TEM，FE-SEM，FT-IR和固态MAS NMR研究对材料进行了表征。TAFMC-1催化方便的一锅催化三组分缩合反应间苯二酚，芳香醛和 丙二腈用于在水性介质中合成各种范围的2-氨基-4 H-色烯。这种非均相催化剂可以非常有效地循环使用六个连续的反应周期，而不会显着降低催化活性。
• Sulfonic acid-functionalized MIL-101(Cr) as a highly efficient heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes in aqueous medium
  作者：Mrinal Saikia、Lakshi Saikia

  DOI：10.1039/c5ra28135k

  日期：——

  Sulfonic acid-functionalized MIL-101(Cr) was established to be an active heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes via a three-component condensation reaction between resorcinol, malononitrile and a diverse range of aromatic aldehydes in aqueous medium. Here, sulfonation of the parent MIL-101(Cr) has been carried out through a post synthetic modification (PSM) technique

  磺酸官能化的MIL-101（Cr）被确立为一种活性多相催化剂，可通过间苯二酚，丙二腈和各种芳族化合物之间的三组分缩合反应一锅合成2-氨基-4 H-色烯。水性介质中的醛。在此，母体MIL-101（Cr）的磺化已通过合成后修饰（PSM）技术进行。所得的MIL-101（Cr）–SO 3 H通过粉末X射线衍射，N 2吸附，FESEM，EDS，FT-IR和TGA研究进行了表征。此外，该催化剂可以容易地回收和再循环，而催化活性没有太大变化。