2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-4H-色烯 | 1023583-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-4H-色烯
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(5-methyl-2-furyl)-4H-chromene
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1023583-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XXORUIJQNDECOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 iron oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.37h， 以96%的产率得到2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(5-甲基-2-呋喃基)-4H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles as Efficient and Reusable Catalyst for the Green Synthesis of 2-Amino-4H-chromene in Aqueous Media

  摘要：

  报告了一种在室温下利用磁性可回收 Fe3O4 纳米粒子在水中实现醛、丙二腈和间苯二酚三组分一锅偶联的简单而高效的方案。由于催化剂的纳米尺寸约为 18 纳米，可用作纳米反应器，因此产物产量高，反应时间短。研究发现，这种方法相当通用，催化剂很容易通过磁性装置分离出来，而且可以重复使用，不会明显丧失反应活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120209

文献信息

• Ultrasound assisted the green synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives catalyzed by Fe3O4-functionalized nanoparticles with chitosan as a novel and reusable magnetic catalyst
  作者：Javad Safari、Leila Javadian

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.002

  日期：2015.1

  Fe3O4 nanoparticles were prepared by chemical coprecipitation method. Subsequently immobilization of chitosan on Fe3O4 nanoparticles was accomplished and afforded magnetic Fe3O4-chitosan nanoparticles. Synthesized nanoparticles was found to be a magnetic and heterogeneous catalyst for a one-pot and efficient synthesis of 2-amino-4H-chromenes by condensation of aldehydes with malononitrile and resorcinol

  采用化学共沉淀法制备了Fe3O4纳米粒子。随后完成壳聚糖在Fe 3 O 4纳米颗粒上的固定，并提供磁性Fe 3 O 4-壳聚糖纳米颗粒。发现合成的纳米颗粒是磁性的和非均相的催化剂，用于在超声波辐射下通过醛与丙二腈和间苯二酚的缩合反应一锅法高效合成2-氨基-4H-色烯，这是一种生态友好的方法。这种方便的步骤使我们能够在短时间内以超声波辐照获得产品，并且无需使用有害催化剂即可获得优异的收率。本方法将允许2-氨基-4H-色烯家族内多样性的进一步增加。
• Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles as Efficient and Reusable Catalyst for the Green Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene in Aqueous Media
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar、Marzieh Heydarian

  DOI：10.1246/bcsj.20120209

  日期：2012.12.15

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of aldehyde, malononitrile, and resorcinol in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles at room temperature is reported. The high yields of products and short reaction time were attributed to the nanosize of about 18 nm in which the catalyst could act as a nanoreactor. This methodology is found to be fairly general and catalyst is easily separated by magnetic devices and can be reused without any apparent loss of activity for the reaction.

  报告了一种在室温下利用磁性可回收 Fe3O4 纳米粒子在水中实现醛、丙二腈和间苯二酚三组分一锅偶联的简单而高效的方案。由于催化剂的纳米尺寸约为 18 纳米，可用作纳米反应器，因此产物产量高，反应时间短。研究发现，这种方法相当通用，催化剂很容易通过磁性装置分离出来，而且可以重复使用，不会明显丧失反应活性。