2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-溴苯基)-4H-色烯 | 302904-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-溴苯基)-4H-色烯
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3′-bromophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-bromophenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(3'-bromophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 302904-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: VJWKHMRCIPDUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticles (P₄VPy-CuI) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2-氨基-3-氰基-7-羟基-4-(2-溴苯基)-4H-色烯
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂催化的水介导的4 H- 吡喃衍生物的多组分合成

  摘要：

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2400-z

文献信息

• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。
• Knoevenagel Condensation Shadowed by Michael Addition & O-Alkylation of Resorcinol, Malononitrile and Benzadehyde to form Pyrrolidine, Piperidine and Morpholine Substituted Benzopyran Derivatives in Dry K2CO3
  作者：Avidha Kulshrestha、Jaya Pandey、Deepa Panhekar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21901

  日期：2019.6.10

  A condensation reaction of resorcinol, malononitrile and benzaldehyde in presence of sodium carbonate at room temperature on vigorous stirring gives 2-amino-7-hydroxy-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile which on alkylation in presence of dry potassium carbonate in dry acetone at 70-80 ºC with 1,2-chloroethyl pyrrolidine, 1,2-chloroethyl piperidine, 1,2-chloroethyl morpholine gives corresponding novel compounds.

  2-amino-7-hydroxy-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 与 1,2-氯乙基吡咯烷、1,2-氯乙基哌啶、1,2-氯乙基吗啉在 70-80 ºC 的干燥丙酮中发生烷基化反应，得到相应的新型化合物。
• Tungstic acid functionalized mesoporous SBA-15: A novel heterogeneous catalyst for facile one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes in aqueous medium
  作者：Sudipta K. Kundu、John Mondal、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3dt50947h

  日期：——

  A new highly ordered mesoporous tungstic acid functionalized SBA-15, TAFMC-1 has been synthesized via post-synthesis modification of mesoporous SBA-15 with (3-chloropropyl) triethoxysilane followed by substitution reaction of chlorine atom of the 3-chloropropyl group by tungstic acid group under refluxing conditions in n-hexane. The tungstic acid functionalized mesoporous silica material has been characterized

  通过用（3-氯丙基）对介孔SBA-15进行后合成修饰，合成了一种新的高度有序的介孔钨酸官能化的SBA-15，TAFMC-1。三乙氧基硅烷 然后在回流条件下，将3-氯丙基的氯原子与钨酸基取代反应 ñ正己烷。钨酸官能化的介孔硅石通过使用小角度粉末X射线衍射，N 2吸附，HR-TEM，FE-SEM，FT-IR和固态MAS NMR研究对材料进行了表征。TAFMC-1催化方便的一锅催化三组分缩合反应间苯二酚，芳香醛和 丙二腈用于在水性介质中合成各种范围的2-氨基-4 H-色烯。这种非均相催化剂可以非常有效地循环使用六个连续的反应周期，而不会显着降低催化活性。
• New ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts enable the synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes using primary alcohols <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1039/d2nj03268f

  日期：——

  acceptorless dehydrogenative coupling of substituted benzyl alcohols, resorcinol, and malononitrile. The present catalytic protocol furnishes a variety of 2-amino-4H-chromenes in high yields of up to 95% from a wide range of readily available primary alcohols without the use of any oxidant/additives utilizing low catalyst loading. A plausible mechanism for the catalytic synthesis of 2-amino-4H-chromene compounds

  通过包含 N-O 螯合咔唑基腙配体的对伞花烃 Ru( II ) 有机金属络合物催化的一锅多组分反应，合成了一系列具有不同取代基功能的具有生物学意义的 2-氨基-4 H-色烯。使用各种光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS）和分析方法合成和表征了一组对伞花烃 Ru( II ) 配合物。借助单晶 X 射线衍射研究证实了其中一种配合物的分子结构。2-氨基-4 H-色烯衍生物已在温和条件下通过钌( II) 催化剂介导的取代苯甲醇、间苯二酚和丙二腈的无受体脱氢偶联。本催化协议提供了各种 2-氨基-4 H-色烯，从各种容易获得的伯醇中以高达 95% 的高产率提供，而无需使用任何利用低催化剂负载的氧化剂/添加剂。通过醛和亚苄基丙二腈中间体的形成以及水和氢作为副产物的排放，已经描述了催化合成 2-氨基-4 H-色烯化合物的合理机制。有趣的是，从合成的 2-氨基-4 H-色烯中成功构建了具有良好收率的药用重要的他克林类似物。
• Bimetallic nanoparticles supported ionic liquid as an effective heterogeneous nanocatalyst for green synthesis of chromenes under solvent‐free conditions
  作者：Somayeh Kazempour、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.6903

  日期：2022.12

  In this research, a novel bimetallic nanoparticles supported by 1,3-bis (triethoxysilylpropyl) imidazolium hydrogen sulfate ionic liquid ([e-mail]/HSO4) are designed and prepared, and its catalytic activity is investigated in organic reaction. The prepared nanocatalyst was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray, thermogravimetric analysis

  本研究设计并制备了1,3-双（三乙氧基甲硅烷基丙基）咪唑硫酸氢离子液体负载的新型双金属纳米粒子（Ni.Cu@SiO 2 .BSPIm/HSO 4），并研究了其在有机反应中的催化活性。 . 使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、能量色散 X 射线、热重分析、场发射扫描电子显微镜和 X 射线粉末衍射技术对制备的纳米催化剂进行了表征。该催化剂在通过缩合反应一锅法合成色烯衍生物中表现出很好的活性。产品纯度高，收率高，反应时间短。有机产物通过熔点、FT-IR 和1H 核磁共振分析。