fluorosulfate-L-tyrosine hydrochloride | 2227199-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: fluorosulfate-L-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: fluorosulfate-L-tyrosine hydrochloride salt；O-(fluorosulfo)tyrosine hydrochloride；FSY；(S)-2-Amino-3-(4-((fluorosulfonyl)oxy)phenyl)propanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(4-fluorosulfonyloxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 2227199-79-1
• 化学式: C₉H₁₀FNO₅S*ClH
• 分子量: 299.707
• InChiKey: VPXYRGJMKOHDJT-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H335,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 盐酸 、 硫酰氟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 fluorosulfate-L-tyrosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Suzuki与遗传编码的氟代硫酸盐的交叉偶联反应，用于荧光蛋白标记。

  摘要：

  最近，具有芳基卤化物官能团的钯催化交叉偶联反应已成为蛋白质修饰的重要工具。在这里，一个新的荧光修正方法的蛋白质，用基因编码的fluorosulfate-升描述了酪氨酸，它在细菌细胞以及水性培养基中均具有很高的效率和生物相容性。此外，显示出4-氰基苯基硼酸在绿色荧光蛋白上的交叉偶联具有独特的发荧光特性，这有可能开启响应性“关闭/打开”开关的可能性，该开关具有极大的潜力，可以对蛋白质进行最小限度的光谱成像背景噪音。综上所述，已经开发了一种方便有效的催化系统，可以在蛋白质可视化和活细胞成像中提供广泛的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002037

文献信息

• Genetically Encoding Fluorosulfate-<scp>l</scp>-tyrosine To React with Lysine, Histidine, and Tyrosine via SuFEx in Proteins <i>in Vivo</i>
  作者：Nanxi Wang、Bing Yang、Caiyun Fu、He Zhu、Feng Zheng、Tomonori Kobayashi、Jun Liu、Shanshan Li、Cheng Ma、Peng G. Wang、Qian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b01087

  日期：2018.4.18

  bridge and interprotein cross-link of interacting proteins directly in living cells. The proximity-activatable reactivity, multitargeting ability, and excellent biocompatibility of FSY will be invaluable for covalent manipulation of proteins in vivo. Moreover, genetically encoded FSY hereby empowers general proteins with the next generation of click chemistry, SuFEx, which will afford broad utilities

  将新的化学反应性引入活细胞中的蛋白质将赋予蛋白质创新的共价键合能力，用于体内研究和工程。潜在的生物反应性非天然氨基酸 (Uaas) 可以掺入蛋白质中，通过邻近反应性与目标天然氨基酸残基反应。为了扩大适合体内这种反应性的蛋白质的多样性，非常需要具有生物相容性并能够在生理条件下与多种天然残基反应的化学功能。在这里，我们报告了氟硫酸盐-l-酪氨酸 (FSY) 的遗传编码，这是第一个在体内对蛋白质进行硫氟化物交换 (SuFEx) 的潜在生物反应性 Uaa。FSY被发现对大肠杆菌和哺乳动物细胞无毒；加入蛋白质后，它通过 SuFEx 选择性地与近端赖氨酸、组氨酸和酪氨酸反应，直接在活细胞中产生共价蛋白内桥和相互作用蛋白的蛋白间交联。FSY 的邻近可激活反应性、多靶向能力和优异的生物相容性对于体内蛋白质的共价操作将是非常宝贵的。此外，遗传编码的 FSY 在此赋予普通蛋白质以下一代点击化学 SuFEx 的
• METHOD TO GENERATE BIOCHEMICALLY REACTIVE AMINO ACIDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20220371986A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Provided herein are, inter alia, methods of forming chemically reactive amino acids and methods of using same.

  在此提供了形成化学反应性氨基酸的方法以及使用它们的方法，其中包括其他内容。
• [EN] SUBSTITUTED FLUOROSULFATE AND USE THEREOF<br/>[FR] FLUOROSULFATE SUBSTITUÉ ET SON UTILISATION
  申请人：SHENZHEN BAY LABORATORY

  公开号：WO2023208081A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  Disclosed are a substituted fluorosulfate and use thereof, and fluorines substituted fluorosulfate and non-natural amino acid (covalent amino acid, PrUAA) with enhanced reactivity.

  本发明公开了一种取代的氟硫酸盐及其用途，以及具有增强反应活性的氟取代的氟硫酸盐和非天然氨基酸（共价氨基酸，PrUAA）。
• Semisynthesis of a Bacterium with Non-canonical Cell-Wall Cross-Links
  作者：David A. Dik、Nan Zhang、Jason S. Chen、Bill Webb、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/jacs.0c02956

  日期：2020.6.24

  The cell wall is an elaborate framework of peptidoglycan that serves to protect the bacterium against osmotic challenge. This exoskeleton is composed of repeating saccharides covalently cross-linked by peptide stems. The general structure of the cell wall is widely conserved across diverse Gram-negative bacteria. To begin to explore the biological consequence of introducing non-canonical cross-links into the cell wall of Escherichia coli, we generated a bacterium where up to 31% of the cell-wall cross-links are formed by a non-enzymatic reaction between a sulfonyl fluoride and an amino group. Bacteria with these noncanonical cell-wall cross-links achieve a high optical density in culture, divide and elongate successfully, and display no loss of outer membrane integrity. This work represents a first step in the design of bacteria with non-canonical "synthetic" cell walls.
• WO2019173760A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173760A5

  公开（公告）日：2022-05-20