4-hydroxy-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 39830-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 39830-98-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: IPOCDVDBRGAZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 、 香叶基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b
• 作为产物：
  描述：

  香柑醇 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到4-hydroxy-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b

文献信息

• AChE/BACE1/GSK3β三靶点抑制剂及其制备方法和抗阿尔茨海默病的应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN113214282B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及AChE/BACE1/GSK3β三靶点抑制剂及其制备方法和抗阿尔茨海默病的应用，本发明所涉及的AChE/BACE1/GSK3β三靶点抑制剂具有分子量小和成药性好的优点，能够有效的抑制AChE、BACE1和GSK‑3β的酶活力。本发明所涉及的AChE/BACE1/GSK3β三靶点抑制剂能够改善认知障碍。因此，该类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中具有重要作用。
• Dimethyl amino ethyl ether psoralens and methods for their production and use
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US20090155224A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Water-soluble dimethyl amino ethyl ether psoralens useful in the treatment of proliferative skin disorders, microbial infections and diseases, disorders of the blood and bone marrow of mammals and in microbiocidal compositions for sterilization of blood and blood products and surgical implants and inhibition of microbial growth in industrial applications are provided.
• US8071642B2
  申请人：——

  公开号：US8071642B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• Design, synthesis and evaluation of furanocoumarin monomers as inhibitors of CYP3A4
  作者：E. C. Row、S. A. Brown、A. V. Stachulski、M. S. Lennard

  DOI：10.1039/b601096b

  日期：——

  ranging from 0.13 +/- 0.03 to 49.3 +/- 1.9 microM. The unsaturated furan derivatives were found to exhibit time-dependent inhibition, showing a 2-, 4- and 14-fold increase in potency for 6',7'-epoxybergamottin, 6',7'-dihydroxybergamottin and bergamottin, respectively after a preincubation period of ten minutes. Reduction of the furan moiety resulted in an 11-fold decrease in inhibitory potency, suggesting

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。