(2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-yl)benzene | 23063-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropene；cyclopropene(Me)2Ph；1,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclopropen；Cyclopropene, 1,2-dimethyl-3-phenyl-
• CAS: 23063-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ASCFKFSNSITADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 (2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-yl)benzene 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8-methyl-6-methylene-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-yl)(phenyl)methanone 、
  参考文献：
  名称：

  金和TfOH共同催化邻炔基芳基醛与环丙烯的串联反应：一种功能化苯并[7]环戊烯衍生物的有效途径

  摘要：

  通过金和TfOH助催化开发了应变环丙烯与邻炔基芳基醛的反应，并进行了TfOH的共催化，以合成具有高立体选择性的功能化苯并[7]环戊烯衍生物。环丙烯双键的裂解是通过串联[4 + 2]环加成和环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900118
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含不稳定重氮链烷的银催化的炔烃的[2 + 1]环丙烷化反应：N-Nosylhydrazones作为室温可分解的重氮代孕酸酯

  摘要：

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605335

文献信息

• Generation and stereoselective transformations of 3-phenylcyclopropene
  作者：Andrey E. Sheshenev、Mark S. Baird、Anna K. Croft、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.098

  日期：2009.11

  generation of 3-phenylcyclopropenes is described. Reaction of these compounds with a range of dienophiles and dipolarophiles led to the stereoselective formation of [4+2]- and [3+2]-cycloadducts, which were exclusively exo-3-phenyl-cis-1,2-disubstituted cyclopropanes. Efficient trapping of 1-lithio-3-phenylcyclopropene with different electrophiles is also discussed. Ab initio calculations suggest that

  描述了一种方便且廉价的生成3-苯基环丙烯的方法。这些化合物与一系列亲双烯体和亲双亲体的反应导致立体选择性地形成[4 + 2]-和[3 + 2]-环加合物，它们仅是外-3-苯基顺式-1，2-二取代的环丙烷。还讨论了用不同的亲电子试剂有效捕集1-硫代-3-苯基环丙烯的方法。从头算计算表明，最低能量构象的3-苯基环丙烯具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。
• Photochemistry of Phenyloxiranes. II. New Precursor for Phenylcarbene¹
  作者：H. Kristinsson、G. W. Griffin

  DOI：10.1021/ja00959a065

  日期：1966.4
• Conformational behaviour of 3-phenyl- and 3-carbomethoxy-substituted cyclopropene derivatives
  作者：I.N. Domnin、J. Kopf、S. Keyaniyan、A. De Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96793-6

  日期：1985.1
• Valence Isomerization of 2-Phosphabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：J. Chris Slootweg、Steffen Krill、Frans J. J. de Kanter、Marius Schakel、Andreas W. Ehlers、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/anie.200502248

  日期：2005.10.14
• Silver-Catalyzed [2+1] Cyclopropenation of Alkynes with Unstable Diazoalkanes:<i>N</i>-Nosylhydrazones as Room-Temperature Decomposable Diazo Surrogates
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201605335

  日期：2017.4.6

  The [2+1] cycloaddition of alkynes with diazo compounds represents one of the most powerful and reliable methods for the construction of cyclopropenes. However, it remains a formidable challenge to accomplish the cyclopropenation of alkynes with non‐stabilized diazoalkanes, owing to the fact that such compounds are unstable and prone to detonation. Herein, we report a general silver‐catalyzed cyclopropenation

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。