N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide | 1239325-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 1239325-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JNKTWUMUOYTVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到1-(3,3-dimethyl-5-hydroxyindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  INDOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种新的吲哚啉衍生物，或者其药理学上可接受的盐，或者所述衍生物的溶剂或其盐的溶剂，其由以下式（1）所代表，具有优异的丁酰胆碱酯酶抑制活性。在该式中，R1代表烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，二氢呋喃基烷基，烯基，四氢萘基或吲哚基；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，环烷基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，芳基或酰基；R3各自独立地代表氢原子，烷基或二烷基氨基甲酰基；R4各自独立地代表氢原子或烷基；R5代表氢原子或烷基。每个功能基团可能有取代基。

  公开号：

  US20110294850A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进未活化烯烃与硅烷的双官能化

  摘要：

  已经报道了使用市售硅烷对N-烯丙基苯胺进行有效的铜催化级联双官能化以合成甲硅烷基化二氢吲哚。该策略为以合理产率合成多种二氢吲哚提供了新途径。初步机理研究表明，该反应可能通过自由基途径进行，未活化的烯烃作为自由基受体，简单的硅烷作为自由基前体。该协议以其原子经济性、广泛的底物范围和现成的起始材料而著称。

  DOI：

  10.1039/d1ob02318g

文献信息

• Copper‐Catalyzed Alkylarylation of Unactivated Alkenes: Synthesis of 3‐Alkyl Indolines from <i>N</i> ‐Allyl Anilines and Alkanes
  作者：Deqiang Liang、Bojie Huo、Yongrui Dong、Yan Wang、Ying Dong、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1002/asia.201900176

  日期：2019.6.3

  C(sp3)−H functionalization of simple alkanes with unactivated alkenes is presented. In the presence of a copper salt and di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), N‐allyl anilines underwent exo‐selective alkylation/cyclization cascade with unactivated alkenic bonds as radical acceptors and simple alkanes as radical precursors, providing a direct access to 3‐alkyl indolines. The present protocol features simple operation

  提出了具有未活化烯烃的简单烷烃的C（sp 3）-H官能化的罕见例子。在存在铜盐和二叔丁基过氧化物（DTBP）的情况下，N-烯丙基苯胺进行了选择性外烷基化/环化级联反应，其中未活化的烯键作为自由基受体，简单的烷烃作为自由基前体，可直接进入3烷基二氢吲哚。本协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性。
• Heat- or light-induced acylarylation of unactivated alkenes towards 3-(α-acyl) indolines
  作者：Yanni Li、Fengyuan Ying、Tingfeng Fu、Ruihan Yang、Ying Dong、Liqing Lin、Yinghui Han、Deqiang Liang、Xianhao Long

  DOI：10.1039/d0ob01105c

  日期：——

  A heat- or photoredox/iron dual catalysis-enabled rare example of radical acylation across unactivated alkenes with aldehydes.

  一种热或光氧化还原/铁双催化作用下的罕见例子，通过未活化的烯烃与醛发生自由基酰化反应。

• Benzylarylation of <i>N</i>-Allyl Anilines: Synthesis of Benzylated Indolines
  作者：Wenzhong Huang、Xiulan Li、Xuemei Song、Qing Luo、Yanping Li、Ying Dong、Deqiang Liang、Baoling Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00237

  日期：2019.5.17

  functionalization of methyl arenes across unactivated alkenes is presented. In the presence of MnCl2·4H2O and di-tert-butyl peroxide, N-allyl anilines underwent benzylation/cyclization cascade to give benzylated indolines, which are a previously unmet synthetic goal. This protocol features simple operation, broad substrate scope, and great exo selectivity.

  提出了前所未有的未活化烯烃上甲基芳烃的苄基C–H官能化。在MnCl 2 ·4H 2 O和二叔丁基过氧化物的存在下，N-烯丙基苯胺进行苄基化/环化级联反应生成苄基化的二氢吲哚，这是以前无法实现的合成目标。这个协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性。
• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Cascade arylalkylation of unactivated alkenes for the construction of cyanomethyl-substituted dihydroisoquinolinones and indolines
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105802

  日期：2019.11

  ation of N-allylbenzamide with acetonitrile to form dihydroisoquinolinones was described. The direct functionalizations of the sp3 CH bond of acetonitrile and the sp2 CH bond of the phenyl ring were involved in this reaction. Cascade arylalkylation of N-allylanilines was also achieved under the same conditions to provide cyanomethylated indolines in good yields.

  描述了N-烯丙基酰胺与乙腈的自由基氰基甲基化/芳基化以形成二氢异喹啉酮。SP的直接官能化3 Ç乙腈的H键和SP 2 Ç苯基环的H键参与了该反应。在相同条件下，还可以实现N-烯丙啉的级联芳烷基化，从而以高收率提供氰基甲基化的二氢吲哚。