1-(2-azidophenyl)ethan-1-ol | 146954-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Azidophenyl)ethanol
• CAS: 146954-11-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: KRPBUMXOOCORPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)ethan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1S)-1-[2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]-N-[1-[2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo00059a015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-phenyl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(2-azidophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  后期[11C]，[13C]和[14C]二氧化碳掺入对氨基甲酸酯的碳同位素标记

  摘要：

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05031h

文献信息

• Facile Access to Triazole-Fused 3,1-Benzoxazines Enabled by Metal-Free Base-Promoted Intramolecular C–O Coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Stepan S. Tatevosyan、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-1623-2333

  日期：2022.1

  Diverse alcohol-tethered 5-iodotriazoles, readily accessible by a modified protocol of Cu-catalyzed (3+2)-cycloaddition, were utilized as precursors of the target fused heterocycles. The intramolecular C–O coupling proceeded efficiently under base-mediated transition-metal-free conditions, furnishing cyclization products in yields up to 96%. Suppression of the competing reductive cleavage of the C–I

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。
• Metal free carboamination of internal alkynes – an easy access to polysubstituted quinolines
  作者：T. Stopka、M. Niggemann

  DOI：10.1039/c5cc10460b

  日期：——

  A transition metal free carboamination of unactivated alkynes towards highly substituted quinolines was realized in the presence of a synergistic Bronsted acid based catalyst system. The mechanism was confirmed to...

  在协同的布朗斯台德酸基催化剂体系的存在下，实现了未活化的炔烃向高度取代的喹啉的无过渡金属无碳氨化反应。该机制被确认为...
• Process for the preparation of organic azides
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1029867A2

  公开（公告）日：2000-08-23

  A process for the addition of an azide function to an organic compound in which process a mixture is prepared by adding an epoxide-derivative of the organic compound and an alkali metal azide salt to a solvent is described. The mixture is heated to a reaction temperature at which the epoxide-derivative and the azide can react to form an azide derivative of the organic compound. An amount, near equimolar to the epoxide derivative, of a (1-6C)alkyl-(2-4C)carboxylic acid ester having a boiling point above the reaction temperature is added to the mixture before and/or during the reaction.

  描述了一种向有机化合物添加叠氮功能的工艺，在该工艺中，通过向溶剂中加入有机化合物的环氧化物衍生物和碱金属叠氮盐来制备混合物。将混合物加热至反应温度，在此温度下环氧化物衍生物和叠氮化物发生反应，形成有机化合物的叠氮化物衍生物。在反应前和/或反应过程中，向混合物中加入一定量的沸点高于反应温度的(1-6C)烷基-(2-4C)羧酸酯，其含量接近环氧化物衍生物的等摩尔量。
• 4-AMINOMETHYLBENZOIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TOA Eiyo Ltd.

  公开号：EP3059224B1

  公开（公告）日：2019-03-20
• ENZYMATIC CONVERSION OF EPOXIDES
  申请人：Rijksuniversiteit Groningen

  公开号：EP1287155A1

  公开（公告）日：2003-03-05