(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[(trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol | 183800-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[(trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[[trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• CAS: 183800-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₃F₂N₃O₃S
• 分子量: 447.506
• InChiKey: AYIPCICSEXTZBD-CSOSIKBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[(trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid,2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[(trans-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694

文献信息

• Triazole antifungal agent
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05977152A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A triazole compound having the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 represents an optionally substituted phenyl, Ar.sup.2 represents an optionally substituted phenyl, R.sup.0 represents a hydrogen atom or a lower alkyl; R.sup.1 represents a lower alkyl; R.sup.2 to R.sup.5 represent a hydrogen atom or an unsubstituted or halo substituted alkyl, n represents 0 to 2; p represents 0 or 1; q, r and s each represent 0 to 2; and A represents a 1,3-dioxan-5-yl. The triazole compound of the present invention exhibits an excellent antifungal activity.

  一个具有以下公式的三唑化合物：##STR1## 其中Ar.sup.1代表一个可选地取代的苯基，Ar.sup.2代表一个可选地取代的苯基，R.sup.0代表一个氢原子或一个低级烷基；R.sup.1代表一个低级烷基；R.sup.2至R.sup.5代表一个氢原子或一个未取代或卤素取代的烷基，n代表0到2；p代表0或1；q、r和s每个代表0到2；并且A代表一个1,3-二氧杂环己烷-5-基。本发明所述的三唑化合物展现出了优异的抗真菌活性。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING TRIAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DÉRIVÉ DE TRIAZOLE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2010035766A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  　（１，３－ジオキサン－５－イル）チオ基を有するトリアゾール誘導体を、より高品質でより高収率に、工業的により有利な操作法で、かつより環境影響も少なく製造できる方法、および、高純度のトリアゾール誘導体を提供する。 　本発明によって、エポキシドとチオエステルの反応に水酸化ナトリウム又はナトリウムエトキシドを使用する。また、ジオール体の塩酸塩とアルデヒドをトリメチルシリルクロライド及び有機塩基類の存在下、アルコール類の存在下又は非存在下で反応させる。更に、ホスホン酸エステルとアルデヒドのカップリング反応においてナトリウムメトキシドを使用する。

  本发明提供了一种具有（1,3-二氧杂环戊烷-5-基）硫基的三唑衍生物的制备方法，该方法可以以更高的质量和收率，以更加工业化和环保的操作方法进行制造，并提供高纯度的三唑衍生物。本发明使用氢氧化钠或乙氧基钠来催化环氧化合物和硫酯的反应。此外，本发明还可以通过在有机盐基存在的情况下，或在醇存在或不存在的情况下，将二醇盐酸盐和醛与三甲基硅氯化物反应来制备所需的化合物。此外，本发明还可以通过使用甲氧基钠来促进膦酸酯和醛的偶联反应。
• TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0841327B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US5977152A
  申请人：——

  公开号：US5977152A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6300357B1
  申请人：——

  公开号：US6300357B1

  公开（公告）日：2001-10-09