1,4-二(4'-羟基苯)-1,3-丁二炔 | 3910-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,4-二(4'-羟基苯)-1,3-丁二炔
• 英文名称: 4,4-dihydroxydiphenyldiacetylene
• 英文别名: 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diphenol；4,4'-(buta-1,3-diyn-1,4-diyl)diphenol；4,4'-Dihydroxydiphenyldiacetylen；1,4-Diphenyl-<4-hydroxy-phenyl>-butadiin；4-[4-(4-hydroxyphenyl)buta-1,3-diynyl]phenol
• CAS: 3910-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: BRUULYKYIQGMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4'-羟基苯)-1,3-丁二炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(6-Bromohexoxy)-4-[4-(4-hexoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Unimolecular Photopolymerization of High-Emissive Materials on Cylindrical Self-Assemblies

  摘要：

  We report a novel self-assembly pathway from a bis(imidazolyl) diphenyl-diacetylene (DPDA) compound as a realization of self-templated photopolymerization with high polymerization degrees. The work takes advantage of a cylindrical self-assembly that strengthens the preorganization of the diphenyl-diacetylene moiety at the single molecular level. On this basis, photopolymerization of DPDA can be conducted smoothly to form high-molecular-weight polydiphenyl diacetylene. Such a cylindrical self-assembly is highly dependent on molecular structure, and control studies show that only oligomers can be formed on random self-assemblies from a monoimidazolyl or nonimidazolyl diphenyl-diacetylene compound. Moreover, the cylindrical self-assembly based systems bear aggregation-induced emission enhancement characteristics and are solution processable. The leading thin-film could afford a selectively tunable function in luminescent micropatterns.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b01488
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯酚 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-二(4'-羟基苯)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化水相合成1，3-丁二炔类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化水相合成1，3‑丁二炔类化合物的方法，以过渡金属及水溶性配体络合形成的水溶性金属配合物为催化剂，在氧气或空气环境中，使炔基硅烷类化合物或末端炔类化合物在碱性水相中反应生成1，3‑丁二炔类化合物，反应压力为0.01‑0.5MPa，反应温度为40‑100℃，反应时间为4‑24小时；本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高达99%，而且所适用的底物范围广泛，为共轭1，3‑丁二炔类化合物的合成提供了一种新思路；而且反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂，催化剂催化活性高，反应效率高，可多次利用，副产物少，具有较强的工业应用前景。

  公开号：

  CN108440228A

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids: One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes via Sonogashira−Homocoupling Sequence
  作者：Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Seul-A Park、Youngil Lee、Ki-Whan Chi、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo200096x

  日期：2011.4.1

  One-pot synthesis of symmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes from iodoarenes and propiolic acid via Sonogashira reaction followed by Pd-catalyzed decarboxylative homocoupling is developed in high yields. Also, this system allows the one-pot synthesis of unsymmetric 1,4-disubstituted 1,3-diynes by cross-coupling of two different 3-substituted propiolic acids.

  以高收率开发了通过Sonogashira反应从碘芳烃和丙酸一锅合成对称的1,4-二取代的1,3-二炔，然后进行Pd催化的脱羧均偶联。而且，该系统允许通过两个不同的3-取代的丙酸的交叉偶联来一锅法合成不对称的1,4-二取代的1,3-二炔。
• Rational Design of Diphenyldiacetylene‐Based Fluorescent Materials Enabling a 365‐nm Light‐Initiated Topochemical Polymerization
  作者：Mingjie Zhu、Liangliang Zhu

  DOI：10.1002/asia.202100468

  日期：2021.8.2

  shifted, ensuring a 365-nm light wavelength coverage. On this basis, an organogel system was constructed by chemically modifying cholesteryl and lipoic acid onto the DPDA moiety in aromatic solvents. Such uniform self-assemblies further facilitated to a rather high degree of polymerization by 365-nm irradiation. As a kind of fluorescent materials, the whole polymerization process of this system can

  丁二炔的光聚合通常需要严格的反应条件，如 254 nm 光甚至 γ 射线的高能照射，通常对人体有害，因此需要较低能量照射的温和条件。在本研究中，合理设计了不同的二苯基二乙炔 (DPDA) 衍生物，然后研究了它们的光聚合行为。发现对位取代的氨基可以使 DPDA 的吸收带发生红移，确保 365 nm 的光波长覆盖。在此基础上，通过在芳香族溶剂中将胆固醇和硫辛酸化学修饰到 DPDA 部分上，构建了有机凝胶系统。这种均匀的自组装通过 365 nm 辐射进一步促进了相当高的聚合度。
• Short microwave-assisted modular synthesis of naturally occurring oxygenated bibenzyls
  作者：Jürgen Krauss、Ursula Kopp、Franz Bracher

  DOI：10.1515/znb-2015-0047

  日期：2015.9.1

  The naturally occurring oxygenated bibenzyls lunularin and m-O-methyllunularin were prepared in a modular synthesis in four steps from two appropriate iodophenols and trimethylsilylacetylene utilizing microwave-assisted Sonogashira couplings as the crucial steps. The antimicrobial activity of the resulting natural products was evaluated in an agar diffusion assay.

  天然存在的氧化双苯基化合物月形素和m-O-甲基月形素通过模块化合成从两种适当的碘酚和三甲基硅基乙炔经微波辅助Sonogashira偶联反应，共进行了四步制备。评估了所得天然产物的抗菌活性，采用琼脂扩散法进行了评估。

• Sequential oligodiacetylene formation for progressive luminescent color conversion via co-micellar strategy
  作者：Liangliang Zhu、M. Tuan Trinh、Liyuan Yin、Zhiyun Zhang

  DOI：10.1039/c5sc04253d

  日期：——

  This work takes advantage of a diphenyl-diacetylene-based co-micellar nano-ensemble that can undergo a sequential photocrosslinking to form a corresponding trimeric oligodiacetylene and a dimeric oligodiacetylene.

  这项工作利用了二苯基-二乙炔基共胶微囊技术，可以经历序贯光交联反应，形成相应的三聚体寡二乙炔和二聚体寡二乙炔。
• Polarizer and image display device
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11339329B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Provided is a polarizer having a high degree of alignment and an image display device including the polarizer. The polarizer is formed of a polarizer-forming composition containing a polymer liquid crystal compound and a dichroic material, in which the polymer liquid crystal compound is a thermotropic liquid crystal and a crystalline polymer, the polymer liquid crystal compound and the dichroic material are horizontally aligned, and crystallinity of the polymer liquid crystal compound in the polarizer-forming composition is higher than the crystallinity of the polymer liquid crystal compound alone.

  本发明提供了一种具有高对准度的偏振片和一种包括该偏振片的图像显示设备。该偏振片由含有聚合物液晶化合物和二色性材料的偏振片形成组合物构成，其中聚合物液晶化合物是热致性液晶和结晶聚合物，聚合物液晶化合物和二色性材料水平排列，偏振片形成组合物中聚合物液晶化合物的结晶度高于单独聚合物液晶化合物的结晶度。