1,4-二(4'-硝基苯乙烯基)苯 | 51042-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,4-二(4'-硝基苯乙烯基)苯
• 英文名称: 1,4-bis((E)-4-nitrostyryl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(4-nitrostyryl)benzene；1,4-bis[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 51042-58-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: XHONDXMIWPFPLA-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C
• 沸点：
  530.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4'-硝基苯乙烯基)苯 生成 4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-Nitro-phenyl)-vinyl]-phenyl}-vinyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Shubina,L.V.; Malkes,L.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1047 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,4-二(4'-硝基苯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  探索低溶解度低聚亚苯基亚乙烯基体系中的硝基还原反应：氨基衍生物的快速合成

  摘要：

  摘要 以硫化钠/吡啶体系为还原剂，以硝基类似物快速、简单、高效地合成了小系列的氨基低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）。在这项研究中，还评估了经典和可持续的还原方法，包括 NH4HCO2/Zn 和氯化胆碱/氯化锡 (II) 低共熔溶剂 (DES)，在所有情况下都显示出降解产物、不完全反应性和产物分离困难。直接的 Na2S/吡啶合成方案证明保持 OPV 主链的 EE 立体化学，该主链先前已通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应组装。此外，还确定并讨论了光电特性，考虑在这些共轭系统中插入氨基作为未来构建可应用于超分子电子学、光收集和光催化的新型材料的贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731828

文献信息

• Studies on ylides: Carbonyl olefination with (p-nitro benzylidene)triphenylarsenane
  作者：P.S. Kendurkar、R.S. Tewari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80646-4

  日期：1973.11

  (p-Nitrobenzylidene)triphenylarsenane, a semistabilized arsonium ylide has been prepared and reacted with carbonyl compounds to yield olefins as opposed to epoxidation products. Treatment of the ylide with a ranged acyl halides gave new disubstituted arsonium ylides. IR and NMR spectral data for the resulting products are reported.

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。
• Phenylenevinylene oligomers by Mizoroki-Heck cross coupling reaction. Structural and optoelectronic characterization
  作者：Sandra E. Estrada、Cristian Ochoa-Puentes、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.032

  日期：2017.4

  spectroscopies. The results showed that, with only one exception, the ED and EW groups at the ends of OPV systems lead to a bathochromic shift. This effect is intensified with the introduction of methoxy groups on the central ring. Consistent with these, the HOMO-LUMO gaps (ΔE) decreases as the strength of ED and EW substituents increases. The ED and EW substituents also lead to a decrease in the Φ f values

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在
• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd
• A facile tandem double-dehydrative-double-Heck olefination strategy for pot-economic synthesis of ( E )-distyrylbenzenes as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease employing C. elegans model
  作者：Nitin H. Andhare、Yogesh Thopate、Shamsuzzama、Lalit Kumar、Tanuj Sharma、M.I. Siddiqi、Arun K. Sinha、Aamir Nazir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.026

  日期：2018.4

  one pot and regioselective access to (E)-distyrylbenzenes (DSBs) from arylhalide and secondary phenylenediethanol, a stable precursor for in situ generation of divinylbenzene (DVB) to avoid its polymerization, is described for construction of double CC bond formation via tandem double-dehydrative-double-Heck (D-D-D-H) reaction using Palladium and ionic liquid [hmim]Br as a cooperative catalyst. It

  描述了一种简明的，一锅的和区域选择性的从芳基卤化物和仲苯二乙醇（一种原位生成二乙烯基苯（DVB）以避免聚合反应的稳定前体）进入（E）-二苯乙烯基苯（DSB）的方法，用于构造双C C键形成通过钯和离子液体[hmim] Br作为协同催化剂的串联双脱水双赫克（DDDH）反应。值得注意的是，这种罐经济方法还可以直接合成羟基化的二苯乙烯基苯，而无需保护-脱保护策略。重要的是，要测试合成的DSB对β的保护活性在发现1,3-双（（E）-4-（三氟甲基）苯乙烯基）苯（5c）具有活性的转基因秀丽隐杆线虫模型中，淀粉样蛋白还原，乙酰胆碱酯酶抑制，脂质降低和活性氧（ROS）降低特性跨所有上述因素，从而在多目标定向配体（MTDLs）方法中展示了先导分子。还进行了分子对接研究，以了解有效的DSB与受体之间的相互作用。
• Unusual high fluorescence of two nitro-distyrylbenzene-like compounds induced by CT processes affecting the fluorescence/intersystem-crossing competition
  作者：B. Carlotti、F. Elisei、U. Mazzucato、A. Spalletti

  DOI：10.1039/c5cp00291e

  日期：——

  helped to understand the solvent effects measured by stationary techniques and gave information on the dynamics of the locally excited singlet state (1LE*) and the 1ICT* state, fast produced in polar solvents. Evidence of dual fluorescence in a limited range of solvent polarity, particularly for compound 1, is also reported. The role of an upper triplet state in a non-polar solvent is discussed also based

  使用固定和时间分辨（ns / fs）光谱技术研究了两种硝基取代的1,4-二苯乙烯基苯类化合物，作为溶剂极性的函数。在这两种化合物中，中心苯环在一侧被对硝基苯乙烯基取代，而在另一侧，化合物1（不对称）带有吡啶-4-基乙烯基，而化合物2（对称）具有另一个对硝基苯乙烯基。在单歧管中的溶剂取决于分子内电荷转移（ICT）被发现强烈地影响荧光，系间窜越和之间的竞争反式-顺式光异构化。1,4-二苯乙烯基苯骨架中硝基的存在通常会导致荧光强烈减弱，有利于系统间交叉进入反应性三重态。然而，极性溶剂中ICT状态的有利形成导致荧光量子产率的出乎意料的重要增加（硝基和二硝基衍生物分别为三/两个数量级）。超快的光谱瞬变有助于了解通过固定技术测得的溶剂效应，并提供有关在极性溶剂中快速产生的局部激发单重态（1 LE *）和1 ICT *状态的动力学信息。在有限溶剂极性范围内出现双重荧光的证据，尤其是对于化合物1，也有报道