5-bromo-3-methyl-2-pyridineacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-2-pyridineacetonitrile
• 英文别名: 2-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)acetonitrile；(5-Bromo-3-methylpyridin-2-YL)acetonitrile
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: RTAODJHGANOYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-2-pyridineacetonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-3-amino-2,4-bis(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种温和的硅胶促进四吡啶基四氢吡咯并吡咯酮的合成和初步功能研究

  摘要：

  据报道，产率高达 82% 的一锅法可生成 2-(pyridin-2-yl)-2-(3,3a,6-tris(5-pyridin-2-yl)-5-oxohexahydropyrrolo[3 ,2- b ] pyrrol-2(1 H )-ylidene)acetonitrile 1a及其衍生物1b – d。在室温下，硅胶在 30 分钟内促进了从稳定中间体到1a的定量转化。最后，获得了四个化学σ键和两个具有高非对映选择性的手性碳。化合物1a可以作为一种新型的高选择性紫外可见和荧光“开启”探针，用于 Zn 2+和 Cd 2+，对质子有响应，并表现出双态发射 (DSE) 特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02095
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-甲基吡啶 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 以97%的产率得到5-bromo-3-methyl-2-pyridineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶乙腈的N-氨基化/环化反应直接获得2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  我们描述了通过与O-（间苯磺酰基）羟胺的N-胺化和随后的碱促进的环化反应，由2-吡啶乙腈直接合成6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。该N-胺化/分子内环化反应允许以一锅法获得中度到良好产率的多种6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.087

文献信息

• 一种2-（5-溴-3-甲基吡啶-2-基）乙酸盐酸盐的制备方法
  申请人：埃法姆药物研发（宁夏）有限公司

  公开号：CN112062712A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种2‑（5‑溴‑3‑甲基吡啶‑2‑基）乙酸盐酸盐的制备方法。本发明首先通过利用正丁基锂与乙腈进行反应，增加了对于化合物A中溴的保护，再加入化合物A，进行反应，形成化合物B，提高了产品的收率及纯度，避免了副反应的产生，利用化合物B和浓盐酸反应，得到了高纯度及高收率的2‑（5‑溴‑3‑甲基吡啶‑2‑基）乙酸盐酸盐；本发明提供的2‑（5‑溴‑3‑甲基吡啶‑2‑基）乙酸盐酸盐的合成路线简短，设计合理，且操作简单，易于控制，产物收率较高。
• Direct access to 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines via N-amination/cyclization reactions of 2-pyridineacetonitriles
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Eri Yamamoto、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.087

  日期：2014.10

  describe the straightforward synthesis of 6-substituted-2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines from 2-pyridineacetonitriles by N-amination with O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine and subsequent base-promoted cyclization. This N-amination/intramolecular cyclization reaction allows access to a variety of 6-substituted-2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines in a one-pot procedure, in moderate to good yields.

  我们描述了通过与O-（间苯磺酰基）羟胺的N-胺化和随后的碱促进的环化反应，由2-吡啶乙腈直接合成6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。该N-胺化/分子内环化反应允许以一锅法获得中度到良好产率的多种6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。
• A Mild Silica Gel Promoted Synthesis and Initial Functional Study of Tetrapyridyl Tetrahydropyrrolopyrrolones
  作者：Chao Gao、Jiwang Fang、Lijin Xu、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02095

  日期：2022.7.29

  strategy with yields up to 82% was reported to generate 2-(pyridin-2-yl)-2-(3,3a,6-tris(5-pyridin-2-yl)-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b] pyrrol-2(1H)-ylidene)acetonitrile 1a and its derivatives 1b–d. Silica gel promoted quantitative conversion from stable intermediate to 1a within 30 min at room temperature. Finally, four chemical σ bonds and two chiral carbons with high diastereoselectivity were achieved

  据报道，产率高达 82% 的一锅法可生成 2-(pyridin-2-yl)-2-(3,3a,6-tris(5-pyridin-2-yl)-5-oxohexahydropyrrolo[3 ,2- b ] pyrrol-2(1 H )-ylidene)acetonitrile 1a及其衍生物1b – d。在室温下，硅胶在 30 分钟内促进了从稳定中间体到1a的定量转化。最后，获得了四个化学σ键和两个具有高非对映选择性的手性碳。化合物1a可以作为一种新型的高选择性紫外可见和荧光“开启”探针，用于 Zn 2+和 Cd 2+，对质子有响应，并表现出双态发射 (DSE) 特性。