1-anilinocyclopentanecarbonitrile | 6636-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-anilinocyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(phenylamino)cyclopentane-1-carbonitrile；1-(N-phenylamino)cyclopentanecarbonitrile；1-(phenylamino)cyclopentanecarbonitrile；1-anilino-1-cyclopentane carbonitrile；1-phenylaminocyclopentanecarbonitrile；1-(anilino)cyclopentanecarbonitrile；1-anilinocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 6636-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: GRAGBIOSSZYBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  360.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-anilinocyclopentanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(N-nitroso-anilino)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Plant; Facer, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-anilinocyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transamination of α-amino nitriles

  摘要：

  alpha-Amino nitriles containing a primary amino group undergo transamination with aliphatic and aromatic amines under mild conditions with high yields. A probable reaction mechanism involving intermediate elimination of cyanide ion has been proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010047

文献信息

• Zr(HSO4)4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions
  作者：A. R. Hajipour、Y. Ghayeb、N. Sheikhan

  DOI：10.1007/bf03246031

  日期：2010.6

  A mild and efficient method has been developed for the preparation of α-amino nitriles from the condensation of aldehydes and ketones with aniline and TMSCN in the presence of a catalytic amount of Zr(HSO4)4 under solvent-free conditions at room temperature.

  已经开发了一种温和有效的方法，在室温下在无溶剂条件下，在催化量的Zr（HSO 4）4存在下，由醛和酮与苯胺和TMSCN缩合制备α-氨基腈。
• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• Design and Construction of a Chiral Cd(II)-MOF from Achiral Precursors: Synthesis, Crystal Structure and Catalytic Activity toward C–C and C–N Bond Forming Reactions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03307

  日期：2019.3.4

  dicarboxylic acid (H2L) and a conformationally flexible bidentate linker (bpp), a thermally stable chiral metal organic framework [Cd(bpp)(L)(H2O)]·DMF}n (1), where H2L = 4,4′-(dimethylsilanediyl)bis-benzoic acid, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl)propane and DMF = N,N-dimethylformamide, has been solvothermally synthesized and crystallographically characterized. It consists of 1D helical chains linked at the cadmium

  使用非手性组分，V形二羧酸（H 2 L）和构象柔和的双齿连接体（bpp），热稳定的手性金属有机骨架[Cd（bpp）（L）（H 2 O）]·DMF} n（1）已被溶剂热合成，其中H 2 L = 4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸，bpp = 1,3-双（4-吡啶基）丙烷和DMF = N，N-二甲基甲酰胺。晶体学表征。它由在镉中心相连的一维螺旋链组成，形成了一个整体的二维框架。其微孔性质通过气体吸收测量得到证实。热激活时1一维开放通道中存在的客体DMF分子和配位的H 2 O分子均被除去，其活性金属位点显示出路易斯酸特性，是C–C（Knoevenagel缩合反应）和C–N的出色的多相催化剂（斯特雷克）键形成反应。