4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-methylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane | 167773-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-methylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Buten-2-ylboronic acid pinacol ester；2-but-2-en-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 167773-06-0；91890-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: HEZPWTQUZJEVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-methylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3,4-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成烯基硼酸酯和甲亚胺叶立德合成3-硼化吡咯烷

  摘要：

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202202117
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-methylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  gem-Borazirconocene 烷烃与芳基卤化物的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  宝石-双金属试剂的碳-金属键的直接和化学选择性转化能够快速、连续地形成多个碳-碳和碳-杂原子键，从而代表了一种有效增加结构复杂性的有效方法。在此，我们报告了一种可见光诱导的、单镍催化的、化学选择性交叉偶联的宝石-硼锆茂烷烃和多种芳基卤化物，以高产率提供了范围广泛的烷基 Bpin 衍生物，并具有出色的区域选择性。这种实用的方法具有非常简单的反应条件和广泛的底物范围。此外，我们系统地研究了 Bpin 导向的链行走过程，该过程是烷基二茂锆区域选择性的基础，从而揭示了用我们的方法实现的内烯烃远程官能化的机制。最后，DFT 计算表明该反应的高区域选择性源于 Bpin 基团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03821

文献信息

• [EN] SULPHONYL UREA DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLE URÉE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2019121691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I) and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及化合物的化学式（I）：（I）及其药用可接受的盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族的细胞因子的成熟，可用于治疗与炎症小体活性相关的疾病，如炎症性、自身炎症性和自身免疫疾病以及癌症。
• An Efficient Approach to Chiral Allyloxyamines by Stereospecific Allylation of Nitrosoarenes with Chiral Allylboronates
  作者：Yuanming Li、Shyamal Chakrabarty、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201410188

  日期：2015.3.16

  A novel and efficient approach to allyloxyamines by the allylation of nitrosoarenes with α‐chiral allylboronates is described. CO bond formation occurs with high stereospecificity and the product allyloxyamines are easily transformed into valuable chiral building blocks such as isoxazolidines and allylic alcohols. The reaction features complete regioselectivity (O‐selectivity), high E/Z selectivity

  通过亚硝基芳烃与α-手性烯丙基硼酸酯的烯丙基化，提出了一种新颖有效的烯丙氧基胺方法。Ç  O键的形成具有高立体定向性和发生产品allyloxyamines很容易转化成有价值的手性结构单元如异恶唑烷和烯丙醇。该反应具有完全的区域选择性（O-选择性），高的E / Z选择性和出色的手性传递特性。
• Mechanistic Studies of Alkyne Hydroboration by a Well-Defined Iron Pincer Complex: Direct Comparison of Metal-Hydride and Metal-Boryl Reactivity
  作者：Ana L. Narro、Hadi D. Arman、Zachary J. Tonzetich

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01325

  日期：2022.7.11

  a detailed mechanistic study on the hydroboration of internal alkynes. Several novel complexes were isolated and fully characterized, including iron-vinyl and iron-boryl species, which represent likely intermediates in the catalytic hydroboration pathway. In addition, the products of alkyne insertion into the Fe–B bond have been isolated and structurally characterized. Mechanistic studies of the hydroboration

  由基于吡咯的钳形配体t Bu PNP（PNP = 2,5-双（二叔丁基膦甲基）吡咯的阴离子）支持的氢化铁和铁硼基配合物用于硼氢化的详细机理研究的内部炔烃。几个新的配合物被分离和充分表征，包括铁-乙烯基和铁-硼基物种，它们代表催化硼氢化途径中可能的中间体。此外，炔烃插入 Fe-B 键的产物已被分离和结构表征。硼氢化反应的机理研究有利于涉及活性铁氢化物物种的途径，[FeH( t BuPNP)]，它很容易插入炔烃并随后与硼烷反应生成产物。发现铁硼基物质 [Fe(BR 2 )( t Bu PNP)] (R 2 = pin 或 cat) 具有化学能力，尽管它在催化中的使用需要一个诱导期，由此铁氢化物物质是生成。进行化学计量反应和动力学实验以更全面地描绘炔烃硼氢化的机理，包括催化剂失活的途径和底物体积对催化功效的影响。
• 作为HPK1抑制剂的杂环类化合物及其应用
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN116265470A

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明提供了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐、药物组合物及其制备方法，以及作为HPK1抑制剂的用途。