(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol | 1380500-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol；[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1380500-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: HKDALLWYCNNVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥、惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-N-methylhydroxylamino-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Development of a multifunctional neoglycoside auxiliary for applications in glycomics research

  摘要：

  一种新型、多功能、含四嗪基团的新糖苷辅助剂已经在三个步骤中合成，总产率为28%。

  DOI：

  10.1039/d1ob00941a
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 、 乙腈 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.0h， 生成 (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Interfacial tetrazine click chemistry mediated assembly of multifunctional colloidosomes

  摘要：

  我们提出了一种简便的方法，通过四唑点击化学反应，实现金纳米颗粒基胶囊的快速和自主界面交联。

  DOI：

  10.1039/d1cc03886a

文献信息

• Installation of Minimal Tetrazines through Silver-Mediated Liebeskind–Srogl Coupling with Arylboronic Acids
  作者：William D. Lambert、Yinzhi Fang、Subham Mahapatra、Zhen Huang、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jacs.9b08677

  日期：2019.10.30

  typically re-lies on linkers that can negatively impact the physiochemical properties of conjugates. Cross-coupling with arylboronic acids and a new reagent, 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz), proceeds under mild, PdCl2(dppf)-catalyzed conditions to introduce minimal, linker-free te-trazine functionality. Safety considerations guided our design of b-Tz which can be prepared on decagram

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性
• Green- to far-red-emitting fluorogenic tetrazine probes – synthetic access and no-wash protein imaging inside living cells
  作者：Achim Wieczorek、Philipp Werther、Jonas Euchner、Richard Wombacher

  DOI：10.1039/c6sc03879d

  日期：——

  inverse electron demand Diels–Alder reaction (DAinv) and tetrazine substituted fluorophores can exhibit fluorogenic properties. Herein, we report the synthesis of a palette of novel fluorogenic tetrazine dyes derived from widely-used fluorophores that cover the entire emission range from green to far-red. We demonstrate the power of the new fluorogenic probes in fixed and live cell labeling experiments

  用于生物正交标记化学的荧光探针对于减少荧光显微镜成像中的背景信号非常有益。1,2,4,5-四嗪是生物正交逆电子需求Diels–Alder反应（DA inv）的底物，四嗪取代的荧光团可以表现出荧光性质。在这里，我们报告了从广泛使用的荧光团衍生的新型荧光四嗪染料调色板的合成，该荧光团覆盖了从绿色到远红色的整个发射范围。我们在固定和活细胞标记实验中展示了新型荧光探针的功能，并展示了在无清洗条件下使用基于四嗪的探针进行细胞内活细胞蛋白质成像的第一个例子。
• Metal-Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrazines Directly from Aliphatic Nitriles and Hydrazine
  作者：Jun Yang、Mark R. Karver、Weilong Li、Swagat Sahu、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201201117

  日期：2012.5.21

  5‐tetrazines in bioorthogonal chemistry and functional materials. Lewis acid metal catalysts—most notably divalent nickel and zinc salts—are described to catalyze the one‐pot synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines directly from aliphatic nitriles (see scheme).

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。
• A Bifunctional Fluorogenic Rhodamine Probe for Proximity-Induced Bioorthogonal Chemistry
  作者：Philipp Werther、Jasper S. Möhler、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/chem.201703607

  日期：2017.12.22

  reactions. Herein, we evaluate the extent of acceleration of rather unreactive but highly stable dienophiles by DNA‐templated proximity. To this end, we developed a modular synthetic route for a novel bifunctional fluorogenic tetrazine rhodamine probe that we used to determine the reaction kinetics of various dienophiles in a fluorescence assay. Under proximity‐driven conditions the reaction was found to

  生物正交反应已成为生命科学中的一种通用工具。电子需求逆Diels–Alder反应（DA inv）之所以能脱颖而出，是因为它具有非常快速的动力学反应物。然而，高反应性的亲二烯体具有不稳定的缺点并且易于发生副反应的缺点。在本文中，我们通过DNA模板邻近性评估了相当无反应性但高度稳定的双亲嗜酒的加速程度。为此，我们开发了用于新型双功能荧光四嗪若丹明探针的模块化合成路线，该探针用于确定荧光测定中各种亲二烯体的反应动力学。在接近驱动的条件下，发现反应快了几个数量级，并且当未诱导接近时，我们观察到几乎没有背景反应。
• 用于生物正交反应的1,2,4,5-四嗪化合物及 其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107522673B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种新型的用于生物正交反应的1,2,4,5‑四嗪化合物及其制备方法与应用。本发明还提供一类新结构的99mTc/Re标记的1,2,4,5‑四嗪化合物及其制备方法，以及其在基于生物正交反应的显像中的应用，特别是在脑显像中的应用。所述标记化合物的结构如式(I)所示：反应动力学实验表明该类分子与反式环辛烯衍生物有很高的反应活性，正常小鼠体内生物分布实验表明99mTc标记的该类分子均能够有效通过血脑屏障，而且脑清除也较快，因此可成为用于脑内生物正交反应的新型显像剂。