3,4-dimethyl-1H-isochromen-1-one | 20281-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3,4-dimethylisochromen-1-one；3,4-dimethyl isocoumarin；3,4-dimethylisocoumarin；3,4-Dimethylisocumarin；3,4-dimethyl-isocoumarin；3,4-Dimethyl-isocumarin；3,4-Dimethyl-1H-2-benzopyran-1-one
• CAS: 20281-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YIINQZVUTYIKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1H-isochromen-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-Hydroxy-3,4-dimethylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, C., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 707 - 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚硝酸特丁酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.58h， 生成 3,4-dimethyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• Assembly of 3-Substituted Isocoumarins via a CuI-Catalyzed Domino Coupling/Addition/Deacylation Process
  作者：Shangjun Cai、Fei Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo2026433

  日期：2012.3.2

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-halobenzoic acids and 1,3-diketones via a copper(I)-catalyzed domino reaction in DMF under the action of K3PO4 at 90–120 °C without a ligand to afford the corresponding 3-substituted isocoumarin derivatives in good to excellent yields. o-Halobenzoic acids could be o-iodobenzoic

  已经开发了用于合成多种3-取代的异香豆素的有效策略。该反应由邻卤代苯甲酸和1,3-二酮经DMF中的铜（I）催化的多米诺反应，在K 3 PO 4的作用下于90-120°C下进行，没有配体，得到相应的3-取代的异香豆素衍生物的收率为好至极好。邻卤代苯甲酸可以是邻碘苯甲酸，邻溴苯甲酸和邻氯苯甲酸衍生物。1,3-二酮可以是烷基和芳基取代的1,3-二酮。
• 光诱导无金属催化的碳芳基化串联反应合成 杂环化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108947900B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种光诱导无金属催化的碳芳基化串联反应合成杂环化合物的方法，包括以下步骤：以式III所示的化合物与式IV所示的化合物为底物，在有机溶剂中，在光敏剂和碱性化合物作用下，在室温光照条件下，搅拌24‑48小时，淬灭反应，萃取，洗涤，干燥，浓缩，纯化得到式I或式II所示的杂环化合物。本发明在室温光照下反应，无金属催化，与传统Ullmann‑Hurtley偶联关环反应相比，无需添加催化剂，只需在室温条件下反应，能量消耗低，同时也大大减少了副反应的发生，绿色环保。
• Cp*Ir^III-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes
  作者：Daniel A. Frasco、Cassandra P. Lilly、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1021/cs400656q

  日期：2013.10.4

  Cp*Ir(III) complexes have been shown to catalyze the oxidative coupling of benzoic acids with alkynes in methanol at 60 °C to form a variety of isocoumarins. The use of AgOAc as an oxidant was required to facilitate significant product formation. Alkyl alkynes were shown to be more reactive substrates than aryl alkynes, and a number of functional groups were tolerated on benzoic acid. Combined mechanistic

  已显示Cp * Ir（III）络合物可在60°C的甲醇中催化苯甲酸与炔烃的氧化偶联，形成各种异香豆素。需要使用AgOAc作为氧化剂以促进大量产物的形成。烷基炔烃显示出比芳基炔烃更高的反应性底物，并且苯甲酸可容忍许多官能团。力学和计算研究相结合（BP86）显示：（1）CH活化是通过乙酸盐辅助机制进行的；（2）C–H激活不受周转限制；（3）氧化剂通过Ir（I）–Ir（II）–Ir（III）序列氧化还原形式的催化剂。
• ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins
  作者：Lei Liu、Jie Hu、Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Shang-Dong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.111

  日期：2012.7

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.