(E)-4-methyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide | 260975-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide；(E)-N-3-methylbutylidene-4-toluenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 260975-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NKZBJJHJHCCNKE-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-carboethoxy-5-isobutyl-N-tosyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  基于亲核加成由α-重氮-β-酮羰基化合物生成的Ti（IV）烯醇化物至N-甲苯磺胺类化合物的多取代吡咯和γ-内酰胺的新方法

  摘要：

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0605039
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methyl-1-tosylbutyl)benzenesulfonamide 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(3-methylbutylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Easy Synthesis of Aliphatic and Aromatic N-Sulfonyl Aldimines

  摘要：

  N-Arenesulfonyl aldimines 由脂肪族和芳香族醛通过两步转化制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6232

文献信息

• Enantioselective Addition of Silicon Nucleophiles to Aldimines Using a Preformed NHC-Copper(I) Complex as the Catalyst
  作者：Alexander Hensel、Kazuhiko Nagura、Lukas B. Delvos、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201402086

  日期：2014.5.5

  asymmetric addition of silicon nucleophiles to typical prochiral acceptors, the enantioselective 1,2‐addition to aldimines, is addressed. Activation of the SiB bond in the silicon pronucleophile by a copper(I) alkoxide with McQuade’s chiral six‐membered N‐heterocyclic carbene as a supporting ligand releases the silicon nucleophile, which adds to various aldimines with high levels of enantioselectivity. The

  解决了将硅亲核试剂不对称添加到典型的手性受体中的另一个主要挑战，即对醛亚胺的对映选择性1,2-加成。在Si的活化在硅pronucleophile乙键通过与麦奎德的手性六元N-杂环卡宾作为支撑配体释放硅亲核体，这增加了具有高水平的对映选择性的各种醛亚胺铜（I）醇盐。新方法提供了催化不对称地接触α-甲硅烷基化胺的方法。
• Polyfunctional Lithium, Magnesium, and Zinc Alkenyl Reagents as Building Blocks for the Synthesis of Complex Heterocycles
  作者：Zhi-Liang Shen、Vasudevan Dhayalan、Andreas D. Benischke、Robert Greiner、Konstantin Karaghiosoff、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201600961

  日期：2016.4.18

  expeditive construction of various polyfunctionalized 5‐, 6‐, and 7‐membered heterocycles, such as furans, pyrroles, quinolines, benzo[b]thieno‐[2,3‐b]pyridine, naphthyridines, fused pyrazoles, and 2,3‐dihydro‐benzo[c]azepines. The latent silyl group has been converted into various carbon–carbon bonds in most heterocycle types.

  已经制备了新的Li，Mg和Zn的β-甲硅烷基化有机金属试剂，并将其用于快速构建各种多官能化的5、6和7元杂环，例如呋喃，吡咯，喹啉，苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，萘啶，稠合吡唑和2,3-二氢-苯并[ c ]氮杂s。在大多数杂环类型中，潜在的甲硅烷基已转化为各种碳-碳键。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Imine Vinylation:  Optically Enriched Allylic Amines via Alkyne−Imine Reductive Coupling Mediated by Hydrogen
  作者：Ming-Yu Ngai、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja075438e

  日期：2007.10.1

  The first asymmetric iridium-catalyzed C−C bond forming hydrogenation is described. By simply hydrogenating alkynes in the presence of N-arylsulfonyl imines using an iridium catalyst modified by (R)-Cl,MeO-BIPHEP, one may obtain the corresponding allylic amines 1b−21b in highly optically enriched form (92−99% ee). This protocol circumvents the use of preformed vinyl metal reagents and is applicable

  描述了第一个不对称铱催化的 C-C 键形成氢化。通过使用由 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 改性的铱催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺存在下简单地氢化炔烃，可以获得高度光学富集形式 (92-99% ee) 的相应烯丙胺 1b-21b . 该协议规避了预制乙烯基金属试剂的使用，适用于芳香族、杂芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-16a。还原偶联产物烯丙胺 1b-21b 以单一几何异构体（≥99:1，E:Z）的形式产生。非对称炔烃在标准条件下与亚胺 8a 和 12a 偶联，具有出色的区域选择水平。烯丙胺 1b-21b 的绝对立体化学分配基于 22b 的单晶 X 射线衍射分析，加合物 1b 的对溴苯磺酰基类似物，使用异常分散法。解释观察到的绝对立体诱导和区域选择意义的立体化学模型...
• Aminoalcohol derivatives by nickel-catalyzed enantioselective coupling of imines and dienol ethers
  作者：Jae Yeon Kim、Thomas Q. Davies、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/d3cc04582j

  日期：——

  reductive coupling of dienol ethers with N-tosylimines catalyzed by Ni(0) in the presence of a VAPOL-derived phosphoramidite ligand follows an unprecedented regiochemical course; it furnishes syn-configured 1,2-aminoalcohol derivatives in good chemical yields with up to 94% ee.

  在 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体存在下，二烯醇醚与N-甲苯磺酰亚胺在 Ni(0) 催化下发生还原偶联，遵循前所未有的区域化学过程；它以良好的化学收率提供顺式构型的 1,2-氨基醇衍生物，其 ee 高达 94%。
• A Facile Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl and <i>N</i>-Sulfinyl Aldimines under Barbier-Type Conditions
  作者：Renhua Fan、Dongming Pu、Fengqi Wen、Yang Ye、Xiaoli Wang

  DOI：10.1021/jo800009t

  日期：2008.5.1

  A convenient synthesis of N-sulfonyl- and N-sulfinylimines by the condensation of aldehydes with sulfonyl or sulfinyl amides in the presence of benzyl bromide and zinc dust at room temperature under the Barbier-type conditions is reported. The procedure is lauded by its simplicity and adaptability to aromatic, alpha,beta-unsaturated, and aliphatic aldehydes.