3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide | 164395-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl) phenylpropiolamide；N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 164395-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NUGMGPOTGJSCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide 在 sodium sulfide 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-phenyl-2-(p-tolyl)isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酰胺与硫化钠的硫代环化反应合成异噻唑-3-酮

  摘要：

  开发了一种用硫化钠铜催化的丙酰胺酰胺硫代环化反应的方法，用于合成异噻唑-3-酮。该反应涉及亲核加成和分子内交叉脱氢偶联反应。硫代环化的特点是使用廉价且无味的硫源，并易于制备具有出色的官能团耐受性的丙酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801579
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diarylisothiazolone: novel inhibitors of cytokine-induced cartilage destruction

  摘要：

  A series of 2,5-diarylisothiazolones is reported that inhibit the IL-lp-induced breakdown of bovine nasal septum cartilage in an organ culture assay. The synthesis and preliminary SAR of these compounds are described. These compounds represent a novel, nonpeptide lead series approach to the mediation of the chronic cartilage breakdown associated with arthritic disease. These compounds are relatively resistant to reductive metabolism by liver microsomal preparations and appear to inhibit cartilage breakdown by interfering with the proteolytic activation of matrix metalloproteinases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00053-3

文献信息

• Transition-metal and base-free thioannulation of propynamides with sodium sulfide and dichloromethane for the selective synthesis of 1,3-thiazin-4-ones and thiazolidine-4-ones
  作者：Sui-Qian Wang、Xiao-Wei Yan、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131021

  日期：2020.3

  A thioannulation of propynamides with sodium sulfide and CH2Cl2 in the absence of transition-metal and base has been established. This one-pot tandem reaction provides a facile and efficient method for the selective synthesis of 1,3-thiazide-4-ones or thiazolidine-4-ones through constructing both C–N and C–S bonds. The atom-economic reaction features mild conditions and good functional group tolerance

  已经建立了在不存在过渡金属和碱的情况下用硫化钠和CH 2 Cl 2进行丙炔酰胺的硫代环化反应。这一一锅串联反应为通过构建C–N和C–S键选择性合成1,3-噻嗪4-酮或噻唑烷4-酮提供了一种简便而有效的方法。原子经济反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，并使用廉价，安全和无味的硫源。
• 无金属催化条件下合成1,3-噻嗪-4-酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796423B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种无金属催化剂条件下合成1,3‑噻嗪‑4‑酮的方法，包括以下步骤：以N‑芳基(烷基)‑3‑芳基丙炔酰胺为底物，通过在底物中加入硫化钠或硫化钾作硫源，二氯甲烷或二溴甲烷作碳源，四氢呋喃作溶剂，于60℃搅拌反应9小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• 一种无金属催化剂条件下合成的噻唑烷-4-酮衍生物及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110054597B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种无金属催化剂条件下合成的噻唑烷‑4‑酮衍生物及其制备方法，通过以N‑芳基(烷基)‑3‑芳基丙炔酰胺为底物，在底物中加入硫化钠或硫化钾作为硫源，将二氯甲烷或二溴甲烷作为碳源进行反应，反应溶剂为四氢呋喃或乙腈或1,4‑二氧六环溶剂，反应温度为80℃，反应时间为14‑16小时；整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，同时反应时间较短，时间成本较低；反应物原料容易得到，且没有使用任何金属催化剂，原料成本低。制备得到了一系列噻唑烷‑4‑酮衍生物，该方法具有较强的底物普适性；为开发含噻唑烷‑4‑酮衍生物药物提供有力的保障。
• Co(II)/Ag(I) Synergistically Catalyzed Monoinsertion Reaction of Isocyanide to Terminal Alkynes with H₂O: Synthesis of Alkynamide Derivatives
  作者：Rong Zhang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02516

  日期：2018.9.7

  with terminal alkyne and water to afford alkynamide derivatives is reported. The insertion of monoisocyanide into the C–H bond of terminal alkynes is an efficient, straightforward, atom-economical route to alkynamides, which are useful synthons in organic synthesis. This synergistic process achieves the cleavage of a C–H bond and the construction of new C–C and C═O bonds under mild conditions through the

  报道了Co（II）/ Ag（I）协同催化的异氰化物与末端炔烃和水的三组分反应，从而得到炔基酰胺衍生物。将单异氰化物插入末端炔烃的C–H键中是一种高效，简单，经济的制备炔基酰胺的途径，该炔烃是有机合成中有用的合成子。通过Co（II）活化的异氰酸酯与Ag（I）络合物活化的末端反应，该协同过程可在温和条件下实现C–H键的裂解以及新的C–C和C═O键的构建炔烃。该反应具有广泛的底物多功能性和官能团耐受性。