5-chloroacetyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-thioxohexahydropyrimidine | 135764-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloroacetyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-thioxohexahydropyrimidine
• 英文别名: 5‑(2‑chloroacetyl)‑2‑thioxo‑1,3‑di‑p‑tolyldihydropyrimidine‑4,6(1H,5H)‑dione；5-(2-Chloroacetyl)-2-thioxo-1,3-di-p-tolyldihydropyrimidine-4,6(1h,5h)-dione；5-(2-chloroacetyl)-1,3-bis(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 135764-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 400.886
• InChiKey: QEWZITYRNGZCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroacetyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-thioxohexahydropyrimidine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72.5%的产率得到1,3-bis(4-methylphenyl)-2-sulfanylidenefuro[2,3-d]pyrimidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Sharma, Rashmi; Khanduri, Chandra Has, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 907 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基-2-硫脲 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloroacetyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-2-thioxohexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物的合成和表征，作为一种有前途的抗菌剂和体外细胞毒性工具

  摘要：

  在此，一些新型取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶酮、亚苄基二氢嘧啶、吡喃并[2,3-d]嘧啶、六氢嘧啶[4, 5-d]的生物活性包括抗菌、抗真菌和体外细胞毒性。对嘧啶酮、四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲腈和吡啶并[2, 3-d:6,5-d']双嘧啶酮衍生物进行了研究。通过在硫代巴比妥酸衍生物的C-5处掺入具有活性亚甲基的卤代化合物、吡唑啉、吡喃、嘧啶基、吡啶并衍生物等活性基团来合成新化合物。所有合成化合物的结构都通过光谱技术进行了表征，包括 IR、1H-NMR、MS 和 13C-NMR。筛选所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，同时选择了最有希望的化合物来研究它们对正常 Vero 细胞和癌性 Caco-2 细胞的体外细胞毒性功效。数据显示生物活性是浓度依赖性的。所有新型嘧啶衍生物均表现出广谱抗菌活性，其抑制区范围在 11.3 ± 0.6 和 25.3 ± 0.6 mm 之间。MIC 值因病原微生物而异（范围在

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02448-w

文献信息

• Synthesis of 3-(1,3-Diaryl-4,6-dioxo-2-thioxoperhydro- pyrimidin-5-yl)-2H-[1,4]benzothiazines†
  作者：V. K. Ahluwalia、Pooja Sharma、Renu Aggarwal

  DOI：10.1039/a606400k

  日期：——

  Condensation of 1,3-diaryl-5-chloroacetyl-4,6-dioxo-2-thioxoperhydropyrimidines (2a–f) with 2-aminobenzenethiol in ethanol in the presence of pyridine gives the title compounds (3a–f), under both microwave irradiation and classical conditions; reactions are ca. 180 times faster using the microwave rather than the classical method.

  在微波辐照和传统条件下，1,3-二基-5-氯乙酰基-4,6-二氧代-2-硫酮过氢嘧啶（2aâf）与 2-氨基苯硫酚在吡啶存在下在乙醇中缩合，得到标题化合物（3aâf）；使用微波法比传统方法的反应速度快约 180 倍。
• Ahluwalia, V. K.; Sharma, Pooja; Goyal, Bindu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 920 - 922
  作者：Ahluwalia, V. K.、Sharma, Pooja、Goyal, Bindu、Aggarwal, Renu

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V K; Chauhan, Anuja; Khurana, Anju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1062 - 1064
  作者：Ahluwalia, V K、Chauhan, Anuja、Khurana, Anju、Arora, K K

  DOI：——

  日期：——