1,3-di(4-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid | 55138-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(4-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 2-thioxo-1,3-di-p-tolyldihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；1,3-Bis(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 55138-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: GMKARTVTMHTCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  477.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(4-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid 在 亚硝酸 作用下， 生成 1,3-di-(4-tolyl)-5-isonitroso-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Bhargava et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 889,890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基-2-硫脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-di(4-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  硫脲的有效酰化/碱催化的环化反应可得到N，N'-二取代的硫代巴比妥酸

  摘要：

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00011-9

文献信息

• A novel one step synthesis of pyrano (2,3-d) pyrimidines
  作者：V.K. Ahluwalia、H.R. Sharma、Renu Tyagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87560-8

  日期：1986.1

  A novel and one step synthesis of pyrano(2,3-d) pyrimidines is described. It utilises the reaction of different thiobarbituric acid with ketones.

  描述了一种新颖的一步合成吡喃（2,3-d）嘧啶的方法。它利用了不同的硫代巴比妥酸与酮的反应。
• Synthesis and characterization of the novel pyrimidine’s derivatives, as a promising tool for antimicrobial agent and in-vitro cytotoxicity
  作者：Arwa M. Abd-Elaziz、Hala M. Aly、Nashwa M. Saleh、Sawsan A. Fouad、Abla A. Ismail、Amr Fouda

  DOI：10.1007/s13738-021-02448-w

  日期：2022.6

  antibacterial, antifungal, and in-vitro cytotoxicity for some novel substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone, benzylidene dihydropyrimidine, pyrano[2,3-d]pyrimidine, hexahydropyrimido[4, 5-d]pyrimidinone, tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile, and pyrido[2, 3-d:6,5-d'] dipyrimidinone derivatives were investigated. The synthesized novel compounds were achieved through the incorporation of the active

  在此，一些新型取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶酮、亚苄基二氢嘧啶、吡喃并[2,3-d]嘧啶、六氢嘧啶[4, 5-d]的生物活性包括抗菌、抗真菌和体外细胞毒性。对嘧啶酮、四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲腈和吡啶并[2, 3-d:6,5-d']双嘧啶酮衍生物进行了研究。通过在硫代巴比妥酸衍生物的C-5处掺入具有活性亚甲基的卤代化合物、吡唑啉、吡喃、嘧啶基、吡啶并衍生物等活性基团来合成新化合物。所有合成化合物的结构都通过光谱技术进行了表征，包括 IR、1H-NMR、MS 和 13C-NMR。筛选所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，同时选择了最有希望的化合物来研究它们对正常 Vero 细胞和癌性 Caco-2 细胞的体外细胞毒性功效。数据显示生物活性是浓度依赖性的。所有新型嘧啶衍生物均表现出广谱抗菌活性，其抑制区范围在 11.3 ± 0.6 和 25.3 ± 0.6 mm 之间。MIC 值因病原微生物而异（范围在
• Acid catalyzed Knoevenagel condensation of thiobarbituric acid and aldehyde at room temperature
  作者：Vinod D. Deotale、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751203

  日期：2020.6.2

  Knoevenagel reactions have been performed by the action of various unsymmetrical thiobarbituric acids containing activated methylene carbon and electron deficient center of aromatic aldehydes using small amount of acetic acid as initiator in ethanolic medium. The present protocol proceeded smoothly on room temperature stirring using ethyl alcohol as solvent with the help of initiator. The work-up procedure

  摘要 在乙醇介质中，以少量乙酸为引发剂，通过各种含有活化亚甲基碳和芳醛缺电子中心的不对称硫代巴比妥酸的作用，进行了Knoevenagel反应。本协议在室温搅拌下使用乙醇作为溶剂在引发剂的帮助下顺利进行。后处理程序非常简单，产品已通过简单的重结晶纯化。因此，该方法学是好的，并且所有合成的分子都通过 1H、13C NMR 和 MS 光谱进行表征。图形概要
• Desulfurization of thioureas, benzimidazoline-2-thiones and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones with nickel boride at ambient temperature1
  作者：Jitender M. Khurana、Gagan Kukreja、Geeti Bansal

  DOI：10.1039/b206398k

  日期：2002.11.13

  Nickel boride is reported to bring about desulfurization and reductive cleavage of N,N′-diarylthioureas to give corresponding anilines and N-methylanilines while N,N′-dialkylthioureas have been observed to undergo desulfurization to give formamidines; benzimidazoline-2-thiones are reported to undergo desulfurization to benzimidazoles and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones have been observed to yield corresponding hexahydropyrimidine-4,6-diones in high yields in dry methanol at ambient temperature.

  镍硼化物被报道能促使N,N′-二芳基硫脲的脱硫和还原 cleavage，从而生成相应的苯胺和N-甲基苯胺，而N,N′-二烷基硫脲被观察到可以脱硫生成甲酰胺；还报道了苯并咪唑啉-2-硫酮能够脱硫生成苯并咪唑，而1,3-二氢-1,3-二芳基-2-硫代嘧啶-4,6(2H,5H)-二酮则在干甲醇中于室温下高产率地生成相应的六氢嘧啶-4,6-二酮。
• Crystal structure, spectroscopic studies and theoretical studies of thiobarbituric acid derivatives: understanding the hydrogen-bonding patterns
  作者：Anamika Sharma、Sizwe J. Zamisa、Sikabwe Noki、Zainab Almarhoon、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1107/s2053229618015516

  日期：2018.12.1

  n‐5‐yl)‐3‐methyl‐1‐oxobutan‐2‐yl]carbamate, C18H29N3O5S, A06, 1,3‐diethyl‐4,6‐dioxo‐2‐thioxo‐N‐(p‐tolyl)hexahydropyrimidine‐5‐carbothioamide, C16H19N3O2S2, A13, 5‐(1‐aminoethylidene)‐1,3‐diethyl‐2‐thioxodihydropyrimidine‐4,6(1H,5H)‐dione, C10H15N3O2S, A17, and 5‐(1‐aminopropylidene)‐1,3‐diethyl‐2‐thioxodihydropyrimidine‐4,6(1H,5H)‐dione, C11H17N3O2S, A18, were confirmed by single‐crystal X‐ray crystallography

  除了在制药工业中的广泛应用之外，还已知硫代巴比妥酸（TBA）衍生物在工程和材料科学中具有应用。研究了20种TBA衍生物，这些衍生物通过酰化，席夫碱形成，Knoevenagel缩合，硫代酰胺和烯胺形成在N和C-5位置具有多样性。六个衍生物，即5-乙酰基-1,3-二乙基-2- thioxodihydropyrimidine -4,6（1绝对构ħ，5 ħ） -二酮，C 10 ħ 14 Ñ 2 ö 3 S，A01，1,3- -二乙基-5-丙酰基-2-硫代二氢嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮，C 11 H16 N 2 O 3 S，A02，叔丁基[1-（1,3-二乙基-4,6-二氧代-2-硫代氧六氢嘧啶-5-基）-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基]氨基甲酸酯，C 18 H 29 N 3 O 5 S，A06，1,3-二乙基-4,6-二氧代-2-硫代氧N-（对甲苯基）六氢嘧啶-5-碳硫代酰胺，C 16 H