1,8-bis(phenylethynyl)anthracene | 78053-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(phenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 1,8-BPEA；1,8-bis(2-phenylethynyl)anthracene
• CAS: 78053-62-0
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: HWOJSCKJNHVZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-153.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  614.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(phenylethynyl)anthracene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全融合硼掺杂奥林匹克烯：模块化合成、可调光电特性和单电子还原

  摘要：

  我们在这里报告了一个新的 boraolympicenes 家族，其结构特征是在其 π 骨架的凹 11a 位掺杂硼，并通过简单的一锅三重硼化为基础的双倍硼环化反应合成制备。尽管没有庞大的保护基团，但这些硼奥林匹烯对空气和湿气表现出优异的化学稳定性，这归因于空位 p z上显着的 π 电子离域单晶分析和理论分析都证明了硼原子的轨道。更重要的是，这些硼奥林匹斯的模块化合成允许微调它们的物理化学性质，赋予它们有趣的电子特征，例如强烈的可见光到近红外吸收和低位 LUMO 能级（~-3.8 eV）以及作为结晶状态下可调的分子堆叠特性。作为模型化合物，6-phenyl-11a-boraolympicene 的自由基阴离子盐通过化学还原进一步生成，并通过 UV- vis -NIR 吸收、ESR 和 IR 光谱进行了很好的表征。这种自由基阴离子盐对空气和水分敏感，但在惰性条件下表现出持久的稳定性，这得益于其稳定的含硼酸烯烃的共振形式。

  DOI：

  10.1039/d3sc00342f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-9-anthrone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,8-bis(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,8-Diiodoanthracene and Its Application to the Synthesis of Multiple Phenylethynyl-Substituted Anthracenes

  摘要：

  通过改进的程序，分三步从 1,8-二氯蒽醌合成了 1,8-二碘蒽，总收率为 41%。一些带有多个苯乙炔基团的蒽衍生物是由 1,8-二碘蒽和 4,5-二碘-9-蒽酮合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869999

文献信息

• 边缘凹面硼嵌型奥林匹克功能化合物及其制 备和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109970776B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及一类新型电子结构的硼杂稠环功能分子材料，即硼杂锯齿边缘结构的奥林匹克分子，本发明还涉及设计与制备方法及功能分子材料应用。本发明所述的母核结构的化合物，通过11a位的硼掺杂，可以控制母核边缘结构，且可通过硼的空的p轨道来控制π电子的离域，使高反应性的奥林匹克分子变得稳定，且提升化合物的性能。
• Structures, Dynamic Behavior, and Spectroscopic Properties of 1,8-Anthrylene–Ethenylene Cyclic Dimers and Their Substituent Effects
  作者：Masataka Inoue、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.20150245

  日期：2015.11.15

  Cyclic compounds consisting of two 1,8-anthrylene units and two ethenylene linkers were studied as π-conjugated compounds. Three derivatives having substituents (H, Me, and Ph) at the linker moieti...

  由两个 1,8-蒽基单元和两个亚乙烯基连接体组成的环状化合物作为 π 共轭化合物进行了研究。在接头部分具有取代基（H、Me 和 Ph）的三种衍生物...
• Autocatalytic Fluorescence Photoactivation
  作者：Ek Raj Thapaliya、Subramani Swaminathan、Burjor Captain、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/ja5068383

  日期：2014.10.1

  dilution on the reaction progress demonstrates that the spectral overlap between the emission of the product and the absorption of the reactant together with their physical separation govern autocatalysis. Indeed, both parameters control the efficiency of the resonant transfer of energy that is responsible for establishing the autocatalytic loop. Furthermore, the proximity of silver nanoparticles to

  我们设计了一种自催化光化学反应，该反应基于从荧光蒽衍生物的中心亚苯基环上光诱导 α-二酮桥的裂解。在能够激发两种物质的波长照射下，这种光化学转化的产物使反应物自身的形成变得敏感。具体来说，反应物的初始和直接激发会产生基态的产物。后者的后续激发导致能量转移到前者的另一个分子以建立自催化回路。这种光活化荧光团的行为与模型系统的行为以及稀释对反应进程的影响的比较表明，产物的发射和反应物的吸收之间的光谱重叠以及它们的物理分离控制着自催化。事实上，这两个参数都控制着建立自催化回路的能量共振转移的效率。此外，银纳米粒子与反应物和产物的接近增加了能量转移效率，同时加速了自催化过程。因此，这种建立敏化的特殊机制提供了利用与金属纳米结构相关的等离子体效应来促进光化学自催化的机会。
• 1,8-Bis(phenylethynyl)anthracene – gas and solid phase structures
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Jan Horstmann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel、Yuriy A. Zhabanov、Natalya V. Tverdova、Arseniy A. Otlyotov、Nina I. Giricheva、Georgiy V. Girichev

  DOI：10.1039/c5ob01078k

  日期：——

  symmetry with co-directional rotation of the phenylethynyl groups are predicted to exist in the gas phase at 498 K. This was confirmed by a GED/MS experiment at this temperature. The bonding of this conformer was studied and described in terms of an NBO-analysis. Dispersion interactions in the solid state structure and in the free molecule are discussed. In the solid this symmetry is broken; the asymmetric

  通过两次熊田交叉偶联反应合成了1,8-双（苯基乙炔基）蒽（1,8-BPEA）。1,8-BPEA的分子结构是通过气相电子衍射（GED），质谱（MS），量子化学计算（QC）和单晶X射线衍射（XRD）的组合确定的。通过DFT计算研究了具有不同的苯基乙炔基取向的分子的五个旋转异构体。据此，C 2分子预计在498 K时气相中会存在与苯基乙炔基同向旋转的对称性。这在该温度下的GED / MS实验中得到了证实。根据NBO分析研究并描述了该构象异构体的键合。讨论了固态结构和自由分子中的分散相互作用。在固体中，这种对称性被破坏了。单晶的不对称单元包含3.5个分子以及π堆叠的二聚体和三聚体的人字形堆积图案。二聚体中的π堆积在蒽单元之间，而三聚体通过苯基与蒽单元之间的π堆积连接。这些堆栈之间的相互作用可以用σ（C–H）⋯π相互作用来描述。
• Photoactivatable Anthracenes
  作者：Ek Raj Thapaliya、Burjor Captain、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jo5004482

  日期：2014.5.2

  Fifteen substituted maleimide cycloadducts of anthracene derivatives were synthesized in one or two steps from available precursors in yields ranging from 32 to 63%. They differ in the nature of the group on the maleimide nitrogen atom and of the substituents on the anthracene platform. In all instances, the introduction of a maleimide bridge across positions 9 and 10 of the anthracene skeleton isolates electronically its peripheral phenylene rings and suppresses its characteristic fluorescence. The cycloadducts with a 4-(dimethylamino)phenyl group on the maleimide nitrogen atom undergo retro-cycloaddition upon ultraviolet illumination with quantum yields ranging from 0.001 to 0.01. This structural transformation restores the aromatic character of the central ring of the oligoacene chromophore and activates its emission with fluorescence quantum yields ranging from 0.07 to 0.85. Thus, this particular choice of building blocks for the construction of photoresponsive compounds can translate into viable operating principles for fluorescence activation and, ultimately, lead to the realization of valuable photoactivatable fluorophores for imaging applications.