2-氯-N-(2-吡啶-2-基乙基)乙酰胺 | 73664-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-吡啶-2-基乙基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(pyridin-2yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-chloro-N-(2-(2-pyridyl)ethyl)-；2-chloro-N-(2-pyridin-2-ylethyl)acetamide
• CAS: 73664-37-6
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: ZQWQQARUJAXJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-吡啶-2-基乙基)乙酰胺 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [κ³-S,N,N-(2-morpholin-4-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)-2-thioxoacetamide)Pd(II)Cl]
  参考文献：
  名称：

  非经典 N 金属化钯 (II) 钳形配合物合成的机械化学

  摘要：

  在传统的基于溶液的合成条件下和在没有根据包括机械化学活化的固相方法学的溶剂。用 PdCl 2 (NCPh) 2研磨功能化的单硫代草酰胺在研钵或振动球磨机中，被证明可作为溶液中这些复杂金属有机体系合成的有效和绿色替代品，可以提供诸如不存在任何辅助和显着提高速率和产率等优点，特别是对于具有挑战性的配体。多核 NMR（包括 2D NMR）和 IR 光谱以及在某些情况下的 X 射线衍射证实了在所得钳形配合物中 S,N,N-或 S,N,S-单阴离子三齿配位的实现。通过结合不同的光谱方法以及 SEM/EDS 分析，研究了固相反应的过程和结果。对几种人类癌细胞系的细胞毒活性的初步评估揭示了所获得的一些环钯衍生物的高效力，

  DOI：

  10.1039/d1dt03259c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-氯-N-(2-吡啶-2-基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes

  摘要：

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1207-9

文献信息

• Sulfur incorporation generally improves Ricin inhibition in pterin-appended glycine-phenylalanine dipeptide mimics
  作者：Paul A. Wiget、Lawrence A. Manzano、Jeff M. Pruet、Grace Gao、Ryota Saito、Arthur F. Monzingo、Karl R. Jasheway、Jon D. Robertus、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.017

  日期：2013.12

  Several 7-aminoamido-pterins were synthesized to evaluate the electronic and biochemical subtleties observed in the 'linker space' when N-N-(pterin-7-yl)carbonylglycyl}-l-phenylalanine 1 was bound to the active site of RTA. The gylcine-phenylalanine dipeptide analogs included both amides and thioamides. Decarboxy gly-phe analog 2 showed a 6.4-fold decrease in potency (IC50 = 128 μM), yet the analogous thioamide 7 recovered the lost activity and performed similarly to the parent inhibitor (IC50 = 29 μM). Thiourea 12 exhibited an IC50 nearly six times lower than the oxo analog 13. All inhibitors showed the pterin head-group firmly bound in their X-ray structures yet the pendants were not fully resolved suggesting that all pendants are not firmly bound in the RTA linker space. Calculated log P values do not correlate to the increase in bioactivity suggesting other factors dominate.