N-(2-苯甲酰基苯基)-2-氯乙酰胺 | 23207-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-(2-chloroacetyl)amino benzophenone；2-(chloroacetamido)benzophenone；2-chloroacetamidobenzophenone；AQ-272；chloro-acetic acid-(2-benzoyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(2-benzoyl-anilid)
• CAS: 23207-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00127827
• 分子量: 273.719
• InChiKey: HIMNRRQRDQNAEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  504.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >41.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium azide 、 5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  原位氧化磷还原催化施陶丁格/Aza-Wittig 序列

  摘要：

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300585
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-苯甲酰基苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型1，4-苯二氮杂卓衍生物的分子对接，合成和CNS活性

  摘要：

  背景：设计了一系列新的24类1,4-苯并二氮杂并通过与GABAA受体的分子对接研究，从该文库合成了高得分的14个分子。配体对GABAA的结合亲和力是基于对接分数和键相互作用（如氢键，疏水键和π堆积）进行评估的。 方法：发现所有化合物均具有良好的对接得分，但在键合相互作用的形成上有所不同。甲氧基取代的配体在这些相互作用中显示出特别重要的作用。所有合成的分子均通过IR，1H-NMR和质谱数据进行表征，并研究其抗焦虑和抗癫痫作用。 结论：发现化合物3-（3-乙氧基-4-羟基亚苄基）-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2--1-酮在这两种活性中都非常有效。将所有结果，对接以及药理评价与地西epa进行了比较。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170109153441
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 乌洛托品 、 氨 、 N-(2-苯甲酰基苯基)-2-氯乙酰胺 在 N-(2-苯甲酰基苯基)-2-氯乙酰胺 、 乙醇 、 水 、 氯仿 、 甲苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (13.2 g., 86%), melting at 184°-186° C.的产率得到1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzodiazepines

  摘要：

  1,4-苯并二氮䓬-2-酮是通过在氨的存在下，将卤代乙酰胺基苯酮与六亚甲基四胺反应制备而成。这些制备得到的1,4-苯并二氮䓬-2-酮是已知的化合物，可用作肌肉松弛剂和抗惊厥剂。

  公开号：

  US03996209A1

文献信息

• Inducing apoptosis through upregulation of p53: structure–activity exploration of anthraquinone analogs
  作者：Abiodun Anifowose、Ayodeji A. Agbowuro、Ravi Tripathi、Wen Lu、Chalet Tan、Xiaoxiao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02563-y

  日期：2020.7

  We previously reported a series of p53-elevating anthraquinone compounds with considerable cytotoxicity for acute lymphoblastic leukemia (ALL) cells. To further develop this class of compounds, we examined the effect of a few key structural features on the anticancer structure–activity relationship (SAR) in ALL cells. The active analogs showed comparable cytotoxicity and upregulation of p53 but did

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。
• Antimicrobial benzodiazepine-based short cationic peptidomimetics
  作者：Galina M. Zats、Marina Kovaliov、Amnon Albeck、Shimon Shatzmiller

  DOI：10.1002/psc.2771

  日期：2015.6

  Antimicrobial peptides (AMPs) appear to be good candidates for the development of new antibiotic drugs. We describe here the synthesis of peptidomimetic compounds that are based on a benzodiazepine scaffold flanked with positively charged and hydrophobic amino acids. These compounds mimic the essential properties of cationic AMPs. The new design possesses the benzodiazepine scaffold that is comprised

  抗菌肽（AMPs）似乎是开发新抗生素药物的良好候选者。我们在此描述基于侧基为带正电荷和疏水性氨基酸的苯并二氮杂骨架的拟肽化合物的合成。这些化合物模仿阳离子AMP的基本特性。新设计拥有由两个甘氨酸氨基酸组成的苯二氮卓骨架，该骨架赋予柔韧性和芳族疏水性“后向”，以及两个臂，用于在固相上进一步合成以结合带电荷和疏水性氨基酸。这种方法使我们可以更好地了解这些功能对抗菌活性和选择性的影响。发现了一种新化合物，其MIC为12。对金黄色葡萄球菌为5 µg / ml，对大肠埃希氏菌为25 µg / ml，类似于著名的抗菌肽MSI-78。与MSI-78相比，上述化合物对哺乳动物红细胞的溶解作用较低。这些拟肽化合物将为将来设计用于治疗和生物医学应用的AMPs的有效合成模拟物铺平道路。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of New Benzoxazinone Derivatives as Neuropeptide Y5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Antoni Torrens、Josep Mas、Adriana Port、José Aurelio Castrillo、Olga Sanfeliu、Xavier Guitart、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、M Angeles Fisas、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Pilar Pérez、Raquel Pérez、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049599u

  日期：2005.3.1

  NPY Y5 receptor and showing functional antagonism in the forskolin-induced cyclic AMP test. Prelimminary studies in order to understand the structure-activity relationship were undertaken. Selected compounds were further evaluated for in vivo efficacy, affording the lead compound 2-[4-(8-methyl-2-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)piperidin-1-yl]-N-(9-oxo-9H-fluo ren-3-yl)acetamide 5p, which displayed

  我们针对神经肽Y5（NPY Y5）受体的内部化学物质的筛选可以将苯并恶嗪衍生物5f鉴定为具有中等亲和力的命中分子（IC（50）= 300 nM）。为了提高体外效能，已经合成了一系列2-苯并恶嗪酮衍生物，并测试了其NPY Y5活性。发现大多数化合物是有效的和选择性的NPY Y5拮抗剂，对NPY Y5受体具有纳摩尔结合亲和力，并且在毛喉素诱导的环AMP测试中显示出功能拮抗作用。为了理解结构-活性关系进行了初步研究。进一步评估所选化合物的体内功效，得到前导化合物2- [4-（8-甲基-2-氧代-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-1-基）哌啶-1-基] -N-（9-氧代-9H-氟烯-3-基）乙酰胺5p，
• Cyanoalkylamino-amido benzophenones
  申请人：Cassella Farbwerke Mainkur Akt

  公开号：US03950383A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The present invention relates to pharmacologically valuable new benzophenone derivatives having a pronounced sedative action on the central nervous system and some of which also possess muscle-relaxing and aggression-inhibiting properties. These new derivatives have the structural formula ##SPC1## And their addition salts, in which R.sub.1 and R.sub.2 are substituents selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having 1-5 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkinyl having 2 to 4 carbon atoms or .beta.-bromoallyl (--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2) ; R.sub.3 is --CN; n is an integer selected from 1 and 2; and m is an integer selected from 1, 2 and 3, wherein the rings A and B may be substituted, ring A being substituted preferably with a halogen such as chlorine or with nitro, trifluoromethyl, methyl, methoxy or methylmercapto, preferably in the 5 position, and ring B being preferably substituted in the 2' position with chlorine or fluorine. The radical R.sub.1 preferably signify hydrogen or a methyl, ethyl or propargyl group, the radicals for R.sub.2 preferably signify hydrogen or a methyl, allyl or an n-butyl group. C compounds represented by the above structural formula may be produced by reacting a compound represented by the formula ##SPC2## With a compound having the formula Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3, one of X and Y signifying the substituent R.sub.2 -- NH -- and the other signifying a halogen atom, preferably a bromine or chlorine atom, so as to form the above specified benzophenone derivative with the elimination of H -- Hal, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and m being as defined above, and the rings A and B being optionally substituted as discussed above. The hydrogen halide which is eliminated is advantageously bound by the addition of an acid-binding agent, as for example, a molar excess of the amine used in the reaction or, for example, triethylamine, dimethylaniline, potassium or sodium carbonate or sodium bicarbonate. The reaction is carried out in a suitable solvent, preferably at an elevated temperature, typically the reflux temperature of the solvent used.

  本发明涉及具有明显镇静作用于中枢神经系统的药理学上有价值的新苯酮衍生物，其中一些还具有肌肉松弛和抑制攻击性质。这些新衍生物具有结构式##SPC1##及其加合盐，其中R.sub.1和R.sub.2是从氢，具有1-5个碳原子的烷基，具有2到4个碳原子的烯基，具有2到4个碳原子的炔基或.beta.-溴丙烯基（--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2）中选择的取代基；R.sub.3是--CN；n是选自1和2的整数；m是选自1、2和3的整数，其中环A和环B可以被取代，环A取代物最好是氯或硝基，三氟甲基，甲基，甲氧基或甲硫基，最好在5位，环B最好在2'位取代氯或氟。基团R.sub.1最好表示氢或甲基，乙基或丙炔基，基团R.sub.2最好表示氢或甲基，烯丙基或正丁基。上述结构式所代表的C化合物可以通过将由下式表示的化合物与具有下式Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3的化合物反应来制备，其中X和Y中的一个表示取代基R.sub.2 -- NH --，另一个表示卤原子，最好是溴或氯原子，以形成上述指定的苯酮衍生物，消除H -- Hal，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，n和m如上所定义，环A和环B如上所述可能被取代。消除的氢卤酸可通过添加酸结合剂结合，例如，在反应中使用的胺的过量摩尔量，例如三乙胺，二甲苯胺，碳酸钾或碳酸钠。反应在适当的溶剂中进行，最好在升高的温度下进行，通常是所用溶剂的回流温度。
• Fast and Bioorthogonal Release of Isocyanates in Living Cells from Iminosydnones and Cycloalkynes
  作者：Maxime Ribéraud、Karine Porte、Arnaud Chevalier、Léa Madegard、Aurélie Rachet、Agnès Delaunay-Moisan、Florian Vinchon、Pierre Thuéry、Giovanni Chiappetta、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jacs.2c09865

  日期：2023.2.1

  click-and-release reactions are powerful tools for chemical biology, allowing, for example, the selective release of drugs in biological media, including inside animals. Here, we developed two new families of iminosydnone mesoionic reactants that allow a bioorthogonal release of electrophilic species under physiological conditions. Their synthesis and reactivities as dipoles in cycloaddition reactions with strained

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。