N-(2-苯甲酰基苯基)-3-氯苯甲酰胺 | 41242-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯甲酰基苯基)-3-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-Benzoylphenyl)-3-chlorobenzamide
• CAS: 41242-31-3
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 335.79
• InChiKey: VFMZOWHFOARGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)-3-氯苯甲酰胺 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-chloro-N-(2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2-酰胺基苄醇的动力学拆分：4H-3,1-Benzoxazines的不对称合成。

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201913896
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-苯甲酰基苯基)-3-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2-酰胺基苄醇的动力学拆分：4H-3,1-Benzoxazines的不对称合成。

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201913896

文献信息

• Regioselective ortho-acetoxylation/methoxylation of N-(2-benzoylphenyl)benzamides via substrate directed C–H activation
  作者：B.V. Subba Reddy、G. Revathi、A. Srinivas Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.098

  日期：2011.11

  A highly regioselective ortho-acetoxylation of N-(2-benzoylphenyl)benzamides has been achieved using a catalytic amount of Pd(OAc)(2) (10 mol %) and a stoichiometric amount of Phl(OAc)(2) in a mixture of acetic anhydride and acetic acid via C-H activation to produce the corresponding 2-acetoxybenzamides in good yields. ortho-Methoxylation has been accomplished using methanol under similar conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of 2‐Amido Benzyl Alcohols: Asymmetric Synthesis of 4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Subramani Rajkumar、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201913896

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4H-3,1-benzoxazines was developed by kinetic resolution of 2-amido benzyl alcohols using chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular cyclizations. A broad range of benzyl alcohols (both secondary and tertiary alcohols) were kinetically resolved with high selectivities, with an s factor of up to 94. Mechanistic studies were performed to elucidate

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。