2-chloro-N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 18378-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 5-(4-Nitro-phenyl)-2-chloracetamino-1,3,4-thiadiazol；2-Chloracetylamino-5-<4-nitro-phenyl>-1,3,4-thiadiazol；2-chloro-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 18378-70-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₃S
• 分子量: 298.71
• InChiKey: MFLDJJMVXJSIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3‐triazole‐1,3,4‐thiadiazole hybrids as novel α‐glucosidase inhibitors by in situ azidation/click assembly

  摘要：

  摘要α-葡萄糖苷酶抑制剂被广泛应用于糖尿病（DM）的口服治疗，DM是一种以高血糖（高血糖症）和碳水化合物代谢异常为特征的疾病。在这方面，受铜催化的一锅叠氮化/点击组装方法的启发，合成了一系列 1,2,3-三唑-1,3,4-噻二唑杂化物 7a-j。对所有合成的杂交化合物进行了抑制α-葡萄糖苷酶的筛选，结果显示，与 IC50 为 844.81 ± 0.53 μM 的阿卡波糖（参照物）相比，这些杂交化合物的 IC50 值在 63.35 ± 0.72 到 613.57 ± 1.98 μM 之间。在噻二唑分子的苯基环上具有 3-硝基和 4-甲氧基取代基的杂交化合物 7h 和 7e 是该系列中活性最好的杂交化合物，其 IC50 值分别为 63.35 ± 0.72 μM 和 67.61 ± 0.64 μM。对这些化合物的酶动力学分析表明它们具有混合抑制模式。此外，还进行了分子对接研究，以深入了解这些强效化合物及其相应类似物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300145
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 iron(III) chloride 、 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-chloro-N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-噻二唑偶联物的设计：合成和抗惊厥评价

  摘要：

  各种2-[(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-N-[5-取代-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的合成与前瞻性探索“铅跳跃”，使用药效元素进行体内抗惊厥活性。这在使用最大电击癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试的初步筛选中产生了三个有效的候选者（5i、5t 和 5u），显示出最小的神经毒性。他们的定量研究表明，在保护指数方面，MES 测试增加了近 2-10 倍，scPTZ 测试增加了 7-67 倍，这是抗惊厥活性药物发现的关键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300083

文献信息

• Thiadiazole Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1011

  日期：2011.3.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for anticonvulsant activity by MES model and neurotoxicity by rotarod method. The synthesized compounds showed good potential for anticonvulsant activity besides this, the compounds also showed neurotoxic effect. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] showed less protection against convulsions as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。
• Pyridine and nitro-phenyl linked 1,3,4-thiadiazoles as MDR-TB inhibitors
  作者：Harun Patel、Harsha Jadhav、Iqrar Ansari、Rahul Pawara、Sanjay Surana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.073

  日期：2019.4

  In the present study, a series of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives 4(a–o), 5(a–m) and 6(a–j) were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic technique. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activity against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv and resistance MDR-TB strain. Among the compounds tested N-(5-(4-nitrophenyl)-1

  在本研究中，合成了一系列取代的1,3,4-噻二唑衍生物4（a - o），5（a - m）和6（a - j）并通过IR，1 H NMR，13 C进行了表征NMR和质谱技术。评价合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和抗MDR-TB菌株的体外抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，N-（5-（4-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺（4h）与异烟肼[MIC为3.64μM（H37Rv）和> 200μM（MDR-TB菌株）]和利福平[MIC of 0.152μM（H37Rv）和128μM（MDR-TB菌株）]。另外，还使用MTT测定法评估了这些化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗结核活性。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。
• Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 127 - 129
  作者：Giri,S.、Singh,H.

  DOI：——

  日期：——
• Gagiu; Mavrodin, Pharmazie, 1967, vol. 22, # 8, p. 434 - 436
  作者：Gagiu、Mavrodin

  DOI：——

  日期：——