(S)-2-naphthyl-(1-phenylethyl)amine | 473699-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-naphthyl-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)naphthalen-2-amine；(S)-(-)-2-(α-methylbenzylamino)naphthalene；N-[(1S)-1-phenylethyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 473699-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: GVRPFOISEZNPLT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-naphthyl-(1-phenylethyl)amine 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，2-萘酚和2-氨基萘与不稳定的手性助剂通过铁催化的立体选择性氧化交叉偶联反应直接进入光学纯的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘衍生物（NOBIN） 。这种有效的方法为定制设计的（R a）-和（S a）-NOBIN提供了入口，而其他任何方式都无法访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00800
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(S)-2-naphthyl-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的轴向手性β-二酮亚胺的制备：（-）-和（+）-IAN胺的合成。

  摘要：

  描述了由异喹啉和2-氨基萘（IAN胺）组成的对映体富集的β-二酮亚胺的制备，从而为合成基于非外消旋的β-二酮亚胺和吡啶的手性催化剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ol800728b

文献信息

• A Chiral Iron Disulfonate Catalyst for the Enantioselective Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls (NOBINs)
  作者：Alina Dyadyuk、Vlada Vershinin、Hadas Shalit、Hen Shalev、Nagnath Yadav More、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.1c13020

  日期：2022.3.2

  yields and enantioselective ratios (up to 99% yield and 96:4 er). The [Fe((Ra)-BINSate)]+ catalyst was designed as a chiral version of FeCl3 with multicoordination sites available for binding the two coupling partners 1 and 2 as well as the oxidant. Our structure–selectivity and activity study, which covered most of the important positions in the NOBIN scaffold, revealed the effect of different substitution

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。
• Chiral organic compounds and metal coordination complexes thereof
  申请人：——

  公开号：US20040143118A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Disclosed are chiral organic compounds and metal coordination complexes thereof having C 2 symmetry.

  本发明涉及具有C2对称性的手性有机化合物及其金属配位化合物。
• ZWEISTUFIGE SYNTHESE VON N-BIARYLVERBINDUNGEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3252033A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Verfahren umfassend die Verfahrensschritte: a) Umsetzung eines Naphthols, welches in ortho-Position zur OH-Gruppe einen Wasserstoff aufweist, mit einem chiralen primären Amin in Gegenwart von Wasser und unter Zusatz von Natriumhydrogensulfit, so dass ein sekundäres Naphthylaminderivate entsteht, b) elektrochemische Kupplung des sekundären Naphthylaminderivats aus a) unter Verwendung eines Lösungsmittels und eines Leitsalzes mit einem Phenol, welches in ortho-Position zur OH-Gruppe einen Wasserstoff aufweist, so dass - entweder eine direkte Kupplung des Phenylrings des Phenols in ortho-Position zur OH-Gruppe mit dem Naphthylringsystem in ortho-Positon zur Aminogruppe erfolgt, oder - der Sauerstoff des Pheols an das Naphthylringsystem in ortho-Positon zur Aminogruppe gekuppelt wird.

  包括以下步骤的工艺 a) 在水和亚硫酸氢钠的存在下，将羟基正交位置有氢的萘酚与手性伯胺反应，生成仲萘胺衍生物、 b) 使用溶剂和导电盐，将 a) 中的仲萘胺衍生物与羟基正交位上有氢的苯酚进行电化学偶联，以便 - 苯酚中与羟基正交位置的苯环与与氨基正交位置的萘环系直接偶联，或 - 苯酚的氧与氨基正交位置的萘环系耦合。
• Steric effects in palladium-catalysed amination of aryl triflates and nonaflates with the primary amines PhCH(R)NH2 (R=H, Me)
  作者：Rebecca E. Meadows、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.074

  日期：2008.2

  A systematic study of the effects of aryl triflate and nonaflate structure on the yield of amination with the primary amines PhCH(R)NH2 (R=H, Me) under palladium catalysis has been carried out. High throughput screening indicated that a catalyst composed of X-Phos/Pd-2(dba)(3)/1.4-dioxane was optimal based on a model reaction of Ar(ORf) [R-f-T-f (SO2CF3) Nf (SO2(CF2)(3)CF3)] with PhCH2NH2. Comparisons of the reactivity of various ArOTf and ArONf [Ar=4-MePh, 2-naphthyl, 1-naphthyl, 2-PhC6H4] indicated that both ortho substitution in the aryl electrophile and at the alpha-position on the amine are detrimental to the coupling particularly when they occur in combination. Despite being formally a monodentate ligand use of X-Phos leads to only small degrees of racemisation when using (R)-PhCH(Me)NH2 (typically resulting in a reduction from 97 to 86-94% ee for the amine stereocentre). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6943256B2
  申请人：——

  公开号：US6943256B2

  公开（公告）日：2005-09-13