2-cyanoethyl phosphorochloridate | 37595-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl phosphorochloridate
• 英文别名: 2-cyanoethyl phosphorodichloridite；2-Cyanoethyl Phosphorodichloridate；CNEtOP(O)Cl2；3-dichlorophosphoryloxypropanenitrile
• CAS: 37595-87-2
• 化学式: C₃H₄Cl₂NO₂P
• 分子量: 187.95
• InChiKey: AZOOILVRWKPUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化胆碱 、 2-cyanoethyl phosphorochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伏立康唑磷酸胆碱酯内盐中间体、制备方法及制备伏立康唑磷酸胆碱酯内盐的方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工领域，公开了多个伏立康唑磷酸胆碱酯内盐中间体及伏立康唑磷酸胆碱酯内盐及其制备方法，具体地：由式II所示的化合物进行氧化反应制备式IV；将式IV所示的中间体在反应溶剂中溶解，控温反应一定时间；然后加入水解剂，提纯即得式V所示的伏立康唑磷酸胆碱酯内盐中间体V；由式V所示的中间体在缚酸剂作用下，制得式I所示的伏立康唑磷酸胆碱酯内盐。本发明所得中间体均纯度好，收率高；最终制得的伏立康唑磷酸胆碱酯内盐成品收率高，纯度高达99.5％以上；且中间体的制备方法操作简便，成熟可靠，反应路线短，原料易得，适合于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN113004328A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-cyanoethyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  活化核苷类似物的新型抗癌聚合物偶联物

  摘要：

  固有的或治疗引起的耐药性是癌症治疗的主要临床挫折。细胞毒性核碱基和核苷类似物在化疗中的广泛使用也导致了耐药性特定机制的发展，例如核苷转运或活化缺陷。这些药物是前药；并在给药后在癌细胞内转化为活性单磷酸、二磷酸和三磷酸，影响核酸合成、核苷酸代谢或对细胞凋亡的敏感性。以前，我们积极宣传活性核苷酸种类的纳米递送，例如核苷类似物的 5'-三磷酸，可以提高药物疗效并降低非特异性毒性。在这项研究中，我们报告了一种新型药物纳米制剂的开发，核苷类似物的聚合缀合物，能够有效转运和持续释放磷酸化药物。这些药物偶联物是从胆固醇改性的粘膜粘附聚乙烯醇或可生物降解的糊精开始，通过核苷类似物通过四磷酸接头共价连接而合成的。水介质中胆固醇部分的结合导致分子内聚合物折叠并形成含有 0.5 mmol/g 5'-磷酸化核苷类似物的小纳米凝胶颗粒，例如 5-氟-2'-脱氧尿苷（氟尿苷，FdU），抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU)

  DOI：

  10.1021/bc200173e

文献信息

• Synthesis and phosphorus–sulphur bond cleavage of 3′-thiothymidylyl(3′-5′)thymidine
  作者：Richard Cosstick、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1039/c39880000992

  日期：——

  The title compound is readily prepared from 5′-O-monomethoxytrityl-3′-thiothymidine (5); cleavage of the P–S bond can be accomplished by mild oxidative hydrolysis.

  标题化合物易于由5'- O-单甲氧基三苯甲基-3'-硫代胸苷（5）制备；参见图5。P–S键的裂解可通过温和的氧化水解来完成。
• Synthesis and characterization of disulfide cross-linked oligonucleotides
  作者：Ann E. Ferentz、Thomas A. Keating、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ja00073a016

  日期：1993.10

  Disulfide cross-linked derivatives of the ''Dickerson/Drew dodecamer'' 5'-d(CGCGAATTCGCG)-3' and the related decamer 5'-d(GCGAATTCGC)-3' have been synthesized, each bearing a dithiobis(ethane) (C2) or dithiobis-(propane) (C3) cross-link at the central adenine (A). NMR and CD spectroscopy indicate that these duplexes are essentially undistorted relative to native B-DNA. However, cross-linking does confer a large degree of stabilization upon the duplexes, as reflected in increased melting temperatures of 15-21-degrees-C for the cross-linked oligonucleotides relative to those for the native sequences. In contrast, un-cross-linked tethers at the same adenines cause substantial decreases in the melting temperature. The cross-linked duplexes were also found to be stable to millimolar concentrations of beta-mercaptoethanol, an important feature for future applications of these cross-links to the study of protein-DNA interactions.
• 2-Cyanoethyl 2,2,2-Trichloroethyl Phosphorochloridate; An Effective Reagent for the Phosphorylation of Nucleosides
  作者：K. Grześkowiak

  DOI：10.1055/s-1980-29226

  日期：——
• WADA, TAKESHI;KATO, RYOHEI;HATA, TSUJIAKI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1243-1250
  作者：WADA, TAKESHI、KATO, RYOHEI、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• KUTSUMA, TEHRUO;SEHKINEH, YASUO;IKAVA, XIROSI;XIRAKAVA, NOBUXIKO
  作者：KUTSUMA, TEHRUO、SEHKINEH, YASUO、IKAVA, XIROSI、XIRAKAVA, NOBUXIKO

  DOI：——

  日期：——