2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-chloroacetamide；2-chloro-N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₃
• mdl: MFCD03964630
• 分子量: 231.639
• InChiKey: AGRYLYMACWBTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-氢硫化物 、 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.7%的产率得到N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2-[(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性[3]

  摘要：

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1075
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 、 氯乙酰氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74.9%的产率得到2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  研究文章：N-芳基-2-芳硫基乙酰胺作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  一系列ñ -芳基-2- arylthioacetamide衍生物（2 - 4）设计成非核苷逆转录酶抑制剂的合成和在MT-4细胞培养物中评价了它们抗HIV-1（IIIB）的复制抑制活性。化合物2 - 4通过硫醇和2-氯的反应进行Ñ取代乙酰胺类和活性在较低的微摩尔浓度（1.25-20.83μ米）。结构-活性关系的研究表明，1 H-苯并[ d芳硫基上的]咪唑环可显着提高抗HIV活性，并与实验数据一致。使用A的RT非核苷结合位点内分子建模和对接的结果UTO d OCK证实，3系列，类似于其它非核苷逆转录酶抑制剂如ñ - （5-氯-2-吡啶基） - ñ ' [[2-（4-乙氧基-3-氟-2-吡啶基）乙基]-硫脲（PETT）以蝴蝶状构型进行假设，有助于合理化一些SAR和生物活性数据。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01017.x

文献信息

• New 2-benzylsulfanyl-nicotinic acid based 1,3,4-oxadiazoles: Their synthesis and biological evaluation
  作者：Navin B. Patel、Amit C. Purohit、Dhanji P. Rajani、Rosa Moo-Puc、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.055

  日期：2013.4

  electrophiles (E+), such as haloacetate and haloalkyl groups, were performed to get target compounds 6a–j. Compounds were characterized by NMR, mass, IR spectra and C, H, N analyses. All compounds were evaluated for their antimicrobial and antimycobacterial activities; selected analogs were screened for their anticancer activity on 60 tumor cell lines at single dose 1.00−5 M. Unfortunately, none of the compounds

  从关键中间体5-（2-苄基硫烷基-吡啶- ）合成了一系列新的5-（2-苄基硫烷基-吡啶-3-基）-2-（取代）-硫烷基-1,3,4-恶二唑6a – j。 3-（基）-3 H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮5。进行了不同亲电子试剂（E +）的亲核取代反应，例如卤代乙酸酯和卤代烷基，从而得到目标化合物6a – j。通过NMR，质谱，IR光谱和C，H，N分析来表征化合物。对所有化合物的抗微生物和抗分枝杆菌活性进行了评估。筛选选定的类似物以单剂量1.00 -5对60种肿瘤细胞系的抗癌活性 M.不幸的是，没有一种化合物对60种人类肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性。然而，与氨苄西林相比，具有苯并噻唑部分（分别为12.5和25μg/ ml）的化合物6g和6f对大肠杆菌表现出令人鼓舞的活性。与利福平相比，分别带有三唑和吗啉的化合物6d，6j显示出有希望的抗结核活性（25μg/ ml）。
• Synthesis and antitumor activities of novel 1,4-substituted phthalazine derivatives
  作者：Shu Lan Zhang、Ya Jing Liu、Yan Fang Zhao、Qiu Ting Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.004

  日期：2010.9

  A series of 1,4-substituted phthalazine derivatives were designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines in vitro. Among them, compounds 7a–7h showed excellent selectivity for MDA-MB-231 cell line with IC50 values from 1 nmol/L to 0.92 μmol/L. A preliminary SAR study of these derivatives was performed.

  设计并合成了一系列的1,4-取代的酞嗪衍生物。筛选所有制备的化合物在体外对A549，HT-29和MDA-MB-231细胞系的细胞毒活性。其中，化合物7a – 7h对MDA-MB-231细胞系具有优异的选择性，IC 50值为1 nmol / L至0.92μmol/ L。对这些衍生物进行了初步的SAR研究。