2-氯-N-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-乙酰胺 | 3840-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: α-Chlor-N-p-chlorphenethylacetamid
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-acetamide；2-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 3840-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD03966871
• 分子量: 232.109
• InChiKey: RVQXTGCQLPYVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  407.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-乙酰胺 在 三氯化铝 、 硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of new benzazepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of obesity

  摘要：

  We report on the synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships for a series of 3-benzazepine derivatives as 5-HT2C receptor agonists. The compounds were evaluated in functional assays measuring [H-3] phosphoinositol turnover in HEK-293 cells transiently transfected with h5-HT2C, h5-HT2A or h5-HT2B receptors. Several compounds are shown to be potent and selective 5-HT2C receptor agonists, which decrease food intake in a rat feeding model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.080
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-[2-(4-氯-苯基)-乙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  triazolothiadiazine衍生物的发展为高度有效的微管蛋白聚合抑制剂：结构-活性关系，在体外和体内研究

  摘要：

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112847

文献信息

• ARYL AND HETEROARYL TETRAHYDROBENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING GLAUCOMA
  申请人：Mohapatra Suchismita

  公开号：US20070293475A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Aryl tetrahydrobenzazepine derivatives with minimal 5-HT 2B activity relative to 5-HT 2A and 5-HT 2C activity that are useful for treating glaucoma are disclosed.

  本发明涉及一种对5-HT2A和5-HT2C活性相对较小的芳基四氢苯并哌啶衍生物，用于治疗青光眼。
• Synthesis, antiproliferative evaluation, and structure–activity relationships of novel triazole–isoindoline hybrids bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety
  作者：Qiu Li、Peng Chen、Haikui Yang、Miaolan Luo、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1007/s11696-017-0311-8

  日期：2018.3

  As an aspect of our ongoing research on developing novel antiproliferative agents, 31 new triazole–isoindoline hybrids bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against four cancer cell lines (HepG2, HeLa, PC-3, and HCT116). Some compounds showed excellent potency, and compared to fluorouracil, the most promising compound 6s exhibited 5.8-, 4.3-, and 1.3- fold increase in activities against HeLa, HepG2, and PC-3 cell lines with IC50 values of 9.7, 10.7, and 16.8 μM, respectively. Moreover, structure–activity relationship studies indicated that a much shorter amide linkage and electron-withdrawing groups at phenyl ring of the acetamide fragment contribute to the antitumour activity.

  作为我们正在进行的开发新型抗增殖剂研究的一个方面，我们合成了 31 种含有 3,4,5- 三甲氧基苯基的新三唑-异吲哚啉杂化物，并评估了它们对四种癌细胞系（HepG2、HeLa、PC-3 和 HCT116）的抗增殖活性。与氟尿嘧啶相比，最有前途的化合物 6s 对 HeLa、HepG2 和 PC-3 细胞株的活性分别增加了 5.8、4.3 和 1.3 倍，IC50 值分别为 9.7、10.7 和 16.8 μM。此外，结构-活性关系研究表明，乙酰胺片段更短的酰胺连接和苯环上的电子吸收基团有助于提高抗肿瘤活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3-alkylsulfanyl-4-amino-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Pei-Liang Zhao、Peng Chen、Qiu Li、Meng-Jin Hu、Peng-Cheng Diao、En-Shan Pan、Wen-Wei You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.086

  日期：2016.8

  Based on our previous work, a series of novel 3-alkylsulfanyl-4-amino-1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The results indicated that some compounds possessed significant antiproliferative activities against four cancer cell lines, HepG2, HCT116, PC-3, and Hela. Particularly, the most promising compound 8d displayed 184-, 18-, and

  根据我们以前的工作，设计，合成和评估了一系列新型的3-烷基硫烷基-4-氨基-1,2,4-三唑衍生物的抗增殖活性。结果表明，某些化合物对四种癌细胞系HepG2，HCT116，PC-3和Hela具有显着的抗增殖活性。特别地，与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8d在抑制HCT116，Hela和PC-3细胞增殖方面显示出184、18和17倍的改善，IC 50值分别为0.37、2.94和31.31μM。最有趣的是，该化合物不影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。此外，机理研究表明，代表性的化合物8d诱导Hela细胞G 2 / M期凋亡并阻断细胞周期，呈剂量依赖关系。这些发现表明，化合物8d可能有潜力被开发为设计新型抗癌小分子药物的有希望的先导。
• Overcoming fluconazole resistance in Candida albicans clinical isolates with tetracyclic indoles
  作者：Willmen Youngsaye、Chris Dockendorff、Benjamin Vincent、Cathy L. Hartland、Joshua A. Bittker、Sivaraman Dandapani、Michelle Palmer、Luke Whitesell、Susan Lindquist、Stuart L. Schreiber、Benito Munoz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.035

  日期：2012.5

  Continuing efforts to discover novel means of combating fluconazole resistance in Candida albicans have identified an indole derivative that sensitizes strains demonstrating resistance to fluconazole. This tetracycle (3, ML229) does not appear to act through established Hsp90 or calcineurin pathways to chemosensitize C. albicans, as determined in Saccharomyces cerevisiae models, and may be a useful probe to uncover alternative resistance pathways. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAKAYAMA, XARUXIKO;OISI, TAKEHSI;XORI, ISABURO;XAMADA, KEHNDZI;ADATI, AKI+
  作者：NAKAYAMA, XARUXIKO、OISI, TAKEHSI、XORI, ISABURO、XAMADA, KEHNDZI、ADATI, AKI+

  DOI：——

  日期：——