1-(2-bromoethyl)-4-nitro-1H-indazole | 1310822-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-4-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-4-nitroindazole；1-(2-bromoethyl)-4-nitroindazole
• CAS: 1310822-29-7
• 化学式: C₉H₈BrN₃O₂
• 分子量: 270.085
• InChiKey: GBVFSZIVJFLIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 、 1-(2-bromoethyl)-4-nitro-1H-indazole 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到1,3-bis(1-(2-(4-nitro-1H-indazol-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  迈向阿尔茨海默病相关目标：一锅法 Cu(I) 介导的新硝基吲唑基三唑合成

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了使用不同的铜催化剂通过 Cu(I) 介导合成带有硝基吲唑部分的新型三唑的一锅法策略。研究了新合成的硝基吲唑基三唑对阿尔茨海默病相关靶标（即胆碱酯酶、单胺氧化酶和淀粉样蛋白聚集）的生物活性。目标亲和力、物理化学参数、胃肠道吸收和脑渗透的预测是通过计算机工具实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106261
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-bromoethyl)-4-nitro-1H-indazole 、 2-(2-bromoethyl)-4-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and Reduction of N-Alkyl-4-nitroindazoles with Anhydrous SnCl2 in Ethanol: Synthesis of Novel 7-Ethoxy-N-alkylindazole Derivatives

  摘要：

  New series of indazoles substituted at the N-1 and N-2 positions and their 7-ethoxy derivatives have been synthesis starting from alkylation of 4-nitroindazole and reduction of alkyl-nitro-derivatives with anhydrous SnCl2 in ethanol. The structures of the products obtained were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR, MS spectrometry and elemental analysis; the NMR spectroscopic data were used for structural assignment of the N-1 and N-2 isomers.

  DOI：

  10.3987/com-11-12149

文献信息

• A Suitable Functionalization of Nitroindazoles with Triazolyl and Pyrazolyl Moieties via Cycloaddition Reactions
  作者：Mohammed Eddahmi、Nuno M. M. Moura、Latifa Bouissane、Ouafa Amiri、M. Amparo F. Faustino、José A. S. Cavaleiro、Ricardo F. Mendes、Filipe A. A. Paz、Maria G. P. M. S. Neves、El Mostapha Rakib

  DOI：10.3390/molecules25010126

  日期：——

  The alkylation of a series of nitroindazole derivatives with 1,2-dibromoethane afforded the corresponding N-(2-bromoethyl)- and N-vinyl-nitro-1H-indazoles. The Cu(I)-catalysed azide- alkyne 1,3-dipolar cycloaddition was selected to substitute the nitroindazole core with 1,4-disubstituted triazole units after converting one of the N-(2-bromoethyl)nitroindazoles into the corresponding azide. The reactivity

  一系列硝基吲唑衍生物与 1,2-二溴乙烷的烷基化得到相应的 N-(2-溴乙基)-和 N-乙烯基-硝基-1H-吲唑。在将 N-（2-溴乙基）硝基吲唑之一转化为相应的叠氮化物后，Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应被选择用 1,4-二取代的三唑单元取代硝基吲唑核。用带有乙烯基单元的硝基吲唑研究了与由腙-α-溴乙醛酸乙酯原位生成的腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应的反应性。以良好至极好的产率获得了相应的硝基吲唑-吡唑啉衍生物。