N'-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzene sulfonohydrazide | 1601476-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzene sulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1601476-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrF₃N₂O₂S
• 分子量: 421.238
• InChiKey: KUSBJKKRIOXTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzene sulfonohydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-bromo-4-(1-bromo-1,2,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to CF₃CHF-, CF₃CFBr-, CF₃CF₂-, (CF₃)₂CH-, and CF₃(SCF₃)CH-Substituted Arenes from 1-(Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes

  摘要：

  Arenes substituted with perfluoroalkyl groups are attractive targets for drug and agrochemical development. Exploiting the carbenic character of donor/acceptor diazo compounds, a diversity-oriented synthesis of perfluoroalkylated arenes, for late stage fluorofunctionalization, is described. The reaction of 1-(diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes with HF, F/Br, F-2, CF3H, and CF3SH sources give direct access to a variety of perfluoroalkyl-substituted arenes presenting with incremental fluorine content. The value of this approach is also demonstrated for radiochemistry and positron emission tomography with the [F-18]-labeling of CF3CHF-, CF3CBrF-, and CF3CF2-arenes from [F-18]fluoride.

  DOI：

  10.1021/ol5030184
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N'-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methylbenzene sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用原位生成的芳基三氟甲基硝酮捕获芳烃能够获得三氟甲基化苯并恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报告了一个罕见的例子，利用原位生成的芳基三氟甲基硝酮捕获芳基，以获得一类重要的三氟甲基化苯并恶唑啉。这种三组分策略涉及硝酮形成/[3 + 2]环加成/热重排级联，并以高产率提供三氟甲基化苯并恶唑啉。对于芳基三氟重氮乙烷、亚硝基芳烃和芳烃，该反应的范围相当广泛。所提出的反应途径通过关键反应中间体苯基三氟甲基硝酮和苯并异恶唑啉的分离和表征得到支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02895

文献信息

• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。
• Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents
  作者：Sebastian P. Green、Katherine M. Wheelhouse、Andrew D. Payne、Jason P. Hallett、Philip W. Miller、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00422

  日期：2020.1.17

  100 °C for the common diazo transfer reagent p-acetamidobenzenesulfonyl azide (p-ABSA). The Yoshida correlation is applied to DSC data for each diazo compound to provide an indication of both their impact sensitivity (IS) and explosivity. As a neat substance, none of the diazo compounds tested are predicted to be explosive, but many (particularly donor/acceptor diazo compounds) are predicted to be impact-sensitive

  尽管重氮化合物在学术界广泛用作金属卡宾的前体，但由于对重氮化合物的不稳定性，放热分解和潜在的爆炸行为的担忧，在工业上仍经常避免使用重氮化合物。相对而言，磺酰叠氮化物和其他重氮转移试剂的稳定性是众所周知的，但重氮化合物的可靠数据很少。这项工作首先整理重氮转移试剂和重氮化合物的可用灵敏度和热分析数据，以作为可访问的参考资源。给出了模型供体/受体重氮化合物（苯基）重氮乙酸乙酯的热重分析（TGA），差示扫描量热法（DSC）和加速速率量热法（ARC）数据。我们还提供了严格的DSC数据集，其中包含其他43种重氮化合物，可以直接与其他高能材料进行比较，从而为学术和工业化学界提供清晰的参考资料。有趣的是，这一系列化合物的起始温度（T起始）范围很广，在75至160°C之间变化。热稳定性变化取决于取代基的电子效应和电荷离域的量。统计模型可以预测不同取代的重氮苯基乙酸酯的热稳定性。为选定的重氮化合物估算了避免分
• 一种1,1-二氟-1,3-烯炔化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104844410B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物的合成方法，使α,α,α‑三氟甲基酮的对甲苯磺酰腙与端炔化合物在有机溶剂中进行反应，在一价铜CuX催化下，且有碱和添加剂存在时，得到1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物。本发明优选使用便宜且稳定的碘化亚铜作为催化剂，操作相对方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，原料简单易得，反应成本较低，且反应时间较短，可广泛用于1,1‑二氟‑1,3‑烯炔衍生物的制备。
• Pd-Carbene Migratory Insertion: Application to the Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Xi Wang、Yan Xu、Yifan Deng、Yujing Zhou、Jiajie Feng、Guojing Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201304143

  日期：2014.1.20

  Pd‐catalyzed cross‐coupling of halides with CF3‐substituted diazo compounds or N‐tosylhydrazones has been explored for the synthesis of CF3‐substituted alkenes and 1,3‐butadienes. Pd–carbene migratory insertion plays the key role in these transformations.

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。
• Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01775

  日期：2021.7.16

  hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34–81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the

  我们报告了在可见光照射下使用环丙烯和叠氮苯并苯并唑酮 (ABZ) 高价碘试剂作为叠氮自由基源合成喹啉。以 34-81% 的产率获得了多取代的喹啉产品。该反应对 3-三氟甲基环丙烯最有效，得到有价值的 4-三氟甲基喹啉。转化可能是通过在环丙烯双键上添加叠氮基形成的亚胺基环化，然后开环和断裂来进行的。