(3'S,4S)-5,5-di(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-4-benzylcarbamoyl-1-oxobutyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1407597-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'S,4S)-5,5-di(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-4-benzylcarbamoyl-1-oxobutyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-N-benzyl-5-[(4S)-5,5-bis(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanamide
• CAS: 1407597-85-6
• 化学式: C₄₀H₄₃FN₂O₆
• 分子量: 666.79
• InChiKey: BHCBDUBNVKMVTF-BFXRBFBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4S)-5,5-di(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-4-benzylcarbamoyl-1-oxobutyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)戊二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3'S,4S)-5,5-di(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-4-benzylcarbamoyl-1-oxobutyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001