N-苯基-N-(苯磺酰)苯磺酰胺 | 1167-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-(苯磺酰)苯磺酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-di-benzenesulfonamide；N,N-bis-benzenesulfonyl-aniline；N,N-Bis-benzolsulfonyl-anilin；Dibenzolsulfonyl-anilin；N,N-Bis-benzolsulfonyl-anilin；N-(benzenesulfonyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1167-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 373.453
• InChiKey: YJCNBMTVWLWZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-(苯磺酰)苯磺酰胺 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  N,N-二磺酰甲胺和芳基硼酸的镍催化脱硫 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种用于从 N,N-二磺酰基甲胺和芳基硼酸合成联芳基化合物的镍催化方法。代替芳烃磺酰氯，使用各种 N,N-二磺酰甲胺作为芳基源，通过 SO2 的挤出得到中等至良好产率的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402919
• 作为产物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 苯 在 [Ru(2,2'-bipyridine)₃]*(PF₆)₂ 、 C₂₀H₂₈N₄O₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-苯基-N-(苯磺酰)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED IMIDATION OF ARENES
  [FR] IMIDATION D'ARÈNES CATALYSÉE PAR DES MÉTAUX DE TRANSITION

  摘要：

  本发明提供了新型过渡金属配合物（例如，任一公式（C1）至（C25）中的配合物），其中包括胺-N-氧化物基团。该发明还提供了使用这些过渡金属配合物制备N-芳基或N-杂芳基磺酰亚胺（例如，公式（I）中的化合物）和芳基或杂芳基胺（例如，公式（II）中的化合物）的方法。创新方法涉及使用一种咪唑化试剂（例如，公式（B）中的化合物，如N-氟苯磺酰亚胺（NFBS或NFSI））在单电子还原剂（例如，Ag(I)或Ru(II)盐）存在下对芳烃和杂芳烃（例如，公式（A）中的化合物）进行咪唑化。

  公开号：

  WO2015031725A1

文献信息

• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• Freundler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 712
  作者：Freundler

  DOI：——

  日期：——
• Ssolonina, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1899, vol. 31, p. 648,650
  作者：Ssolonina

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic C–H Imidation of Aromatic Cores of Functional Molecules: Ligand-Accelerated Cu Catalysis and Application to Materials- and Biology-Oriented Aromatics
  作者：Takahiro Kawakami、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja5130012

  日期：2015.2.25

  Versatile imidation of aromatic C-H bonds was accomplished. In the presence of copper bromide and 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridyl, a range of aromatics, such as polycyclic aromatic hydrocarbons, aromatic bowls, porphyrins, heteroaromatics, and natural products, can be imidated by N-fluorobenzenesulfonimide. A dramatic ligand-accelerated copper catalysis and an interesting kinetic profile were uncovered.
• Horner; Nickel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 20,46
  作者：Horner、Nickel

  DOI：——

  日期：——