isopropylidene-(1-phenylethyl)-amine | 18805-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropylidene-(1-phenylethyl)-amine
• 英文别名: acetone N-phenethylimine；N-Isopropyliden-DL-α-phenyl-ethylamin；N-(1-phenylethyl)propan-2-imine
• CAS: 18805-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XXDGBTARRGRFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene-(1-phenylethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50988

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 α-苯乙胺 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以90%的产率得到isopropylidene-(1-phenylethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺钛配合物作为加氢胺化催化剂：来自意想不到的环戊二烯/酰胺配体交换的显着增强的反应性

  摘要：

  在碳-碳双键或三键上添加 N-H 键可能是烷基化胺的最直接和最有效的方法之一。已经付出了相当大的努力来寻找能够催化这种理想转化的过渡金属配合物，虽然已经取得了显着的成功，但已证明该问题的一般解决方案难以捉摸。 1 因此，加氢胺化反应的发现和开发仍然很重要目标。相对较少的早期过渡金属络合物已被证明是加氢胺化催化剂前体。其中包括我们小组 2 和 Doye 的 3,4（方程 1）较早研究的双（环戊二烯基）锆和钛炔烃加氢胺化催化剂。在这两个系统中，都假定关键中间体是 16 电子亚胺配合物 Cp2M=NR。本次通讯的目的是报告钛基亚胺配合物 5,6，它们可作为丙二烯和炔烃加氢胺化反应的催化剂前体。 7-9 详细的机械研究揭示了一种意想不到的环戊二烯/酰胺配体交换反应，该反应可转化双环戊二烯基钛前体(Cp2TiLn) 转化为单环戊二烯基钛（酰胺基）络合物（Cp（ArNH）TiLn）10，表现出比 Cp2TiLn

  DOI：

  10.1021/ja005685h

文献信息

• Metal-Catalyzed Acyl Transfer Reactions of Enol Esters:  Role of Y₅(O<i>ⁱ</i>Pr)₁₃O and (thd)₂Y(O<i>ⁱ</i>Pr) as Transesterification Catalysts
  作者：Mei-Huey Lin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0057131

  日期：2000.4.1

  catalytic amounts (0.05-1 mol %) of Y5(OiPr)13O to give the corresponding esters. In selected cases, the yttrium catalyst promotes the selective O-acylation of amino alcohols without the formation of the amide. Enol esters also react with alpha-amino acid esters in the absence of a catalyst, at room temperature, to give the corresponding amides.

  伯和仲醇在室温下在催化量（0.05-1 mol％）的Y5（OiPr）13O存在下与乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯反应，得到相应的酯。在某些情况下，钇催化剂可促进氨基醇的选择性O-酰化而不形成酰胺。在没有催化剂的情况下，在室温下，烯醇酯还与α-氨基酸酯反应，得到相应的酰胺。
• Ethyl acetate as an acyl donor in the continuous flow kinetic resolution of (±)-1-phenylethylamine catalyzed by lipases
  作者：Amanda S. de Miranda、Leandro S. M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1039/c3ob40437d

  日期：——

  The synthesis of chiral amines is still a challenge for organic synthesis since optically pure amines are of great importance for the pharmaceutical and agrochemical industries. Among all the methodologies developed until now, chemoenzymatic dynamic kinetic resolution has proven to be useful for the preparation of enantioenriched primary chiral amines. In our continuous efforts toward the development

  手性胺的合成仍然是有机合成的挑战，因为光学纯的胺对于制药和农业化学工业非常重要。在迄今为止开发的所有方法中，化学酶动力学动力学拆分已被证明可用于制备对映体富集的伯手性胺。在我们为开发连续流方法而不断努力的过程中，我们在此报告了关于连续流动力学拆分的结果。（±）-1-苯基乙胺 导致使用高对映体比率（> 200）和短停留时间（40分钟）的所需产品 乙酸乙酯 作为酰基供体。
• Wurmb-Gerlich,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 708, p. 36 - 50
  作者：Wurmb-Gerlich,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bucciarelli, Maria; Forni, Arrigo; Moretti, Irene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2152 - 2161
  作者：Bucciarelli, Maria、Forni, Arrigo、Moretti, Irene、Torre, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Formation and isomerization of 2-azaallyllithium reagents in deprotonations of N-benzyl ketimines containing .alpha.-protons
  作者：J. Kirk Smith、David E. Bergbreiter、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00223a024

  日期：1985.11