(R)-2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide | 1202405-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1202405-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: RZFUCBLCIHIKHV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  412.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (R)-2-cyano-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法路线酪氨酸磷酸化抑制剂1涉及苯乙胺的脂肪酶催化的动力学拆分与烷基氰基乙酸酯作为新的酰化剂

  摘要：

  乙基和异丙基氰基乙酸酯进行了测试，如外消旋的1-苯基乙胺的动力学拆分酰化剂外消旋- 1催化通过从脂肪酶B南极假丝酵母。最佳的转换高对映选择性合并，用氰基乙酸乙酯实现图2a作为酰化剂和固定化脂肪酶从乙南极假丝酵母（钙LB N435）作为生物催化剂。酰胺类（对映体- [R ）- 3及（小号- ）3通过脂肪酶催化的动力学拆分和由残留的化学转化（具有高对映体纯度（ee值> 98％），得到小号） -1，分别。酰胺用各种芳族醛反应4A - Ç，ê在Knoevenagel缩合，得到酪氨酸磷酸化抑制剂外消旋-图5a - Ç，ê，（- [R ）- 5A - Ç，È和（小号） -图5a - Ç，ê，被测试作为蛋白酪氨酸激酶上的人类癌症抑制剂细胞系HCT 116，A549，PC9，PC9ER，的Jurkat和MV4-11。虽然一些新颖酪氨酸磷酸化抑制剂的表现出弱的生物活性（EC 50 〜6-60μM），没有一个

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.04.013
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸异丙酯 、 α-苯乙胺 在 Novozym, lipase B from Candida antarctica, recombinant, expressed in Aspergillus niger, adsorbed on acrylic resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法路线酪氨酸磷酸化抑制剂1涉及苯乙胺的脂肪酶催化的动力学拆分与烷基氰基乙酸酯作为新的酰化剂

  摘要：

  乙基和异丙基氰基乙酸酯进行了测试，如外消旋的1-苯基乙胺的动力学拆分酰化剂外消旋- 1催化通过从脂肪酶B南极假丝酵母。最佳的转换高对映选择性合并，用氰基乙酸乙酯实现图2a作为酰化剂和固定化脂肪酶从乙南极假丝酵母（钙LB N435）作为生物催化剂。酰胺类（对映体- [R ）- 3及（小号- ）3通过脂肪酶催化的动力学拆分和由残留的化学转化（具有高对映体纯度（ee值> 98％），得到小号） -1，分别。酰胺用各种芳族醛反应4A - Ç，ê在Knoevenagel缩合，得到酪氨酸磷酸化抑制剂外消旋-图5a - Ç，ê，（- [R ）- 5A - Ç，È和（小号） -图5a - Ç，ê，被测试作为蛋白酪氨酸激酶上的人类癌症抑制剂细胞系HCT 116，A549，PC9，PC9ER，的Jurkat和MV4-11。虽然一些新颖酪氨酸磷酸化抑制剂的表现出弱的生物活性（EC 50 〜6-60μM），没有一个

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.04.013

文献信息

• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Synthesis of 5-Amino-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H)-diones from Coumarins and Cyanoacetamides under Basic Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Maria Marcotullio、Caroline Pelucchini、Antonio Procopio、Gildas Oball-Mond

  DOI：10.1055/s-0029-1217128

  日期：2010.1

  The reaction of various coumarins with cyanoacetamide derivatives under basic conditions (sodium ethoxide, piperidine or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine), proceeds via an interesting process which involves skeletal rearrangement of the coumarin, a Michael addition and two cyclizations to afford 5-amino-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H)-diones. The same reaction in the presence of N,N¢-ethane-1

  各种香豆素与氰基乙酰胺衍生物在碱性条件下（乙醇钠，哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶）的反应是通过一个有趣的过程进行的，该过程涉及香豆素的骨架重排，迈克尔加成和两个环化反应得到5 -氨基-1,10b-二氢-2 H-苯并[3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。在N，N ¢-乙烷-1,2-二基双（2-氰基乙酰胺）存在下的相同反应，得到相应的单和双5-氨基-1,10b-二氢-2 H -chromeno [3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。 香豆素-迈克尔加成-杂环-环化-chromenes
• Cyanoacetamide MCR (III): Three-Component Gewald Reactions Revisited
  作者：Kan Wang、Dabin Kim、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/cc9001586

  日期：2010.1.11

  Cyanoacetic acid derivatives are the starting materials for a plethora of multicomponent reaction (MCR) scaffolds. Here we describe valuable general protocols for the synthesis of arrays of 2-aminothiophene-3-carboxamides from cyanoacetamides, aldehydes or ketones, and sulfur via a Gewald-3CR variation. In many cases the reactions involve a very convenient work up by simple precipitation in water and filtration

  氰基乙酸衍生物是大量多组分反应（MCR）支架的起始材料。在这里，我们描述了通过Gewald-3CR变异体从氰基乙酰胺，醛或酮和硫合成2-氨基噻吩-3-羧酰胺阵列的有价值的通用协议。在许多情况下，通过在水中简单沉淀和过滤，反应涉及非常方便的后处理。描述了40多种新产品。我们预见到我们的方案及其产生的衍生物对于极大地扩展氰基乙酰胺衍生物的MCR支架空间将变得非常有价值。
• US7998986B2
  申请人：——

  公开号：US7998986B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• Chemoenzymatic route to Tyrphostins involving lipase-catalyzed kinetic resolution of 1-phenylethanamine with alkyl cyanoacetates as novel acylating agents
  作者：Pál Csuka、Zoltán Boros、László Őrfi、Judit Dobos、László Poppe、Gábor Hornyánszky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.04.013

  日期：2015.7

  Ethyl and isopropyl cyanoacetates were tested as acylating agents in the kinetic resolution of racemic 1-phenylethanamine rac-1 catalyzed by lipase B from Candida antarctica. The best conversion combined with high enantioselectivity was achieved with ethyl cyanoacetate 2a as the acylating agent and immobilized lipase B from Candida antarctica (CaLB N435) as the biocatalyst. Enantiomers of the amides

  乙基和异丙基氰基乙酸酯进行了测试，如外消旋的1-苯基乙胺的动力学拆分酰化剂外消旋- 1催化通过从脂肪酶B南极假丝酵母。最佳的转换高对映选择性合并，用氰基乙酸乙酯实现图2a作为酰化剂和固定化脂肪酶从乙南极假丝酵母（钙LB N435）作为生物催化剂。酰胺类（对映体- [R ）- 3及（小号- ）3通过脂肪酶催化的动力学拆分和由残留的化学转化（具有高对映体纯度（ee值> 98％），得到小号） -1，分别。酰胺用各种芳族醛反应4A - Ç，ê在Knoevenagel缩合，得到酪氨酸磷酸化抑制剂外消旋-图5a - Ç，ê，（- [R ）- 5A - Ç，È和（小号） -图5a - Ç，ê，被测试作为蛋白酪氨酸激酶上的人类癌症抑制剂细胞系HCT 116，A549，PC9，PC9ER，的Jurkat和MV4-11。虽然一些新颖酪氨酸磷酸化抑制剂的表现出弱的生物活性（EC 50 〜6-60μM），没有一个