(S)-N-Cyanomethyl-1-phenylethylamine | 35341-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-Cyanomethyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-[(1-phenylethyl)amino]acetonitrile；[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-acetonitrile；(S)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile；2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 35341-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: AYJLTTDSQKOMPO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Cyanomethyl-1-phenylethylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-((1-phenylethyl)imino)acetonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  An Improved Process for the Synthesis and Isolation of (S)-N-(1-Phenylethyl)hydroxylamine

  摘要：

  A three-step, single-solvent telescoped process amenable to the large-scale manufacture of (S)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine p-toluenesulfonic acid salt is reported. This synthetic protocol has been applied to the preparation of other chiral hydroxylamines.

  DOI：

  10.1021/op800230f
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-((1-phenylethyl)imino)acetonitrile N-oxide 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (S)-N-Cyanomethyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF PRIMARY AMINES TO N-MONOALKYLHYDROXYLAMINES: N-HYDROXY-(S)-1-PHENYLETHYLAMINE OXALATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.080.0207

文献信息

• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takeshi Kuboyama、Akiko Amano、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6428

  日期：——

  A novel transformation of primary amines to the corresponding N-monoalkylhydroxylamines is described. The three-step protocol involves selective mono-cyanomethylation of primary amines, regioselective formation of nitrones by m-CPBA oxidation, and hydroxylaminolysis of the nitrones with hydroxylamine hydrochloride. The method is applicable for a wide range of primary amines, including alkyl, benzyl, and chiral.

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。
• Conjugate addition of lithium N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amide: asymmetric synthesis of β2,2,3-trisubstituted amino acids
  作者：Scott A. Bentley、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Steven M. Toms

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.027

  日期：2010.6

  Conjugate addition of the homochiral ammonia equivalent lithium N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of α,β-unsaturated esters gives the corresponding β-amino esters in moderate to good levels of diastereoselectivity. O-Desilylation and cyclisation furnishes homochiral isoxazolidin-5-ones in >99:1 dr after purification. Sequential alkylation of these templates proceeds to

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。
• Chemical process
  申请人：Patel Ian

  公开号：US20080058550A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A process for preparing a salt of compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently selected from an organic group other than hydrogen, said process comprising reacting a compound of formula (II) with water and an organic acid, in the absence of hydroxylamine. The reaction is useful in preparing a range of chemical intermediates, in particular chiral compounds.

  一种制备化合物盐的方法，其中化合物的化学式为（I），其中R1和R2分别选择自除氢外的有机基团，所述方法包括在缺乏羟胺的情况下，将化合物的化学式为（II）与水和有机酸反应。该反应对制备一系列化学中间体特别是手性化合物非常有用。
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008029090A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] A process for preparing a salt of compound of Formula (I), (Formula I) wherein R¹ and R² are independently selected from an organic group other than hydrogen, said process comprising reacting a compound of Formula (II), (Formula II) with water and an organic acid, in the absence of hydroxylamine. The reaction is useful in preparing a range of chemical intermediates, in particular chiral compounds.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un sel de composé répondant à la formule (I), (formule I) dans laquelle R¹ et R² sont indépendamment choisis parmi un groupe organique différent d'un atome d'hydrogène, ledit procédé comprenant la réaction d'un composé répondant à la formule (II), (formule II) avec de l'eau et un acide organique, en l'absence d'hydroxylamine. La réaction est utile dans la préparation d'une gamme d'intermédiaires chimiques, en particulier des composés chiraux.