2-amino-3-prop-2-ynyl-6-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one | 1486549-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-prop-2-ynyl-6-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one；2-amino-3-prop-2-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-one
• CAS: 1486549-58-9
• 化学式: C₈H₆F₃N₃O
• 分子量: 217.15
• InChiKey: DGNSTFSLJNGWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-prop-2-ynyl-6-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one Derivatives by Intramolecular Cycloisomerization of 2-Amino-3-alkynylpyrimidin-4(3H)-one in the Presence of Aqueous Base

  摘要：

  已开发出一种高效策略，通过在水相碱性环境中进行分子内环异构化，随后进行N-烷基化，从2-氨基-3-烷炔基吡啶-4(3H)-酮2和烷基卤化物合成新型咪唑[1,2-a]吡啶-5(1H)-酮衍生物4，完成单步反应。

  DOI：

  10.1246/cl.130454
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-氨基-4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-amino-3-prop-2-ynyl-6-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Synthesis of Novel Triazolalkyl Tagged Trifluoromethyl Substituted Pyrimidine Derivatives and their Evaluation for Cytotoxic Activity

  摘要：

  2-氨基-6-三氟甲基-3H-嘧啶-4-酮1经过丙炔化反应得到两种区域异构体2和3，且比例明确。两种区域异构体2和3分别在Sharpless条件下与烷基、芳基或环烷基取代的叠氮化合物反应，分别获得了1,4-二取代三唑标记的三氟甲基取代嘧啶衍生物4和5。所有最终产品均进行了对四种癌细胞系的细胞毒性活性评估，并鉴定出了一些有前景的化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180811310090010

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, antimicrobial and anti-biofilm activities of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrimidine functionalized 1,2,3-triazole derivatives
  作者：P. Nagender、G. Malla Reddy、R. Naresh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.084

  日期：2014.7

  4-b]pyridine 5. Compound 5 was further cyclized with N-/O-propargylated pyrimidine derivatives under Sharpless conditions and obtained compounds 6 and 7, respectively. Each set of compounds 6 and 7 were alkylated with different alkyl halides and obtained respective products 8 and 9. All the products were screened for cytotoxicity against four human cancer cell lines such as A549-Lung (CCL-185), MCF7-Breast

  从6-三氟甲基吡啶-2（1 H）酮2经选择性的O-制备了一系列新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物8a - g和9a - g。烷基化，然后使用水合肼环化，获得6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺4。将化合物4重氮化，然后与叠氮化钠反应，得到3-叠氮基-6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶5。化合物5在Sharpless条件下用N- / O-炔丙基化的嘧啶衍生物进一步环环化，分别得到化合物6和7。将每组化合物6和7用不同的烷基卤化物烷基化，得到各自的产物8和9。筛选了所有产品对四种人类癌细胞系（如A549-肺（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺（HTB-81）和HeLa宫颈癌（CCL-2））的细胞毒性，化合物9d，9e和9f已经证明了显示出有希望的活动。还对产品的抗微生物，抗生物
• Synthesis of Novel Amide-Functionalized Imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents
  作者：S. Annareddygari、V. Kasireddy、J. Reddy

  DOI：10.1134/s1070428022030216

  日期：2022.3
• Studies on Synthesis of Novel Triazolalkyl Tagged Trifluoromethyl Substituted Pyrimidine Derivatives and their Evaluation for Cytotoxic Activity
  作者：Punna Nagender、Gannarapu Reddy、Royya Kumar、Anugu Reddy、Loka Velatooru、Rajesh Pamanji、Janapala Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.2174/1570180811310090010

  日期：2013.9.1

  The 2-amino-6-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one 1 was propargylated to give two regioisomers 2, 3 in definite proportions. Both regioisomers 2 and 3 were independently reacted with alkyl, aryl or cycloalkyl substituted azides under Sharpless conditions and were obtained exclusively 1,4–disubstituted triazole tagged trifluoromethyl substituted pyrimidine derivatives 4 and 5 respectively. All the final products were evaluated for cytotoxic activity against four cancer cell lines and promising compounds were identified.

  2-氨基-6-三氟甲基-3H-嘧啶-4-酮1经过丙炔化反应得到两种区域异构体2和3，且比例明确。两种区域异构体2和3分别在Sharpless条件下与烷基、芳基或环烷基取代的叠氮化合物反应，分别获得了1,4-二取代三唑标记的三氟甲基取代嘧啶衍生物4和5。所有最终产品均进行了对四种癌细胞系的细胞毒性活性评估，并鉴定出了一些有前景的化合物。
• Synthesis of Novel Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-5(1<i>H</i>)-one Derivatives by Intramolecular Cycloisomerization of 2-Amino-3-alkynylpyrimidin-4(3<i>H</i>)-one in the Presence of Aqueous Base
  作者：P. Nagender、G. Malla Reddy、P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.130454

  日期：2013.9.5

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of novel imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one derivatives 4 from 2-amino-3-alkynylpyrimidin-4(3H)-one 2 and alkyl halides in a single step by intramolecular cycloisomerization followed by N-alkylation in the presence of aqueous base.

  已开发出一种高效策略，通过在水相碱性环境中进行分子内环异构化，随后进行N-烷基化，从2-氨基-3-烷炔基吡啶-4(3H)-酮2和烷基卤化物合成新型咪唑[1,2-a]吡啶-5(1H)-酮衍生物4，完成单步反应。