1,5-diselenacyclooctane | 6572-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,5-diselenacyclooctane
• 英文别名: 1,5-diselenocane
• CAS: 6572-97-0
• 化学式: C₆H₁₂Se₂
• 分子量: 242.081
• InChiKey: FXTLMXKDIWBEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±20.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diselenacyclooctane 在 nitrosyl hexafluorophosphate 、 异丙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-diselenacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  新的混合第 14 族和第 16 族杂环的合成、结构和化学：亲核试剂诱导的介环二价环缩合

  摘要：

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja065037j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100%的产率得到1,5-diselenacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Fujihara, Hisashi; Furukawa, Naomichi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trans-10,11-dichloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one 在 1,5-diselenacyclooctane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 95.0h， 以28%的产率得到5-二苯并环庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  Takaguchi, Yutaka; Hosokawa, Akira; Yamada, Sachiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3147 - 3149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structural studies on polymeric assemblies derived from antimony(III) halide complexes with bi- and tri-dentate and macrocyclic thio- and seleno-ether ligands
  作者：Andrew J. Barton、Nicholas J. Hill、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1039/b100782n

  日期：——

  SbX3 (X = Cl, Br or in some cases I) reacts with one molar equivalent of L [L = MeS(CH2)2SMe, MeS(CH2)3SMe, MeSe(CH2)2SeMe, MeC(CH2SMe)3, MeC(CH2SeMe)3, [12]aneS4 (1,4,7,10-tetrathiacyclododecane), [14]aneS4 (1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane), [16]aneS4 (1,5,9,13-tetrathiacyclohexadecane), [8]aneSe2 (1,5-diselenacyclooctane) or [16]aneSe4 (1,5,9,13-tetraselenacyclohexadecane)] in anhydrous CH2Cl2, MeCN or thf solution to afford colourless to red-orange powdered solids involving a 1 ∶ 1 Sb ∶ L ratio in most cases, and occasionally a 2 ∶ 1 Sb ∶ L ratio. The crystal structures of [SbCl3MeS(CH2)2SMe}], [(SbBr3)2([14]aneS4)], [SbCl3MeC(CH2SMe)3}], [SbI3MeC(CH2SMe)3}] and [SbBr3MeC(CH2SeMe)3}] all exhibit infinite one- or three-dimensional networks which are assembled from distorted five or six coordinate Sb(III) with primary Sb–X bonding, secondary Sb–S or Sb–Se interactions and retention of the pyramidal SbX3 unit found in the parent halides. The structures of these compounds are discussed in terms of the bonding model used by others for antimony phosphine complexes. They are also compared with the structures of other reported thioether complexes of Sb(III), and with their Bi(III) analogues.

  SbX3（X = Cl，Br，或在某些情况下I）与一摩尔当量的L [L = MeS(CH2)2SMe，MeS(CH2)3SMe，MeSe(CH2)2SeMe，MeC(CH2SMe)3，MeC(CH2SeMe)3，[12]aneS4（1,4,7,10-四硫杂环十二烷），[14]aneS4（1,4,8,11-四硫杂环十四烷），[16]aneS4（1,5,9,13-四硫杂环十六烷），[8]aneSe2（1,5-二硒杂环八烷）或[16]aneSe4（1,5,9,13-四硒杂环十六烷）]在无水CH2Cl2、MeCN或THF溶液中反应，生成大多数情况下Sb与L比例为1:1的无色至橙红色粉末固体，偶尔也有2:1的Sb与L比例。[SbCl3MeS(CH2)2SMe}]、[(SbBr3)2([14]aneS4)]、[SbCl3MeC(CH2SMe)3}]、[SbI3MeC(CH2SMe)3}]和[SbBr3MeC(CH2SeMe)3}]的晶体结构均显示由扭曲的五或六配位Sb(III)组成的无限一维或三维网络，这些网络由主要的Sb-X键合、次要的Sb-S或Sb-Se相互作用以及保留在母卤化物中的锥形SbX3单元组成。这些化合物的结构是根据其他人用于锑膦配合物的键合模型进行讨论的。它们还与报道的其他Sb(III)硫醚配合物及其Bi(III)类似物的结构进行了比较。
• Synthesis, spectroscopic and redox properties of ruthenium complexes with selenoether macrocycles: crystal structures of cis-[RuCl2([16]aneSe4)] and trans-[RuCl(PPh3)([16]aneSe4)]PF6 ([16]aneSe4 = 1,5,9,13-tetraselenacyclohexadecane)
  作者：William Levason、Jeffrey J. Quirk、Gillian Reid、Stephen M. Smith

  DOI：10.1039/a703667a

  日期：——

  a single-crystal structure determination on cis-[RuCl2([16]aneSe4)]. Refluxing cis-[RuX2([16]aneSe4)] (X = Cl or Br) in MeNO2 yielded the trans-dihalogeno species exclusively. The compounds [MCl2(PPh3)3] (M = Ru or Os) react with [16]aneSe4 to give trans-[MCl(PPh3)([16]aneSe4)]+ which can be isolated by addition of PF6– counter ion. The single-crystal structure of [RuCl(PPh3)([16]aneSe4)]+ confirms

  [Ru（dmf）6 ] Cl 3（dmf =二甲基甲酰胺）与1摩尔当量的[16] aneSe 4（1,5,9,13-四硒环十六烷）或2摩尔当量的[8] aneSe 2（1，在回流的EtOH中，由5-二硒代环辛烷产生顺式-[RuCl 2（[16] aneSe 4）]或顺式-[RuCl 2（[8] aneSe 2）2 ]。[Ru（dmf）6 ] [CF 3 SO 3 ] 3与[16] aneSe 4在LiBr或NaI存在下在回流的EtOH中反应生成顺式-[RuBr 2（[16] aneSe 4）]或[RuI 2（[16] aneSe 4）]。所述顺式安排已经通过在溶液中证实77 SE- 1个H}对二氯和二溴衍生物NMR研究，并在固态下由单晶体结构测定顺式-将[RuCl 2（[16] aneSe 4） ]。回流顺- [RUX 2（[16] aneSe 4）]（X = Cl或Br）在美诺2，得
• Synthesis and characterisation of transition-metal complexes involving cyclic diselenoether ligands
  作者：Douglas G. Booth、William Levason、Jeffrey J. Quirk、Gillian Reid、Stephen M. Smith

  DOI：10.1039/a703636a

  日期：——

  Y = BF4). These compounds have been characterised by IR and 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry and microanalysis. Crystal structure determinations on [Cu(L2)2]BF4, [Ag(L1)2]BF4 and [Ag(L2)2]BF4 confirmed the discrete molecular nature of these products, giving distorted tetrahedral cations in each case. These structures are compared to the structures of related species involving acyclic bidentate

  在Na-NH 3-四氢呋喃中用o -C 6 H 4（CH 2 Br）2处理NCSe（CH 2）3 SeCN得到L 2（3 H -1,4,5,7-tetrahydro-2,6-苯并二硒代壬碱）的产率大于80％。该环状二硒醚已经在光谱和结构上得到了充分表征。[Cu（MeCN）4 ] Y（Y = BF 4或PF 6）或AgBF 4与2摩尔当量的L 1（1,5-二烯丙基环辛烷）或L 2反应，得到单核种[M（L）2] Y（M ＝ Cu，Y ＝ BF 4或PF 6； M ＝ Ag，Y ＝ BF 4）。这些化合物已通过IR和1 H NMR光谱，质谱和微分析进行了表征。[Cu（L 2）2 ] BF 4，[Ag（L 1）2 ] BF 4和[Ag（L 2）2 ] BF 4的晶体结构测定证实了这些产物的离散分子性质，在每种情况下均产生扭曲的四面体阳离子。将这些结构与涉及无环二齿硫代，硒代和碲代醚的相关物种的结构
• Unusual structural variations within a family of thioether macrocyclic complexes. Tin(iv) halide adducts of [12]-, [14]- and [16]-aneS4
  作者：William Levason、Melissa L. Matthews、Rina Patel、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b307863a

  日期：——

  hydrolytically sensitive compounds [(SnCl4)2([n]aneS4)] (n=12, 14, 16) and [SnBr4([n]aneS4)] are obtained in good yield upon reaction of 2 mol. equiv. of the parent tin tetrahalide with 1 mol. equiv. of macrocycle in rigorously anhydrous CH2Cl2 solution. Reactions of [16]aneSe4 with SnX4 (X=Cl or Br) affords [SnX4([16]aneSe4)], while reaction of [8]aneSe2 gives [SnCl4([8]aneSe2)]. The crystal structures

  水解敏感化合物[（SnCl 4）2（[ n ] aneS 4）]（n = 12、14、16）和[SnBr 4（[ n ] aneS 4）]以2 mol的反应高收率获得。当量 母体四卤化锡与1 mol。当量 的大循环在无水CH 2 Cl 2溶液中溶解。[16] aneSe 4与SnX 4 （X = Cl或Br）的反应得到[SnX 4（[16] aneSe 4）]，而[8] aneSe 2的反应得到[SnCl 4（[8] aneSe 2）] 。三种密切相关的配合物[SnBr 4（[12] aneS 4）]，[SnBr 4（[14] aneS 4）]·2 / 3CH 2 Cl 2和[SnBr 4（[16] aneS 4）的晶体结构。]已经确定。这些物种代表了Sn（IV）中性16族卤化物加合物配体采用聚合物结构。复杂的都是连锁店聚合物，尽管对 大循环环大小，给每个独特的结构形式。通常，[SnBr 4（[14]
• Preparation and reactivity of dichalcogenide (S, Se) dication salts from medium-sized cyclic bis-sulfide and bis-selenides
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80348-3

  日期：——

  The disulfide dication salt, 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulfonate) (3), was isolated from the reaction of 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide with trifluoromethanesulfonic anhydride. Two-electron oxidation of 1,5-diselenacyclooctane with two equivalents of NOPF6 or NOBF4 gave the first diselenide dication salt, 1,5-diselenoniabicyclo-[3.3.0]octane bis(hexafluorophosphate) or b

  从1，5-二硫代环辛烷1-氧化物与三氟甲磺酸酐的反应中分离出二硫化物二价盐1，5-二硫代双环[3.3.0]辛烷双（三氟甲磺酸盐）（3）。用两当量的NOPF 6或NOBF 4对1，5-二硒杂环辛烷进行双电子氧化，得到第一种二硒化物指示盐，即1,5-二硒代双环-[3.3.0]辛烷双（六氟磷酸盐）或双（四氟硼酸盐）（5）。取决于所添加的试剂，二硫化物和二硒化物的盐（3和5）起氧化剂或亲电试剂的作用。