pentyltriphenylphosphonium iodide | 35171-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: n-Pentyl-triphenylphosphonium iodide；pentyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 35171-55-2
• 化学式: C₂₃H₂₆P*I
• 分子量: 460.338
• InChiKey: HOODBVGAOFXXCW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyltriphenylphosphonium iodide 在 4 A molecular sieve 、 重水 作用下， 180.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Deuterium Labelled Organophosphonium Salts (Wittig Salts) under Hydrothermal Condition Catalyzed by Molecular Sieves

  摘要：

  在有分子筛存在的水热条件下，磷酸季铵盐被转化为重氘标记的盐。水热条件可以通过在高压锅中加热D2O或在密封小瓶中用微波照射D2O来获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.846
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pentyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1,5-二溴戊烷作为杂环己烷前体的制备。

  摘要：

  研究了制备 3-取代的 1,5-二溴戊烷 I 及其直接前体（包括 3-取代的 1,5-戊二醇 VII 或 4-取代的四氢吡喃 VIII）的方法。这种二溴化物I是制备含有6元杂环的液晶衍生物的重要中间体。制备了四种二溴化物 1a-1d，在 3 位含有简单的烷基和更复杂的片段。3-丙基-和3-戊基-戊烷-1,5-二醇（2a，b）从戊二酸或丙二酸二酯开始制备，而四氢吡喃3c和3d从四氢-4H-吡喃-4-酮获得。讨论了每条路线的优缺点。二溴化物 1c 和 1d 用于制备锍两性离子 11c 和 11d。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.49

文献信息

• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Reductive C2-Alkylation of Pyridine and Quinoline <i>N</i> -Oxides Using Wittig Reagents
  作者：Sangil Han、Prashant Chakrasali、Jihye Park、Hyunjung Oh、Saegun Kim、Kyuneun Kim、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.201807159

  日期：2018.9.24

  unprecedented reductive alkylation of pyridine and quinoline N‐oxides using Wittig reagents. A wide range of pyridine and quinoline N‐oxides were converted into C2‐alkylated pyridines and quinolines with excellent site selectivity and functional‐group compatibility. Sequential C−H functionalization reactions of pyridine and quinoline N‐oxides highlight the utility of the developed method. Detailed labeling

  使吡啶和喹啉烷基化的能力对于它们作为药物和农用化学品的进一步开发以及其他目的很重要。在本文中，我们描述了使用Wittig试剂对吡啶和喹啉N-氧化物进行前所未有的还原性烷基化反应。各种各样的吡啶和喹啉N-氧化物被转化成具有出色的位点选择性和官能团相容性的C2-烷基化吡啶和喹啉。吡啶和喹啉N-氧化物的顺序CH-H功能化反应凸显了所开发方法的实用性。进行了详细的标记实验以阐明该过程的机理。
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• Isolation, structure and synthesis of maesanin, a host defense stimulant from an african medicinal plant
  作者：Isao Kubo、Mujo Kim、Iraj Ganjian、Tadao Kamikawa、Yoshiro Yamagiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86870-8

  日期：1987.1

  The isolation, characterization and an efficient synthesis of maesanin 1, a host defense stimulant isolated from an African medicinal plant Maesalanceolata, is reported.

  据报道，从非洲药用植物Maesalanceolata分离出的宿主防御刺激物maesanin 1的分离，表征和有效合成。
• Development of LM98, a Small‐Molecule TEAD Inhibitor Derived from Flufenamic Acid
  作者：Léa Mélin、Shuay Abdullayev、Ahmed Fnaiche、Victoria Vu、Narjara González Suárez、Hong Zeng、Magdalena M. Szewczyk、Fengling Li、Guillermo Senisterra、Abdellah Allali‐Hassani、Irene Chau、Aiping Dong、Simon Woo、Borhane Annabi、Levon Halabelian、Steven R. LaPlante、Masoud Vedadi、Dalia Barsyte‐Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cmdc.202100432

  日期：2021.10.6

  demonstrating the value of this transcription factor for the development of novel anti-cancer therapies. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of LM98, a flufenamic acid analogue. LM98 shows strong affinity to TEAD, inhibits its autopalmitoylation and reduces the YAP-TEAD transcriptional activity. Binding of LM98 to TEAD was supported by 19F-NMR studies while co-crystallization

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。