Methyl 3-(4-methylbenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2-carboxylate | 113416-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Methyl 3-(4-methylbenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113416-31-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: WHDRVVLIGOLVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C (decomp)
• 沸点：
  499.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-methylbenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2-carboxylate 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1716 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-3,5-dihydroxy-4-p-toluoyl-1-phenyl-2,5-dihydro-2-pyrrolone 反应 2.0h， 以42%的产率得到Methyl 3-(4-methylbenzoyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1378 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro-condensation of 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with cyclic enoles to form spiro substituted furo[3,2-c]-coumarins and quinolines
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Pavel S. Silaichev、Mikhail A. Nazarov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6ra16889b

  日期：——

  Highly efficient spiro-cyclization enabling cyclic enoles to act as 1,3-bis-nucleophiles in reaction with pyrrole-2,3-diones acting as 1,2-bis-electrophiles was developed.

  高效的螺环闭合反应使得环状烯醇能够作为1,3-双亲核试剂与作为1,2-双电亲试剂的吡咯-2,3-二酮发生反应。
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXXVI. Spiro-heterocyclization of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones under the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones. Crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione
  作者：N. V. Bubnov、E. S. Denislamova、P. S. Silaichev、P. A. Slepukhin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428012050119

  日期：2012.5

  arbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones affording 1,1′-diaryl-3′-aroyl-4′-hydroxy-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-triones. The crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b] pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione.

  1-芳基-4-芳酰基-5-甲氧基羰基-1 H-吡咯-2，3-二酮与3-芳基氨基-1 H-茚-1-酮反应得到1,1'-二芳基-3'-芳酰基-4 ' -羟基-1 ħ -螺[茚并[1,2-b]吡咯-3,2'-吡咯] -2,4,5-'（1' ħ）-triones。4'-羟基-3'-（2,4-二甲基苯甲酰基）-1,1'-二苯基-1 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡咯-3,2'-吡咯的晶体和分子结构] -2,4,5-'（1' ħ） -三酮。
• Regiodivergent condensation of 5-alkoxycarbonyl-1<i>H</i>-pyrrol-2,3-diones with cyclic ketazinones en route to spirocyclic scaffolds
  作者：Alexey Yu Dubovtsev、Maksim V Dmitriev、Аndrey N Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.13.218

  日期：——

  between two alternative directions affording derivatives of partially hydrogenated indole or benzofurane. The control of this regioselectivity is efficiently governed by steric effects at the hydrazone moiety of the ketazinone reagent.

  系统地研究了5-烷氧基羰基-1H-吡咯二酮与环状酮嗪酮的缩合。发现该反应的区域选择性可以容易地在两个替代方向之间交换，从而提供部分氢化的吲哚或苯并呋喃的衍生物。该区域选择性的控制有效地由酮嗪酮试剂的moiety部分处的空间效应控制。
• Maslivets, A. N.; Krasnykh, O. P.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 941 - 948
  作者：Maslivets, A. N.、Krasnykh, O. P.、Smirnova, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov, A. P.; Perevozchikov, L. A.; Maslivets, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1969 - 1974
  作者：Kozlov, A. P.、Perevozchikov, L. A.、Maslivets, A. N.、Smirnova, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——