5,11,17,23,29-pentakis(methyl)-31,33,34-tris-(2-(2-N-(N'-butylureido)ethoxy)ethoxy)-32,35-crown-3-calix[5]arene | 1159511-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29-pentakis(methyl)-31,33,34-tris-(2-(2-N-(N'-butylureido)ethoxy)ethoxy)-32,35-crown-3-calix[5]arene
• 英文别名: 1-[2-[2-[[40,42-Bis[2-[2-(butylcarbamoylamino)ethoxy]ethoxy]-3,9,15,21,36-pentamethyl-25,28,31-trioxaheptacyclo[21.9.7.17,11.113,17.134,38.05,32.019,24]dotetraconta-1(32),2,4,7(42),8,10,13,15,17(41),19,21,23,34(40),35,37-pentadecaen-41-yl]oxy]ethoxy]ethyl]-3-butylurea
• CAS: 1159511-14-4
• 化学式: C₇₁H₁₀₀N₆O₁₂
• 分子量: 1229.61
• InChiKey: NNXABJBUSKTEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  1260.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentakis(methyl)-31,33,34-tris-(2-(2-N-(N'-butylureido)ethoxy)ethoxy)-32,35-crown-3-calix[5]arene 、 四丁基碘化铵 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Calix[5]crown-3-based heteroditopic receptors for n-butylammonium halides

  摘要：

  一种冠醚衍生物，(1,3)-Calix[5]arene-crown-3衍生物1a和1b，分别在下边缘带有三个n-丁基脲基或1-萘基脲基基团，已经被成功合成。通过结合1D和2D核磁共振（NMR）、紫外-可见（UV/vis）吸收、荧光光谱以及电喷雾离子源质谱（ESI-MS）等技术手段，对这两种化合物的阳离子结合域和阴离子结合域进行了研究。结合数据显示，Calix[5]crown-3衍生物1b中下边缘的1-萘基基团显著增强了其阴离子结合能力，相较于n-丁基基团衍生物1a有了显著提高。总体而言，1a和1b均可作为高度高效的双位点受体，有效结合n-丁基铵卤化物，并能够将这些盐物种作为空间上分离的离子进行结合，其效能远超单一离子组分。此外，关键的三-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]Calixcrown前体2的X射线晶体结构也已在文中报道。 （C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.021
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29-pentakis(methyl)-31,33,34-tris-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)-32,35-crown-3-calix[5]arene 、 异氰酸正丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到5,11,17,23,29-pentakis(methyl)-31,33,34-tris-(2-(2-N-(N'-butylureido)ethoxy)ethoxy)-32,35-crown-3-calix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Calix[5]crown-3-based heteroditopic receptors for n-butylammonium halides

  摘要：

  一种冠醚衍生物，(1,3)-Calix[5]arene-crown-3衍生物1a和1b，分别在下边缘带有三个n-丁基脲基或1-萘基脲基基团，已经被成功合成。通过结合1D和2D核磁共振（NMR）、紫外-可见（UV/vis）吸收、荧光光谱以及电喷雾离子源质谱（ESI-MS）等技术手段，对这两种化合物的阳离子结合域和阴离子结合域进行了研究。结合数据显示，Calix[5]crown-3衍生物1b中下边缘的1-萘基基团显著增强了其阴离子结合能力，相较于n-丁基基团衍生物1a有了显著提高。总体而言，1a和1b均可作为高度高效的双位点受体，有效结合n-丁基铵卤化物，并能够将这些盐物种作为空间上分离的离子进行结合，其效能远超单一离子组分。此外，关键的三-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]Calixcrown前体2的X射线晶体结构也已在文中报道。 （C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.021

文献信息

• Calix[5]arene-Based Heteroditopic Receptor for 2-Phenylethylamine Hydrochloride
  作者：Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Claudia Liotta、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi、Ilenia Pisagatti、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1021/jo802777v

  日期：2009.6.5

  Novel (1,2-3,5)-calix[5]arene-bis-crown-3 and (1,3)-calix[5]arene-crown-3 derivatives, bearing one or three ureido moieties at the lower rim, respectively, have been synthesized and investigated as heteroditopic receptors for inorganic and organic salts. Tris-ureido-calix[5]arene-crown-3 10, in particular, efficiently binds 2-phenylethylamine hydrochloride (PEA center dot HCl) as a spatially separated ion pair.
• Calix[5]crown-3-based heteroditopic receptors for n-butylammonium halides
  作者：Calogero Capici、Rita De Zorzi、Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Silvano Geremia、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Fausto Puntoriero

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.021

  日期：2010.7

  (1,3)-Calix[5]arene-crown-3 derivatives 1a and 1b, bearing either three n-butylureido or 1-naphthylureido moieties at the lower rim, respectively, have been synthesised. Their cationic and anionic binding domains have been investigated by a combination of 1D- and 2D-NMR, UV/vis absorption and fluorescence and ESIMS techniques. Complexation data show that the attachment of 1-naphthyl groups at the lower rim of calix[5]crown-3 1b dramatically increases its anion-binding ability over the n-butyl-bearing derivative 1a. Overall, both 1a and 1b act as highly efficient heteroditopic receptors for n-butylammonium halides and in so doing bind these salt species as spatially-separated ions much more effectively than the single ionic components. The X-ray crystal structure of the pivotal tris-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-calixcrown precursor 2 is also reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  一种冠醚衍生物，(1,3)-Calix[5]arene-crown-3衍生物1a和1b，分别在下边缘带有三个n-丁基脲基或1-萘基脲基基团，已经被成功合成。通过结合1D和2D核磁共振（NMR）、紫外-可见（UV/vis）吸收、荧光光谱以及电喷雾离子源质谱（ESI-MS）等技术手段，对这两种化合物的阳离子结合域和阴离子结合域进行了研究。结合数据显示，Calix[5]crown-3衍生物1b中下边缘的1-萘基基团显著增强了其阴离子结合能力，相较于n-丁基基团衍生物1a有了显著提高。总体而言，1a和1b均可作为高度高效的双位点受体，有效结合n-丁基铵卤化物，并能够将这些盐物种作为空间上分离的离子进行结合，其效能远超单一离子组分。此外，关键的三-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]Calixcrown前体2的X射线晶体结构也已在文中报道。 （C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。