3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole | 1253978-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole
• 英文别名: 1,2,5-telluradiazole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 1253978-62-9
• 化学式: C₄N₄Te
• 分子量: 231.671
• InChiKey: VMRBONSOLWCMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾与1,2,5-Telluradiazoles配合物示例的供体-受体相互作用的键合性质

  摘要：

  对N-杂环卡宾与1,2,5-telluradiazoles之间新的供体-受体配合物的结构，光谱和量子化学分析，以及与以前已知的涉及碲烯基阳离子的配合物的比较表明，不能单独描述C-Te键。只有一个刘易斯公式 表示共价的标准Lewis公式和强调离子性的箭头在不同程度上互为补充。要评估这些共振形式的相对权重，需要使用一个平衡良好的分析方法工具箱来正确描述结合。如果仅出于简洁目的，使用一种共振形式，那么根据分析评估，它必须是最重要的一种形式。如果不清楚，应显示所有重要的共振形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201703018
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 在 吡啶 、 四氯化碲 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole
  参考文献：
  名称：

  Engineering Second-Order Nonlinear Optical Activity by Means of a Noncentrosymmetric Distortion of the [Te−N]₂ Supramolecular Synthon

  摘要：

  Moderate steric repulsion within the supramolecular ribbon chains assembled by 1,2,5-telluradiazole derivatives causes a distortion of the [Te-N](2) supramolecular synthon which removes the inversion center from the four-membered virtual ring. This geometrical feature can propagate through the lattice, creating a noncentrosymmetric crystal with second-order nonlinear optical (NLO) properties. This principle was demonstrated in the cases of 3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole and 5,6-dichlorobenzo-2,1,3-telluradiazole. The second harmonic generation efficiency of these materials, however, is modest because the molecular dipole moments have a nearly antiparallel arrangement in the ribbons. The structure of 5-benzoylbenzo-2,1,3-telluradiazole demonstrates that it is indeed possible to extend this strategy to generate acentric crystals of benzo-2,1,3-telluradiazoles featuring pendant groups (including NLO chromophores) and in this way design more efficient NLO materials.

  DOI：

  10.1021/cg101060s
• 作为试剂：
  描述：

  18-冠醚-6 、 potassium selenocyanate 、 perfluoro-o-phenylenemercury trimer 在 3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-硫族二唑（Te，Se，S）与假卤化物CN-和XCN-（X = O，S，Se，Te）之间的供体-受体配合物

  摘要：

  3,4-二氰基-1,2,5-硫族二唑[chalcogen = Te（1 a），Se（1 b），S（1 c）]与假卤化物CN-和-之间的供体-受体（DA）配合物XCN -（X = O，S，硒，碲）进行了实验和理论研究。对于1 a，它们被隔离为[K（18-crown-6）] [ 1 a- CN]（2），[K（18-crown-6）] [ 1 a- NCO]（3），[K （18-crown-6）] [ 1 a- SCN]（4），[K（18-crown-6）] [ 1 a- SeCN]（5）和[K] [ 1 a- NCSe]（6），并通过X射线衍射（XRD），UV / Vis和NMR光谱以及DFT和QTAIM计算进行表征。对于1b和1c，由于不利的热力学，未分离出配合物。在所有孤立的复合物中，通过负超共轭作用稳定的D–A键长于键合原子的共价半径之和，而短于键合原子的范德华半径之和。在混合物1名中，F

  DOI：

  10.1002/chem.201802257

文献信息

• Lewis Ambiphilicity of 1,2,5-Chalcogenadiazoles for Crystal Engineering: Complexes with Crown Ethers
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Inna K. Shundrina、Irina Yu. Bagryanskaya、Nikolay A. Semenov、Jens Beckmann、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00536

  日期：2020.9.2

  calculations and quantum theory of atoms in molecule and natural bond orbitals analysis. The complexes are bound by multiple secondary bonding interactions, the most important of which reflects the Lewis ambiphilicity of 1,2,5-chalcogenadiazoles and includes charge transfer from O atoms of the ethers onto E atoms of the chalcogenadiazoles (i.e., chalcogen bonding), and the back-donation from E to O. For complexes

  1,2,5-硫族二唑（硫族元素E = S，Se和Te）与环状聚醚18-crown-6（18-c-6）和二苯并18-18-crown-6（db-18-c）共结晶-6）产生了以X射线衍射和热重分析/差示扫描量热技术为特征的分子配合物，以及分子中的原子和自然键轨道分析的密度泛函理论（DFT）计算和原子量子理论。络合物通过多个次级键相互作用进行键合，其中最重要的是反映1,2,5-硫族二唑的路易斯两亲性，包括电荷从醚的O原子转移到硫族二唑的E原子上（即硫族键），以及从E到O的回赠。对于18-c-6的配合物，DFT计算的键合相互作用能与配合物的熔化温度，E的原子序数和与E相关的σ孔的大小有关，但与σ-处的分子静电势的最大值无关。孔。考虑到先前的结果，1,2,5-硫属二唑的路易斯双亲性可用于晶体工程中。
• 1,2,5-Chalcogenadiazole-Annulated Tripyrazinoporphyrazines: Synthesis, Spectral Characteristics, and Influence of the Heavy Atom Effect on Their Photophysical Properties
  作者：Jan Svec、Petr Zimcik、Lucie Novakova、Oleg A. Rakitin、Stanislav A. Amelichev、Pavel A. Stuzhin、Veronika Novakova

  DOI：10.1002/ejoc.201403329

  日期：2015.1

  A series of low-symmetry ZnII, MgII, and metal-free porphyrazine derivatives with one 1,2,5-chalcogenadiazole ring (with S, Se or Te) and three pyrazines bearing tert-butylsulfanyls were synthesized. The absorption maxima of ZnII complexes lay at 660, 674, and 707 nm for S, Se, and Te, respectively, indicating increasing contribution of the 1,2,5-chalcogenadiazole rings to the π-electronic system.

  合成了一系列具有一个 1,2,5-硫族二唑环（含 S、Se 或 Te）和三个带有叔丁基硫烷基的吡嗪的低对称性 ZnII、MgII 和无金属四氮杂卟啉衍生物。S、Se 和 Te 的 ZnII 复合物的吸收最大值分别位于 660、674 和 707 nm，表明 1,2,5-硫属元素二唑环对 π-电子系统的贡献越来越大。光物理研究表明，引入作为硫属元素的 Se 和作为中心金属的 ZnII 会导致单线态氧量子产率增加，达到 0.81，而 S 和 MgII 的组合仅给出 0.39。这是因为荧光量子产率从 0.072 (ZnII+Se) 到 0.51 (MgII+S) 显着不同。这些结果证明了二维重原子效应结合了硫属元素（第一维）和中心金属（第二维）的作用。尝试制备含氧同系物导致了意想不到的副产物的形成。
• Double Chalcogen Bonds: Crystal Engineering Stratagems via Diffraction and Multinuclear Solid‐State Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Vijith Kumar、Yijue Xu、David L. Bryce

  DOI：10.1002/chem.201904795

  日期：2020.3.12

  form double chalcogen bonds with a wide range of electron donors including halides and oxygen- and nitrogen-containing heterocycles. Extensive 77 Se and 125 Te solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopic investigations of cocrystals establish correlations between the NMR parameters of selenium and tellurium and the local chalcogen bonding geometry. The relationships between the electronic

  第16组硫族元素可能会提供路易斯酸性σ孔，该孔能够通过硫族元素键与富电子配偶体形成有吸引力的超分子相互作用。在这里，提出了使用晶体工程原理制备的一系列新型硫族元素键合共晶体的多方面实验和计算研究。单晶X射线衍射研究表明，二氰基硒二唑和二氰基氟吡唑衍生物可作为有希望的超分子合成子，能够与多种电子供体（包括卤化物以及含氧和氮的杂环）形成双硫属元素键。共晶的广泛的77 Se和125 Te固态核磁共振光谱研究建立了硒和碲的NMR参数与局部硫族元素键合几何结构之间的相关性。通过自然的局部分子轨道密度泛函理论分析，阐明了硫族键的电子环境与77 Se和125 Te化学位移张量之间的关系。这项基于硫属元素键的晶体工程学的系统研究为各种多组分系统的制备奠定了基础，并建立了固态NMR协议以检测粉末材料中的这些相互作用。通过自然的局部分子轨道密度泛函理论分析，阐明了硫族键的电子环境与77 Se和125 Te化学
• Chalcogen-Bonded Cocrystals of Substituted Pyridine <i>N</i>-Oxides and Chalcogenodiazoles: An X-ray Diffraction and Solid-State NMR Investigation
  作者：Yijue Xu、Vijith Kumar、Maressa J. Z. Bradshaw、David L. Bryce

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01173

  日期：2020.12.2

  investigate the effect of chemical substitution on the resulting nine chalcogen-bonded structures formed upon cocrystallization with 3,4-dicyano-1,2,5-selenodiazole and 3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole. Single-crystal X-ray diffraction studies reveal the presence of double chalcogen bonding interactions in the cocrystals and demonstrate the impact of the substitution on the geometric features of the

  我们引入甲基，甲氧基和苯基取代基在对位- ，间位-和邻-吡啶位置Ñ氧化物调查化学取代的一经共结晶与3,4-二氰基形成的所得9族元素键合的结构中的效果-1,2,5-硒代二唑和3,4-二氰基1,2,5-telluradiazole。单晶X射线衍射研究揭示了共晶体中双硫族元素键相互作用的存在，并证明了取代对硫族元素键的几何特征的影响。77硒和125用固态NMR光谱法测量产物的硒和碲化学位移张量，并描述了各种趋势。所述的最小组件77硒化学位移张量（δ 33）提供与硫属键距离相关性最强。溶液NMR为硫族键在溶液中的持久性提供了定性证据。最后，在考虑了77 Se和14 N之间残留的偶极耦合之后，测量了3,4-二氰基-1,2,5-硒代二唑及其硫族元素键合共晶体中的1 J（77 Se，14 N）耦合常数。但是，变化1 J（共结晶时硫族元素键合引起的77 Se，14 N）与实验不确定性相当。硫族元素键合共晶
• Coordination of Halide and Chalcogenolate Anions to Heavier 1,2,5-Chalcogenadiazoles: Experiment and Theory
  作者：Nikolay A. Semenov、Anton V. Lonchakov、Nikolay A. Pushkarevsky、Elizaveta A. Suturina、Valery V. Korolev、Enno Lork、Vladimir G. Vasiliev、Sergey N. Konchenko、Jens Beckmann、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1021/om5006403

  日期：2014.8.25

  of 10, I atoms are bridging between two Te atoms. The bonding situation in anions of the salts 9–11 and some other adducts of 1,2,5-chalcogenadiazoles (chalcogen = S, Se, Te) and anions X– (X = F, Cl, Br, I, PhS) was studied using DFT, QTAIM, and NBO calculations, for 9–11 in combination with UV–vis, IR/Raman, and MS-ESI techniques. In all cases, the nature of the coordinate bond is negative hyperconjugation

  以高收率合成了阴离子X –（X = F，I，PhS）与3,4-二氰基-1,2,5-telluradiazole（1）的Te原子配位的新产物。（XRD）作为盐[（Me 2 N）3 S] + [ 1 -F] -（9），[K（18-crown-6）] + [ 1 -I] -（10）和[K （18-冠-6）] + [ 1- SPh] - · THF（11）。在10的晶格中，I原子桥接在两个Te原子之间。在盐的阴离子的结合情况9 - 11和1,2,5- chalcogenadiazoles（硫属元素= S，硒，碲）和阴离子X一些其他加合物-（X = F，氯，溴，I，PHS）是使用DFT，QTAIM，和NBO的计算，研究了9 - 11结合的UV-vis，IR /拉曼和MS-ESI技术。在所有情况下，配位键的性质是涉及电子密度从X转印负超共轭-到杂环。键相互作用的能量在约30 kcal mol –1的范