5,6-dichloro-N-ethylnicotinamide | 906559-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloro-N-ethylnicotinamide
• 英文别名: 5,6-dichloro-N-ethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 906559-30-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD04692297
• 分子量: 219.07
• InChiKey: GAIXUJQSFWMFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-N-ethylnicotinamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 rac-5-chloro-6-(4-(1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)-3-ethylpiperazin-1-yl)-N-ethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  确定高亲和力CXCR3拮抗剂NBI-74330和VUF11211的重叠但有区别的结合位点。

  摘要：

  CXC趋化因子受体CXCR3和/或其主要的三个配体CXCL9，CXCL10和CXCL11在多种疾病中均上调。因此，已经做出了巨大的努力来开发小分子受体CXCR3拮抗剂，从而产生阻断CXCR3趋化因子结合和/或功能的拮抗剂的不同化学类别。尽管建议这些化合物以别构形式结合，但迄今为止，尚未提供有关它们与CXCR3相互作用的分子细节的证据。使用定点诱变和计算机同源模型，我们报道了两种不同化学类型的高亲和力CXCR3拮抗剂的结合模式：VUF11211 [（S）-5-氯-6-（4-（1-（4-氯苄基）哌啶-4-基）-3-乙基哌嗪-1-基）-N-乙基烟酰胺]（哌嗪基-哌啶）刚性细长结构，包含两个基本基团和NBI-74330 [（R）-N-（1-（3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-酰基）乙基）-2-（4-氟-3-（三氟甲基）苯基）-N-（吡啶-3-基甲基）乙酰胺

  DOI：

  10.1124/mol.113.088633
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯烟酸 、 乙胺 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以70%的产率得到5,6-dichloro-N-ethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Biaryl Benzolmidazole Derivatives and Pharmaceutical Composition Comprising The Same

  摘要：

  揭示了联苯基苯并咪唑衍生物。它们对HEK细胞中的钙通道具有抑制作用，从而显示出对vanilloid受体的强烈拮抗作用，并且具有镇痛作用，因此可用于预防或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病性神经病、神经系统疾病、神经性皮炎、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸道疾病如咳嗽、哮喘和慢性阻塞性肺疾病、灼热、牛皮癣、瘙痒、呕吐、皮肤、眼睛和粘膜的刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性肠道疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US20090209540A1

文献信息

• Pyridyl and phenyl substituted piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity
  申请人：McGuinness F. Brian

  公开号：US20070021611A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present application discloses a compound, or enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, racemates or prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or esters of said compound, or of said prodrug, said compound having the general structure shown in Formula 1: and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof. Also disclosed is a method of treating chemokine mediated diseases, such as, palliative therapy, curative therapy, prophylactic therapy of certain diseases and conditions such as inflammatory diseases (non-limiting example(s) include, psoriasis), autoimmune diseases (non-limiting example(s) include, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis), graft rejection (non-limiting example(s) include, allograft rejection, xenograft rejection), infectious diseases (e.g, tuberculoid leprosy), fixed drug eruptions, cutaneous delayed-type hypersensitivity responses, ophthalmic inflammation, type I diabetes, viral meningitis and tumors using a compound of Formula 1.

  本申请公开了一种化合物，或该化合物的对映体、立体异构体、转动异构体、互变异构体、外消旋体或前药，或该化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物或酯，或该前药的药学上可接受的盐、溶剂化合物或酯，该化合物具有如公式1所示的一般结构，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和酯。还公开了一种使用公式1的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，缓解治疗、治愈治疗、预防性治疗某些疾病和情况，如炎症性疾病（非限定性例子包括牛皮癣），自身免疫性疾病（非限定性例子包括类风湿性关节炎、多发性硬化症），移植排斥反应（非限定性例子包括同种异体移植排斥反应、异种移植排斥反应），感染性疾病（例如，结核性麻风），固定药物性皮疹，皮肤延迟型超敏反应，眼部炎症，1型糖尿病，病毒性脑膜炎和肿瘤。
• NOVEL BIARYL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Co., Ltd. Daewoong Pharmaceutical

  公开号：US20130217684A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed are biaryl benzoimidazole derivatives. They have an inhibitory effect on calcium influx in HEK cells, thereby showing a powerful antagonistic effect on a vanilloid receptor, and further have an analgesic effect, thereby being useful for preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, stroke, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as cough, asthma, and chronic obstructive pulmonary disease, burning, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.

  本发明涉及二芳基苯并咪唑衍生物，其对HEK细胞中的钙离子通道具有抑制作用，从而表现出对vanilloid受体的强大拮抗作用，并进一步具有镇痛作用，因此可用于预防或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病神经病变、神经系统疾病、神经性皮炎、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、咳嗽、哮喘和慢性阻塞性肺疾病、灼热、牛皮癣、瘙痒、呕吐、皮肤、眼睛和黏膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎性肠病和炎性疾病。
• Biaryl benzolmidazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Kim Ji Duck

  公开号：US08436022B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Disclosed are biaryl benzoimidazo derivatives. They have an inhibitory effect on calcium influx in HEK cells, thereby showing a powerful antagonistic effect on a vanilloid receptor, and further have an analgesic effect, thereby being useful for preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, stroke, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as cough, asthma, and chronic obstructive pulmonary disease, burning, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.

  本发明涉及二芳基苯并咪唑衍生物。它们对HEK细胞中的钙离子通道具有抑制作用，因此表现出强大的vanilloid受体拮抗作用，并进一步具有镇痛作用，因此可用于预防或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病神经病变、神经系统疾病、神经性皮炎、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸道疾病如咳嗽、哮喘和慢性阻塞性肺疾病、灼热、牛皮癣、瘙痒、呕吐、皮肤、眼睛和粘膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病等。
• Biaryl benzoimidazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08940769B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  Disclosed are biaryl benzoimidazole derivatives. They have an inhibitory effect on calcium influx in HEK cells, thereby showing a powerful antagonistic effect on a vanilloid receptor, and further have an analgesic effect, thereby being useful for preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, stroke, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as cough, asthma, and chronic obstructive pulmonary disease, burning, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物，它们对HEK细胞中的钙离子通道具有抑制作用，从而表现出对vanilloid受体的强烈拮抗作用，并且进一步具有镇痛作用，因此可用于预防或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病理性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病性神经病、神经系统疾病、神经性皮炎、中风、膀胱过敏、肠易激综合症、咳嗽、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、灼烧、牛皮癣、瘙痒、呕吐、皮肤、眼睛和粘膜的刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。
• WO2006/88919
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——