1-(二氯甲基)萘 | 17180-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(二氯甲基)萘
• 英文名称: 1-(dichloromethyl)naphthalene
• 英文别名: bis-chloromethylnaphthalene
• CAS: 17180-26-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂
• 分子量: 211.091
• InChiKey: PENXUAAQSIVXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.356 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氯甲基)萘 在 sodium perborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-pentyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在镁或锂的存在下，由α，α-二氯芳基甲烷和三烷基硼烷轻松地一锅合成烷基芳基甲醇

  摘要：

  由α，α-二氯芳基甲烷和镁或锂生成的α-氯苄基氯化镁或α-氯苄基锂在室温下与三烷基硼烷在THF中原位反应，用过硼酸钠氧化后以高收率产生相应的烷基芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06722-8
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 四氯化碳 、 镍 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(二氯甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的制备苯扎氯化物和苯扎溴化物的方法

  摘要：

  摘要 通过芳基醛与通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中还原 CCl4 或 CBr4 原位形成的 Vilsmeier 型试剂反应，可以方便地合成苯甲酰氯和苯甲溴化物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085922

文献信息

• Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Sanjay Mehta

  DOI：10.1055/s-1990-26998

  日期：——

  A facile procedure for the quantitative conversion of geminal dichlorides to E olefins with iron(II) oxalate dihydrate in refluxing anhydrous dimethylformamide under a nitrogen atmosphere is described. The coupling proceeds via the corresponding vicinal dichlorides.

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。
• Chlorination of aliphatic hydrocarbons, aromatic compounds, and olefins in subcritical carbon tetrachloride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.082

  日期：2008.11

  The reactions of various substrates including aliphatic hydrocarbons, aromatic compounds, and olefins were investigated in subcritical carbon tetrachloride. Ketones and sulfones were stable under the employed conditions. The coupling adducts between olefins and carbon tetrachloride were obtained from the reactions of olefins.

  在亚临界四氯化碳中研究了包括脂肪烃，芳族化合物和烯烃在内的各种底物的反应。酮和砜在使用条件下是稳定的。烯烃与四氯化碳之间的偶联加合物由烯烃的反应获得。
• Chlorination of various substrates in subcritical carbon tetrachloride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.021

  日期：2010.4

  aliphatic hydrocarbons and the side chains of aromatic hydrocarbons were chlorinated in subcritical carbon tetrachloride. Chlorination of aromatic compounds including 1,4-disubstituted benzenes was investigated. Ketones and sulfones were stable under the employed conditions. Sulfoxides were converted into sulfides in a low to modest yields. The coupling adducts between olefins and carbon tetrachloride were

  在亚临界四氯化碳中氯化各种脂肪族烃和芳香族烃的侧链。研究了包括1,4-二取代苯的芳族化合物的氯化反应。酮和砜在使用条件下是稳定的。亚砜以低至中等的产率转化为硫化物。烯烃与四氯化碳之间的偶联加合物由烯烃的反应获得。
• Synthesis of α,α-dichloroalcohols, α-hydroxyketones and 1-chloro-1-arylalkylene oxides via protonation of acyllithium reagents
  作者：George W Kabalka、Nan-Sheng Li、Su Yu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00797-9

  日期：1999.1

  The protonation of acyllithium reagents generated in situ from alkyllithiums and carbon monoxide in the presence of dichloromethane or dichloroarylmethanes produces α,α-dichloroalcohols in high yields. The reaction produces α-hydroxy-ketones in high yields when the aryl group of dichloroarylmethane contains a strong electron-donating group at the ortho or para position. The transformation of α,α-dichloro-α-aryl

  在二氯甲烷或二氯芳基甲烷的存在下，由烷基锂和一氧化碳原位产生的酰基锂试剂的质子化可高产率地产生α，α-二氯醇。当二氯芳基甲烷的芳基在邻位或对位含有强供电子基团时，该反应可高产率地产生α-羟基酮。改造α，α -二氯- α -芳基醇转化成1-氯-1-芳基亚烷基氧化物的以高产率通过使用氨基钠作为碱来实现。
• Alkylation of α,α-dichloroarylmethane with trialkylboranes: Synthesis of alkylarylcarbinols
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、Su Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01870-n

  日期：1995.11

  The alkylation of α,α-dichloroarylmethane with trialkylboranes occurs readily in the presence of t-butyllithium at −78 °C. The reaction affords the corresponding alkylarylcarbinols in good yields after oxidation with sodium perborate.

  α-α-二氯芳基甲烷与三烷基硼烷的烷基化反应容易在叔丁基锂存在下于-78°C进行。用过硼酸钠氧化后，该反应以良好的产率提供相应的烷基芳基甲醇。