5-(4-biphenylyl)methoxypsoralen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-biphenylyl)methoxypsoralen
• 英文别名: 5-biphenylmethoxypsoralen；4-[(4-Phenylphenyl)methoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: LJQHVRVVLBDKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  佛手苷内酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-biphenylyl)methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  Kv1.3-Blocking 5-Phenylalkoxypsoralens: A New Class of Immunomodulators

  摘要：

  淋巴细胞钾通道Kv1.3被广泛认为是一种有前景的免疫抑制新靶点。为了找到一种强效的小分子 Kv1.3 阻断剂，我们合成了一系列 5-苯基烷氧基补骨脂素，并通过全细胞膜片钳进行了测试。该系列中最有效的化合物--5-（4-苯基丁氧基）补骨脂素（Psora-4）通过优先与通道的 C 型失活状态结合，以使用依赖的方式阻断了 Kv1.3，希尔系数为 2，EC50 值为 3 nM。Psora-4 是已知最有效的小分子 Kv1.3 阻断剂。与密切相关的 Kv1 家族通道（Kv1.1、Kv1.2、Kv1.4 和 Kv1.7）相比，它对 Kv1.3 的选择性提高了 17 至 70 倍，但对 Kv1.5 的选择性除外（EC50 为 7.7 nM）之外，对人类醚-a-go-go 相关通道、Kv3.1、钙激活 K+通道（IKCa1、SK1-SK3 和 BKCa）或神经元 NaV1.2 通道均无影响。在大鼠体内毒性试验中，每天皮下注射五次 33 毫克/千克体重的 Psora-4 未显示任何急性毒性迹象。Psora-4 可选择性地抑制人和大鼠髓鞘特异性效应记忆 T 细胞的增殖，其 EC50 值分别为 25 和 60 nM，但不会持续抑制外周血幼稚和中枢记忆 T 细胞。由于自身抗原特异性效应记忆 T 细胞是 T 细胞介导的自身免疫性疾病（如多发性硬化症）的发病机制之一，因此 Psora-4 和其他 Kv1.3 阻断剂可用作治疗自身免疫性疾病的免疫调节剂。

  DOI：

  10.1124/mol.65.6.1364

文献信息

• SMALL MOLECULE DRUGS AND METHODS TO ACCELERATE OSSEOINTEGRATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210393857A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Methods for enhancing or accelerating osseointegration of an implant into bone marrow of a subject, the methods comprising increasing expression of peripheral clock neuronal PAS domain protein 2 (NPAS2) in the bone marrow, are provided. Expression of NPAS2 is increased by administration of a Npas2 modulating compound to the subject.
• US7772408B1
  申请人：——

  公开号：US7772408B1

  公开（公告）日：2010-08-10