1-fluoro-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene | 1259057-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-benzene；1-Fluoro-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1259057-42-5
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: NZRZRXQLEHFLKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到3-(3-(4-fluorophenyl)-1-methoxyprop-2-ynyl)-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131

文献信息

• Reaction of Lithiated Propargyl Ethers with Carbonyl Compounds – A Regioselective Route to Furan Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Igor Linder、Robby Klemme

  DOI：10.1055/s-0040-1705958

  日期：2021.2

  products predominate whereas the more polar tetrahydrofuran favors the α-adducts. The primary addition products undergo 5-endo-trig or 5-endo-dig cyclizations under various reaction conditions to afford isomeric furan derivatives. The highest selectivity in favor of α-substituted products was achieved by employing a MOM-protected propargyl ether. During the protonation step no evidence for a proton

  摘要 3-芳基取代的烷基炔丙基醚与正丁基锂的去质子化提供了一种环境负离子，该阴离子与羰基化合物反应以提供具有烷氧基丙烯烯亚结构的γ-取代的产物和α-取代的炔丙基醚的混合物。两种产物类型的比例在很大程度上取决于溶剂：在乙醚中，γ-取代的产物占主导，而极性更大的四氢呋喃则倾向于α-加合物。主加成产物经历5-内切- TRIG或5-内切-挖在各种反应条件下环化得到异构体呋喃衍生物。通过使用MOM保护的炔丙基醚可实现对α-取代产物的最高选择性。在质子化步骤期间，未发现质子移位导致异构的烯基阴离子的证据。简短的机械讨论试图使观察到的区域选择性合理化。 出版历史 收到：2020年8月20日 修订后接受：2020年9月26日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Access to Highly Substituted Pyrimidine N-Oxides and 4-Acetoxymethyl-Substituted Pyrimidines via the LANCA Three-Component Reaction–Cyclocondensation Sequence
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Luise Schefzig、Timon Kurzawa、Giaime Rancan、Igor Linder、Stefan Leisering、Mrinal K. Bera、Max Gart

  DOI：10.1055/s-0040-1706020

  日期：2021.6

  increased by the Boekelheide rearrangement leading to 4-acetoxymethyl-substituted pyrimidines. With trifluoroacetic anhydride the rearrangement proceeds even at room temperature and directly furnishes 4-hydroxymethyl-substituted pyrimidine derivatives. The key reactions are very robust and work well even in the presence of sterically demanding substituents.

  锂化的烷氧基丙二烯（LA），腈（N）和羧酸（CA）的LANCA三组分反应可平稳地提供结构广泛的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。这些化合物随后与羟胺盐酸盐的环缩合反应在温和的条件下以高收率提供了大量的嘧啶N-氧化物库。通过产生四乙酰氧基甲基取代的嘧啶的布克海德重排进一步提高了它们的合成效用。使用三氟乙酸酐，即使在室温下也进行重排，并直接提供4-羟甲基取代的嘧啶衍生物。关键反应非常稳健，即使在空间上需要取代基的情况下也能很好地发挥作用。
• Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen
  作者：Yuhong Zhang、Yongju Xie、Ming Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1260131

  日期：2011.9

  Iron(II) chloride catalyzed direct alkylation of sp³ C-H bond adjacent to oxygen in propargyl ethers has been accomplished by the use of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidant under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly with a variety of 1,3-diketones leading to β-dicarbonyl ether in moderate yields. In the absence of 1,3-diketones, ynenones were produced by the use of iron(III) chloride and DDQ.

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。