N-tosylimine of butyraldehyde | 959865-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylimine of butyraldehyde
• 英文别名: N-butylidene-p-toluenesulfonamide；N-butylidene-4-methyl-benzenesulfonamide；(E)-N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide；(E)-N-tosylbutan-1-imine；(NE)-N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 959865-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: LTLUFWJKMDDMIJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylimine of butyraldehyde 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-trans-3-propyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  外消旋的N-磺酰基恶唑烷作为非对映体选择性烯醇化羟基化剂：（2 S，3 S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.090
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-tosylimine of butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol048005e

文献信息

• Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Formal Aza Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja038494y

  日期：2004.1.1

  catalytic amount of silver perchlorate, copper(I) bromide complexes of planar chiral 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes behave as very efficient chiral Lewis acids catalysts in the formal Aza Diels-Alder reaction of N-arylsulfonyl aldimines with electron-rich dienes (Danishefsky's and related dienes). Mixing of equimolar amounts of the readily available enantiopure ferrocenyl P,S-bidentate ligand and CuBr quantitatively

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。
• Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Xin-Ping Hui、Liang-Feng Niu、Yang-Chun Xin、Ren-Lin Wang、Fan Jiang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1219390

  日期：2010.3

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of 2-naphthol with tosylimines was developed via a dinuclear zinc catalyst (up to 98% ee). It provided a new method for the asymmetric synthesis of Betti base derivatives.

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、George A. Olah

  DOI：10.1055/s-2001-9724

  日期：——

  TMSCF3 and tetrabutylammonium (triphenylsilyl) difluorosilicate (TBAT) were used for efficient nucleophilic trifluoromethylation to N-tosyl aldimines. Aromatic, aliphatic and α,β-unsaturated sulfonaldimines were efficiently trifluoromethylated to obtain the corresponding sulfonamide adducts in good to excellent yields.

  TMSCF3 和四丁基（三苯基硅基）二氟硅酸铵（TBAT）被用于高效亲核三氟甲基化 N-对甲基苯磺酰亚胺。芳香族、脂肪族和δ,δ-不饱和磺醛亚胺被有效地三氟甲基化，得到相应的磺酰胺加合物，收率良好至极佳。
• Copper(I) Complexes of Fesulphos Ligands: Highly Efficient Chiral Lewis Acids for the Formal Aza Diels–Alder Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Juan C. Carretero、Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás

  DOI：10.1080/10426500590913483

  日期：2005.3.2

  synthesis.1 The enantioselective Aza Diels–Alder reaction (ADAR) of electron-rich dienes with aldimines is one of the most powerful strategies for the construction of such nitrogen heterocycles. Herein we describe how copper(I) complexes of planar chiral Fesulphos ligands2 act as highly efficient catalysts in enantioselective ADAR of N-sulfonyl imines with Danishefsky diene.3 The application of this methodology

  对映纯二氢吡啶酮是生物碱合成中非常受关注的中间体。1 富电子二烯与醛亚胺的对映选择性 Aza Diels-Alder 反应 (ADAR) 是构建此类氮杂环的最有效策略之一。在本文中，我们描述了平面手性 Fesulphos 配体 2 的铜 (I) 配合物如何在 N-磺酰基亚胺与丹麦二烯的对映选择性 ADAR 中发挥高效催化剂的作用。 3 还介绍了该方法在生物碱合成中的应用。
• Transition Metal Complexes of Fesulphos Ligands in Enantioselective Catalytic Transformations
  作者：Juan Carlos Carretero、Ramón Gómez Arrayás、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera

  DOI：10.1080/10426500590911458

  日期：2005.3.2