5-(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-pyrazoline | 136786-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-(thienyl)-；5-(4-chlorophenyl)-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 136786-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂S
• 分子量: 262.763
• InChiKey: YLWDEGMSZMQDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-pyrazoline 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thioacetyl]-3-(2-thienyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of New Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  合成了新的吡唑啉衍生物，并评估了它们对 AsPC-1 人胰腺癌、U87 和 U251 人胶质母细胞瘤细胞系的细胞毒性作用。研究发现，1-[((5-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硫)乙酰基]-3-(2-噻吩基)-5-(4-氯苯基)-2-吡唑啉（11）是对 AsPC-1 和 U251 细胞系最有效的抗癌剂，其 IC50 值分别为 16.8 µM 和 11.9 µM。化合物 11 在 Jurkat 人类白血病 T 细胞系和人类外周血单核细胞（PBMC）之间具有明显的肿瘤选择性。由于化合物 11 具有良好的抗癌活性，因此被选为 U251 细胞凋亡/坏死评估和 DNA 清除分析的对象。化合物 11 处理过的 U251 细胞在低浓度（1.5 µM）下就表现出凋亡表型。该配体的 DNA 切除效率比顺铂更显著，并且在 Fe(II)-H2O2- 抗坏血酸体系中明显增强。这一结果指出了DNA裂解与细胞死亡之间的关系。

  DOI：

  10.3390/molecules201019066
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of New Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  合成了新的吡唑啉衍生物，并评估了它们对 AsPC-1 人胰腺癌、U87 和 U251 人胶质母细胞瘤细胞系的细胞毒性作用。研究发现，1-[((5-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硫)乙酰基]-3-(2-噻吩基)-5-(4-氯苯基)-2-吡唑啉（11）是对 AsPC-1 和 U251 细胞系最有效的抗癌剂，其 IC50 值分别为 16.8 µM 和 11.9 µM。化合物 11 在 Jurkat 人类白血病 T 细胞系和人类外周血单核细胞（PBMC）之间具有明显的肿瘤选择性。由于化合物 11 具有良好的抗癌活性，因此被选为 U251 细胞凋亡/坏死评估和 DNA 清除分析的对象。化合物 11 处理过的 U251 细胞在低浓度（1.5 µM）下就表现出凋亡表型。该配体的 DNA 切除效率比顺铂更显著，并且在 Fe(II)-H2O2- 抗坏血酸体系中明显增强。这一结果指出了DNA裂解与细胞死亡之间的关系。

  DOI：

  10.3390/molecules201019066

文献信息

• Fighting Against Alzheimer's Disease: Synthesis of New Pyrazoline and Benzothiazole Derivatives as New Acetylcholinesterase and MAO Inhibitors
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Weiam Hussein、Begum Nurpelin Saglik、Merve Baysal、Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.2174/1570180814666170704144917

  日期：2018.3.12

  compound A13 was typically mixed AChE inhibitors, which showed significant similarity to donepezil. In addition, the best docking pose was done by analyzing the docking pattern of the most active compound A13 which was very compatible with the gorge and in interaction with both CAS and PAS. Conclusion: The synthesis of new thiophene-2-pyrazoline and benzothiazole derivatives targeting AChE/(MAO-A)/(MAO-B)

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。
• Synthesis of Some 1-[(<i>N, N</i>-Disubstituted thiocar bamoylthio)acetyl]-3-(2-thienyl)-5-aryl-2-pyrazoline Derivatives and Investigation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Kiymet Güven

  DOI：10.1002/ardp.200400935

  日期：2005.3

  antibacterial activities against Proteus vulgaris (NRRL B‐123), Escherichia coli (NRRL B‐3704), Aeromonas hydrophila (Ankara University, Faculty of Veterinary Sciences), Salmonella typhimurium (NRRL B‐4420), Streptococcus feacalis (NRRL B‐14617), Micrococcus luteus (NRLL B‐4375) were investigated and in this investigation, a significant level of activity was illustrated. Antifungal activities of the compounds

  14 种新的 1 - [(N, N - 二取代硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] -3- (2- 噻吩基) -5- 芳基 - 2- 吡唑啉衍生物 (7a - n) 通过与 1- (氯乙酰基) -3- ( 2-噻吩基）-5-芳基-2-吡唑啉（5a-g）和适当的N，N-二取代二硫代氨基甲酸（6a，b）的钠盐。通过元素分析、UV、IR、1H-NMR和FAB+-MS光谱数据确认合成化合物的结构。它们对普通变形杆菌 (NRRL B-123)、大肠杆菌 (NRRL B-3704)、嗜水气单胞菌（安卡拉大学兽医学院）、鼠伤寒沙门氏菌 (NRRL B-4420)、粪链球菌 (NRRL B-1461) 的抗菌活性), 藤黄微球菌 (NRLL B-4375) 进行了调查，在本次调查中，说明了显着的活性水平。发现这些化合物对白色念珠菌和球形念珠菌（从 Osmangazi Uni. FAc. Of Medicine 获
• Design, synthesis, preliminary pharmacological evaluation, and docking studies of pyrazoline derivatives
  作者：Nirupam Das、Biswajit Dash、Meenakshi Dhanawat、Sushant Shrivastava

  DOI：10.2478/s11696-011-0106-2

  日期：2012.1.1

  Ten derivatives of N1 substituted/unsubstituted 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl) pyrazoline were synthesised from chalcone-like intermediate and substituted phenyl hydrazines, hydrazine hydrate, and semi/thiosemicarbazide. The chemical structure of compounds was confirmed by means of IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. The antidepressant and anticonvulsant activities were investigated

  由查尔酮样中间体和取代的苯基肼，水合肼和半/硫代氨基脲合成了10个N1取代/未取代的5-（4-氯苯基）-3-（2-噻吩基）吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，质谱和元素分析确认化合物的化学结构。抗抑郁药和抗惊厥药的活性分别通过Porsolt的行为绝望测试（强迫游泳）和最大电击发作测试进行了研究。进行Rota-Rod试验以评估受试化合物引起的运动协调性的任何可能变化。四种化合物（IID，IIG，III，和IIJ）表现出良好的抗抑郁活性，对接研究证实了它们与单胺氧化酶A的自愿相互作用。此外，化合物IIc和IIe对MES诱发的癫痫发作具有保护作用。
• Identification of Compounds with Anti-West Nile Virus Activity
  作者：John R. Goodell、Francesc Puig-Basagoiti、Brett M. Forshey、Pei-Yong Shi、David M. Ferguson

  DOI：10.1021/jm051229y

  日期：2006.3.1

  The lack of antiviral compounds targeting flaviviruses represents a significant problem in the development of strategies for treating West Nile Virus (WNV), Dengue, and Yellow Fever infections. Using WNV high-throughput screening techniques developed in Our laboratories, we report the identification of several small molecule anti-WNV compounds belonging to four different structural classes including pyrazolines, xanthanes, acridines, and quinolines. The initial set of "hits" was further refined using cell viability-cytotoxicity assays to two 1,3,5-triaryl pyrazoline compounds: 1-(4-chlorophenylacetyl)-5-(4-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole. On the basis of their activity and favorable therapeutic indexes, these compounds were identified as viable leads and subjected to additional evaluation using an authentic viral titer reduction assay employing an epidemic strain of WNV. The compounds were further evaluated in a transient replicon reporting system to gain insight into the mechanism of action by identifying the step at which inhibition takes place during viral replication. The results indicate the pyrazolines inhibit RNA synthesis, pointing to viral RNA polymerase, RNA helicase, or other viral replication enzymes as potential targets. Progress was also made in understanding the structural requirements for activity by synthesizing a focused chemical library of substituted pyrazolines. Preliminary SAR data are presented that show the aryl-rings are required for activity against WNV. More importantly, the results indicate WNV activity is tolerant to aryl-substitutions paving the way for the design and development of much larger combinatorial libraries with varied physicochemical properties.
• Heterocycles. 3. Synthesis and spectral data of some 2-pyrazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、George H. Hovakeemian、Hayat S. Hmoud

  DOI：10.1021/je00036a038

  日期：1984.4