ethyl 2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 36717-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-4-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 36717-48-3
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: PGMYNVMHWVMOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Diethyl-(4-ethoxycarbonyl-2,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxo-2-furyliden)malonat
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Schorp, Matthias; Maier, Ludwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1121 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. IX. Synthesis and antiallergic activity of furo(2,3-b)(1, 8)naphthyridine-3,4(2H, 9H)-diones and 4H-furo(2,3-d)pyrido(1,2-a)pyrimidine-3,4(2H)-diones.

  摘要：

  这是一段关于药物合成和评估的研究描述，我将其翻译如下： 合成了一系列呋喃[2,3-b][1,8]萘啶-3,4(2H,9H)-二酮和4H-呋喃[2,3-d]吡啶[1,2-a]嘧啶-3,4(2H)-二酮衍生物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应(PCA)筛选评估了它们的抗过敏活性。这些化合物大多数都显示出口服活性。其中，9-乙基-7-甲基呋喃[2,3-b][1,8]萘啶-3,4(2H,9H)-二酮最具前景，被选择进行进一步改进。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4403

文献信息

• Novel Selective and Potent Inhibitors of Malaria Parasite Dihydroorotate Dehydrogenase: Discovery and Optimization of Dihydrothiophenone Derivatives
  作者：Minghao Xu、Junsheng Zhu、Yanyan Diao、Hongchang Zhou、Xiaoli Ren、Deheng Sun、Jin Huang、Dongmei Han、Zhenjiang Zhao、Lili Zhu、Yufang Xu、Honglin Li

  DOI：10.1021/jm400938g

  日期：2013.10.24

  lack of effective antimalarial vaccines into consideration, it is of significant importance to develop novel antimalarial agents for the treatment of malaria. Herein, we elucidated the discovery and structure–activity relationships of a series of dihydrothiophenone derivatives as novel specific inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase (PfDHODH). The most promising compound, 50,

  考虑到耐药性的出现和有效抗疟疾疫苗的缺乏，开发用于治疗疟疾的新型抗疟疾剂具有重要意义。在这里，我们阐明了一系列作为恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH）的新型特异性抑制剂的二氢噻吩酮衍生物的发现及其与构效关系。最有前途的化合物50在体外选择性抑制Pf DHODH（IC 50 = 6 nM，相对于h DHODH具有1.4万倍以上的物种选择性）和体外寄生虫生长（IC 50分别针对3D7和Dd2细胞分别为15和18 nM）。此外，由体内药代动力学研究确定化合物50的口服生物利用度为40％。这些结果进一步表明，Pf DHODH是抗疟疾化学疗法的有效靶标，这项工作中报道的新型支架可能会导致发现新的抗疟疾药物。
• NOVEL FURANONE DERIVATIVE
  申请人：Irie Takayuki

  公开号：US20140018533A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  To provide a novel furanone derivative, and a medicine including the same. The furanone derivative is represented by the formula (I): wherein A represents —COOR1 or a hydrogen atom; R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocycle; R2 and R3 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted heterocycle, an optionally substituted heterocyclic fused ring, or an optionally substituted amino group; or alternatively, R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may form an optionally substituted heterocycle or an optionally substituted heterocyclic fused ring; and R4 represents a hydrogen atom or a halogen atom; with the proviso that when A represents —COOR1, R2 and R3 are not optionally substituted amino groups at the same time, and when A represents a hydrogen atom, R3 represents a hydrogen atom.

  提供一种新的呋喃酮衍生物，以及包含该衍生物的药物。该呋喃酮衍生物由以下式（I）表示：其中A代表—COOR1或氢原子；R1代表氢原子、可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；R2和R3相同或不同，每个独立地代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的苯基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的杂环融合环或可选择取代的氨基团；或者，R2和R3与它们连接的氮原子一起，可以形成可选择取代的杂环或可选择取代的杂环融合环；R4代表氢原子或卤素原子；但当A代表—COOR1时，R2和R3不能同时是可选择取代的氨基团，当A代表氢原子时，R3代表氢原子。
• METHOD FOR TREATING VIRUS INFECTION USING DERIVATIVE OF ANILINE
  申请人：CHINA MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150182491A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A method for treating a virus infection in a subject is provided. The method comprising administering to the subject in need an effective amount of a derivative of aniline selected from the group consisting of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable ester of the compound of formula (I), and combinations thereof: wherein, R 1 is C1 to C10 alkyl; R 2 is H or C1 to C4 alkyl; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, —OH, halogen, C1 to C10 alkyl, C1 to C10 alkoxyl, or (C1 to C10 alkylene)-O—O—(C1 to C10 alkyl).

  提供了一种治疗受试者病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者投与苯胺衍生物的有效量，所述苯胺衍生物从以下组中选择：公式(I)化合物、公式(I)化合物的药用可接受盐、公式(I)化合物的药用可接受酯，以及它们的组合：其中，R1为C1至C10烷基；R2为H或C1至C4烷基；以及R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、—OH、卤素、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基，或(C1至C10烷基)-O—O—(C1至C10烷基)。
• Discovery of AS-0141, a Potent and Selective Inhibitor of CDC7 Kinase for the Treatment of Solid Cancers
  作者：Takayuki Irie、Tokiko Asami、Ayako Sawa、Yuko Uno、Chika Taniyama、Yoko Funakoshi、Hisao Masai、Masaaki Sawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01319

  日期：2021.10.14

  aliphatic groups, we identified compound 24 as a potent CDC7 inhibitor with excellent kinase selectivity and favorable oral bioavailability in multiple species. Oral administration of 24 demonstrated robust in vivo antitumor efficacy in a colorectal cancer xenograft model. Compound 24 (AS-0141) is currently in phase I clinical trials for the treatment of solid cancers.

  CDC7 是一种丝氨酸-苏氨酸激酶，在调节 DNA 复制方面发挥着保守和重要的作用，已被公认为潜在的抗癌靶点。我们在此报告了从化合物1开始的一系列呋喃酮类似物的优化，重点是适用于临床开发的 ADME 特性。通过更换在2氯苯基部分1与各种脂族基团，我们确定了化合物24，与在多个物种优良激酶选择性和有利的口服生物利用度的有效CDC7抑制剂。在结直肠癌异种移植模型中，口服24证明了强大的体内抗肿瘤功效。化合物24 （AS-0141）目前处于治疗实体癌的 I 期临床试验阶段。
• Studies of heterocyclic compounds.<b>VIII</b>. Synthesis, anti-inflammatory and antiallergic activities of<i>n</i>-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline-3,4-diones and related compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Shung-Chieh Huang、Li-Jiau Huang、Hong-Elk Cheng、Tsung-Ping Lin、Chun-Hsiung Wu、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570280420

  日期：1991.6

  A series of new N-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione and N-alkyl-4,9-dihydrofuro[2,3-b]-quinolin-4-one derivatives were prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenin hind paw edema method and antiallergic activity by the rat passive cutaneous anaphylaxis method. Among those tested compounds, N-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione

  一系列新的N-烷基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮和N-烷基-4,9-二氢呋喃[2,3- b ]-喹啉制备-4-一衍生物，并通过角叉菜胶后爪水肿法评估其抗炎活性，并通过大鼠被动性皮肤过敏反应法评估其抗过敏活性。在这些测试的化合物中，N-乙基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮是最有前途的试剂，可为抗过敏剂提供新颖的结构原型。